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Dans ses jeunes années, Bob Cranshaw commence par jouer au piano et à la batterie puis finalement choisit la contrebasse et le tuba au lycée. Bob Cranshaw est dans les années 1957 un des membres fondateurs de l'éphémère groupe MJT +3 de Walter Perkins au sein duquel intervient Frank Strozier au saxophone alto, Harold Mabern au piano, Willie Thomas à la trompette et Walter Perkins à la batterie[1]. Bob Cranshaw commence à faire des tournées dès la fin des années 1950.
La première collaboration avec Sonny Rollins a lieu en 1959 pour remplacer un bassiste de son groupe après avoir été recommandé par Perkins. Le groupe de Perkins qui est basé à Chicago, se dissout en 1962 et Cranshaw rejoint Rollins à New York la même année avec qui il enregistre notamment l'album The Bridge. Il collabore aussi avec Duke Pearson et entame en parallèle une participation à de nombreuses émissions de télévision comme bassiste dans l'orchestre de Billy Taylor, dans la série américaine 1, rue Sésame ou encore Saturday Night Live[2]. Cranshaw a été un des premiers bassistes de jazz à échanger sa contrebasse pour une basse électrique. Les puristes du jazz le lui ont reproché mais il a cependant été contraint de le faire en raison d'une blessure résultant d'un accident de voiture[3].