Doxycycline
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| Doxycycline | |
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| Général | |
| Nom IUPAC | (4S,4aR,5S,5aR,6R,12aS)-4-(dimethylamino)-3,5,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide |
| No CAS | |
| No EINECS | |
| Code ATC | A01, J01 |
| DrugBank | |
| PubChem | |
| SMILES |
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| InChI |
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| Apparence | poudre crystalline jaune |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C22H24N2O8 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 444,4346 ± 0,0221 g·mol−1 C 59,45 %, H 5,44 %, N 6,3 %, O 28,8 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 201 °C |
| Solubilité | 630 mg·l-1 eau à 25 °C |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 1 870 mg·kg-1 souris oral 241 mg·kg-1 souris i.v. 410 mg·kg-1 souris i.p. |
| Classe thérapeutique | |
| antibiotique | |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | 100 % |
| Métabolisme | Hépatique |
| Demi-vie d’élim. | 18-22 h |
| Considérations thérapeutiques | |
| Voie d’administration | Orale |
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La Doxycycline (DCI) est une molécule de la famille des cyclines utilisée comme médicament antibiotique. C'est une tetracycline semi-synthétique développée au début des années 60 par Pfizer Inc. et commercialisée sous le nom Vibramycin. La Vibramycin fut autorisée par la FDA en 1967 et fut le premier antibiotique à spectre large à prise quotidienne de Pfizer Inc. La doxycycline est la substance active d'autres médicaments comme Monodox, Periostat, Vibra-Tabs, Doryx, Vibrox, Adoxa, Doxyhexal et Atridox. Elle est efficace sur les bactéries intra-cellulaires.
Elle est habituellement utilisée soit sous forme monohydrate ou sous la forme d'un sel (hyclate)[2].
On utilise cet antibiotique dans les affections suivantes :
- Les tréponèmes (syphilis),
- Les chlamydiae,
- L'acné inflammatoire,
- Bacillus anthracis (Charbon),
- Vibrion du Choléra,
- Yersinia pestis (l'agent infectieux de la peste),
- Borrélies (Maladie de Lyme),
- Coxiella burnetii,
- Brucellose,
- Mycoplasmes,
- Gonococcie,
- Pasteurellose,
- Rickettsioses,
- Haemophilus influenzae.
La prophylaxie du paludisme, ainsi que de la maladie de Lyme, peut être dans certains cas du ressort de la doxycycline.
Elle peut aussi être utilisée comme antibiotique « de prévention » lors d'avortement chirurgicaux.
[modifier] Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- The Merck Index, 33e édition (2001), pages 606-607, Merck research Laboratories
