Cantharidine

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Cantharidine
Structure chimique de la cantharidine
Structure chimique de la cantharidine
Identification
Nom IUPAC cantharidine
No CAS 56-25-7
No EINECS 200-263-3
SMILES
InChI
Apparence composé incolore, inodore.
Propriétés chimiques
Formule brute C10H12O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 196,1999 ± 0,01 g/mol
C 61,22 %, H 6,16 %, O 32,62 %,
Propriétés physiques
fusion 218 °C [2]
Solubilité 30 mg·l-1 (eau, 20 °C) [2]
Soluble dans le DMSO et l'éthanol
Précautions
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+



Transport
-
   2811   
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La cantharidine ou anhydride 2, 3-diméthyl-7-oxabicyclo[2,2,1] heptane-2, 3-dicarboxylique : C10H12O4.

Elle a été isolée pour la première fois par le pharmacien français Pierre Jean Robiquet[5] en 1810. Elle est produite par plusieurs insectes qui l'utilisent comme un poison pour protéger leurs œufs des prédateurs. (plusieurs milliers d'espèces d'insectes en produisent, celles qui appartiennent à la famille des Méloidés sont les plus répandues, en particulier Lytta vesicatoria ou « mouche espagnole »).

Pour son action sur l'inhibition des protéines phosphatases 1 (PP1) and 2A (PP2A), la cantharidine entre dans la composition de topiques cutanés en dermatologie. Très diluée, elle est utilisée parfois pour traiter les verrues et le Molluscum contagiosum.

L'hémolymphe du méloé violet est particulièrement riche en cantharidine ce qui en fait pour les agresseurs de cet insecte un composé aussi toxique que la strychnine[6].

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) « Cantharidine » sur ChemIDplus, consulté le 2 avril 2009
  3. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC,‎ 16 janvier 2009 (consulté en 22 août 2009)
  4. Robiquet. M. Ann. Chim. 1810, 76, 302-307.
  5. Insectes remarquables de Lorraine et d'Alsace, J-Y Nogret et S Vitzthum, Editions la Serepnoise, Metz, 2011, pp 148-149, 151.