Lévonorgestrel

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Lévonorgestrel
Lévonorgestrel
Lévonorgestrel
Identification
Nom UICPA (–)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a] phenanthren-3-one
No CAS 797-63-7
No EINECS 212-349-8
Code ATC G03AC03
DrugBank APRD00754
PubChem 13109
Propriétés chimiques
Formule brute C21H28O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 312,4458 ± 0,0194 g/mol
C 80,73 %, H 9,03 %, O 10,24 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité ~100 %
Liaison protéique 55 %
Métabolisme hépatique
Demi-vie d’élim. 36 ± 13 heures
Excrétion

rénale : 45 % ; fécale : 32 %

Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique progestatif
Voie d’administration orale, percutanée, intra-utérine
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le lévonorgestrel est un progestatif de synthèse (norstéroïde) ayant un effet contraceptif par blocage de l'ovulation.

Le lévonorgestrel est utilisé comme progestatif ayant à faible dose et en administration continue sans interruption une action contraceptive.

Il est également utilisé à forte dose afin de permettre une contraception d'urgence après un rapport sexuel non protégé[2]. Il est ainsi communément dénommé « pilule du lendemain ». (Norlevo, mis sur le marché français en avril 1999 par le laboratoire HRA Pharma).

Norlevo devient en France le premier contraceptif hormonal à délivrance à titre anonyme et gratuit aux mineures et disponible en pharmacie sans ordonnance mais après un « entretien visant à s'assurer que la situation de la personne mineure correspond aux critères d'urgence et aux conditions d'utilisation de cette contraception[3]. » Elle doit être administrée au plus tard dans les 72 heures qui suivent un rapport sexuel pas ou mal protégé. Plus elle est prise tôt après le rapport non protégé, plus elle sera efficace : prise dans les premières 24 heures, elle permet de réduire le risque de grossesse de moitié[4].

Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[5].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Philippe Dorosz, Denis Vital Durand, Claire Le Jeunne, Guide pratique des médicaments 2011, Maloine,‎ , 30e édition (10 septembre 2010) éd., 1892 p. (ISBN 2-2240-3234-X et 978-2-2240-3234-0), pages 924 et 936
  3. « Décret no 2002-39 du 9 janvier 2002 relatif à la délivrance aux mineures des médicaments ayant pour but la contraception d'urgence », sur www.legifrance.gouv.fr,‎ (consulté le 3 février 2015)
  4. (en) Glasier AF, Cameron ST, Fine PM, Logan SJ, Gainer E et al., « Ulipristal acetate versus levonorgestrel for emergency contraception: a randomised non-inferiority trial and meta-analysis », Lancet, vol. 375, no 9714,‎ , p. 555-62. (PMID 20116841, DOI 10.1016/S0140-6736(10)60101-8) modifier
  5. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Annexes[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

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Liens externes[modifier | modifier le code]

Bibliographie[modifier | modifier le code]

  • M F Vargas & al. (2012) Effect of single post-ovulatory administration of levonorgestrel on gene expression profile during the receptive period of the human endometrium ; J Mol Endocrinol ; 48: 25-36(résumé).