Propadiène

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Propadiène
Propyl allene.pngAllene3D.png
Allene-CRC-IR-3D-balls.png
Identification
Nom IUPAC Propan-1,2-diène
Synonymes

allène
propanediène
diméthylèneméthane

No CAS 463-49-0
No EINECS 207-335-3
PubChem 10037
ChEBI 37601
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C3H4  [Isomères]
Masse molaire[1] 40,0639 ± 0,0027 g/mol
C 89,94 %, H 10,06 %,
Propriétés physiques
fusion −136,3 °C
ébullition −34,5 °C [2]
Solubilité insoluble dans l'eau
Limites d’explosivité dans l’air 1,7 % -17  %
Pression de vapeur saturante 7,096 bar (20 °C)
9,1 bar (30 °C)
14,8 bar(50 °C)
Viscosité dynamique 7,72.10-6 Pa.s-1 (1,013 bar et °C, gaz)
Point critique 120,85 °C [2], 54,7 bar [3]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 9,692 ± 0,004 eV (gaz)[5]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Extrêmement inflammable
F+



Transport
239
   2200   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le propadiène ou allène est le premier représentant des allènes, à savoir les hydrocarbures présentant deux doubles liaisons C=C directement enchaînées. Sa formule brute est C3H4.

Synthèse et tautomérie[modifier | modifier le code]

La préparation du propadiène démarre à partir de bromure d'allyle. Ce dernier est converti avec du brome en 1,2,3-tribromopropane (en) qui subit ensuite une déshydrohalogénation en 2,3-dibromopropène. Finalement, une réduction à l'aide de poudre de zinc donne le propadiène[6] :

Synthèse du propadiène à partir de bromure d'allyle

Le propadiène est en fait en équilibre tautomérique avec le propyne, le mélange étant appelé MAPD pour MéthylAcétylène (nom trivial du propyne)-PropaDiène :

H3CC≡CH ⇌ H2C=C=CH2 avec Keq = 0,22 (270 °C)/ 0,1 (°C)

Le MAPD apparaît comme un produit secondaire, souvent indésirable, dans le cracking de propane en propène, un composé de première importance dans l'industrie chimique. Ce MAPD interfère dans la polymérisation catalytique du propène[7]

Caractéristiques[modifier | modifier le code]

Symétries de l'allène
  • Phase liquide
    • Masse volumique de la phase liquide (1,013 bar au point d'ébullition) : 657,5 kg·m-3
    • Équivalent gaz/liquide (1,013 bar et 15 °C) : 386 vol/vol
    • Point d'ébullition (1,013 bar) : −34,4 °C
    • Chaleur latente de vaporisation (1,013 bar au point d'ébullition) : 464,73 kJ/kg
  • Phase gazeuse
    • Masse volumique du gaz (1,013 bar au point d'ébullition) : 2,12 kg·m-3
    • Masse volumique de la phase gazeuse (1,013 bar et 15 °C) : 1,69 kg·m-3
    • Facteur de compressibilité (Z) (1,013 bar et 15 °C) : 0,9839
    • Masse volumique (air = 1) (1,013 bar et 21 °C) : 1,41
    • Chaleur spécifique à pression constante (Cp) (1,013 bar et 25 °C) : 0,073 kJ/(mole.K)

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 32, no 4,‎ 4 août 2003, p. 1411 (DOI 10.1063/1.1556431)
  3. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
  5. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205
  6. Hauptmann/Graefe/Remane, "Lehrbuch der Organischen Chemie", Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie, Leipzig, 1980, p. 230.
  7. Klaus Buckl, Andreas Meiswinkel, Propyne,Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2008, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.m22_m01.