Acétonitrile

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Acétonitrile
Identification
Synonymes	Cyanure de méthyle Cyanométhane Ethanenitrile
No CAS	75-05-8
No EINECS	200-835-2
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique
Propriétés chimiques
Formule brute	C2H3N  [Isomères]
Masse molaire	41,0519 ± 0,002 g/mol C 58,51 %, H 7,37 %, N 34,12 %,
Moment dipolaire	3,92519 D
Diamètre moléculaire	0,436 nm
Propriétés physiques
T° fusion	-46 °C
T° ébullition	82 °C;81,6 °C (760 mmHg)
Solubilité	Miscible avec l'acétone, l'acétate d'éthyle, l'acétate de méthyle, le benzène, le chloroforme, le chlorure d'éthylène, l'eau, l'éthanol, l'éther diéthylique, le méthanol, les solutions d'acétamide, le tétrachlorure de carbone, de nombreux hydrocarbures insaturés; immiscible avec les hydrocarbures saturés
Paramètre de solubilité δ	24,3 MPa1/2 (25 °C)
Masse volumique	0,8 g·cm-3 équation : $\rho=1.3064/0.22597^{(1+(1-T/545.5 )^{ 0.28678 })}$ Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 229,32 à 545,5 K. Valeurs calculées : 0,77667 g·cm-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 229,32 -43,83 20,628 0,84684 250,4 -22,75 20,11988 0,82598 260,94 -12,21 19,86123 0,81536 271,48 -1,67 19,59911 0,8046 282,02 8,87 19,33331 0,79369 292,56 19,41 19,06357 0,78262 303,1 29,95 18,78963 0,77137 313,63 40,48 18,51118 0,75994 324,17 51,02 18,22788 0,74831 334,71 61,56 17,93935 0,73646 345,25 72,1 17,64516 0,72439 355,79 82,64 17,34482 0,71206 366,33 93,18 17,03775 0,69945 376,87 103,72 16,7233 0,68654 387,41 114,26 16,40071 0,6733 T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 397,95 124,8 16,06908 0,65968 408,49 135,34 15,72733 0,64565 419,03 145,88 15,37418 0,63116 429,57 156,42 15,00804 0,61612 440,11 166,96 14,62693 0,60048 450,65 177,5 14,22836 0,58412 461,19 188,04 13,80905 0,5669 471,72 198,57 13,36464 0,54866 482,26 209,11 12,889 0,52913 492,8 219,65 12,37318 0,50796 503,34 230,19 11,80312 0,48455 513,88 240,73 11,1545 0,45793 524,42 251,27 10,3781 0,42605 534,96 261,81 9,33926 0,3834 545,5 272,35 5,781 0,23733
T° d'auto-inflammation	524 °C
Point d’éclair	12,8 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	3,0–16 %vol
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 9,7 kPa équation : $P_{vs}=exp(58.302+\frac{-5385.6}{T}+(-5.4954) \times ln (T) + (5.3634E-6) \times T^{2})$ Pression en pascals et température en kelvins, de 229,32 à 545,5 K. Valeurs calculées : 12 146,63 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 229,32 -43,83 1,8694E2 250,4 -22,75 879 260,94 -12,21 1 719,59 271,48 -1,67 3 176,73 282,02 8,87 5 580,12 292,56 19,41 9 374,78 303,1 29,95 15 139,7 313,63 40,48 23 604,49 324,17 51,02 35 663,55 334,71 61,56 52 387,48 345,25 72,1 75 031,73 355,79 82,64 105 043,02 366,33 93,18 144 063,87 376,87 103,72 193 936,01 387,41 114,26 256 703,42 T (K) T (°C) P (Pa) 397,95 124,8 334 615,66 408,49 135,34 430 132,36 419,03 145,88 545 929,38 429,57 156,42 684 907,33 440,11 166,96 850 202,99 450,65 177,5 1 045 204,02 461,19 188,04 1 273 567,51 471,72 198,57 1 539 242,62 482,26 209,11 1 846 497,67 492,8 219,65 2 199 952,24 503,34 230,19 2 604 614,34 513,88 240,73 3 065 923,3 524,42 251,27 3 589 798,74 534,96 261,81 4 182 696,1 545,5 272,35 4,8517E6
Viscosité dynamique	0.345 cP à 25 °C
Point critique	48,3 bar, 274,75 °C
Thermochimie
Cp	équation : $C_{P} = (9.7582E4) + (-122.20) \times T + (0.34085) \times T^{2}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 229,32 à 354,75 K. Valeurs calculées : 91,447 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 229,32 -43,83 87 480 2 131 237 -36,15 87 766 2 138 241 -32,15 87 929 2 142 246 -27,15 88 148 2 147 250 -23,15 88 335 2 152 254 -19,15 88 533 2 157 258 -15,15 88 743 2 162 262 -11,15 88 963 2 167 266 -7,15 89 194 2 173 271 -2,15 89 498 2 180 275 1,85 89 754 2 186 279 5,85 90 020 2 193 283 9,85 90 298 2 200 287 13,85 90 586 2 207 292 18,85 90 962 2 216 T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 296 22,85 91 275 2 223 300 26,85 91 599 2 231 304 30,85 91 933 2 239 308 34,85 92 279 2 248 312 38,85 92 635 2 256 317 43,85 93 096 2 268 321 47,85 93 477 2 277 325 51,85 93 869 2 287 329 55,85 94 272 2 296 333 59,85 94 686 2 306 338 64,85 95 218 2 319 342 68,85 95 657 2 330 346 72,85 96 106 2 341 350 76,85 96 566 2 352 354,75 81,6 97 130 2 366 équation : $C_{P} = (36.947) + (2.2085E-2) \times T + (1.4661E-4) \times T^{2} + (-1.5012E-7) \times T^{3} + (4.3482E-11) \times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K. Valeurs calculées : 52,929 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 100 -173,15 40 476 986 193 -80,15 45 652 1 112 240 -33,15 48 761 1 188 286 12,85 52 034 1 268 333 59,85 55 550 1 353 380 106,85 59 179 1 442 426 152,85 62 788 1 529 473 199,85 66 484 1 620 520 246,85 70 146 1 709 566 292,85 73 657 1 794 613 339,85 77 137 1 879 660 386,85 80 478 1 960 706 432,85 83 591 2 036 753 479,85 86 591 2 109 800 526,85 89 394 2 178 T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 846 572,85 91 939 2 240 893 619,85 94 330 2 298 940 666,85 96 513 2 351 986 712,85 98 451 2 398 1 033 759,85 100 241 2 442 1 080 806,85 101 854 2 481 1 126 852,85 103 280 2 516 1 173 899,85 104 609 2 548 1 220 946,85 105 837 2 578 1 266 992,85 106 978 2 606 1 313 1 039,85 108 120 2 634 1 360 1 086,85 109 285 2 662 1 406 1 132,85 110 497 2 692 1 453 1 179,85 111 863 2 725 1 500 1 226,85 113 420 2 763
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	12,20 ± 0,01 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$\textit{n}_{D}^{25}$ 1,341
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn F Numéro index : 608-001-00-3 Symboles : Xn : Nocif F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R36 : Irritant pour les yeux. R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. (S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. Phrases R : 11, 20/21/22, 36, Phrases S : (1/2), 16, 36/37,
Transport
-    1648    Numéro ONU : 1648 : ACÉTONITRILE
NFPA 704
3 2 0
SIMDUT
B2, D1A, D2B, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = 5,66 °C coupelle fermée méthode Tag D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves létalité aiguë : CL50 inhalation/4 heures (souris) = 1 346 ppm D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH
Danger H225, H302, H312, H319, H332, H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation
Écotoxicologie
LogP	-0,3
Seuil de l’odorat	bas : 40 ppm haut : 1 161 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acétonitrile (cyanure de méthyle) est un composé chimique de formule CH₃CN. Ce liquide incolore, d'odeur sucrée, est le nitrile organique le plus simple, et très souvent utilisé en tant que solvant.

Production et applications industrielles

L'acétonitrile est obtenu comme sous-produit de la production de l'acrylonitrile, c'est pourquoi la tendance à la production d'acétonitrile suit généralement celle de l'acrylonitrile. Les plus grands producteurs de cette molécule aux USA sont INEOS, DuPont, J.T. Baker Chemical, et Sterling Chemicals. En 1992, 14 700 tonnes d'acetonitrile ont été produits aux États-Unis. En 2008, la crise économique ayant entrainé une baisse soudaine de la demande en fibres et résines acryliques, la production d'acrylonitrile et d'acétonitrile a chuté et le prix de l'acétonitrile a été multiplié par 15 en quelques mois. L'acétonitrile est utilisé comme solvant, notamment dans l'industrie pharmaceutique, mais également comme intermédiaire réactionnel dans la production de bon nombre de substances chimiques des pesticides aux parfums.

Usages en laboratoire

Il est polaire, et son domaine liquide est assez étendu ce qui le rend commode. Il dissout une large gamme de composés sans encombre, conséquemment à la présence de protons non acides. L'acétone présente les mêmes propriétés mais il est plus acide et plus réactif envers les bases et les nucléophiles. En chimie inorganique, l'acétonitrile est très employé comme ligand, abrégé MeCN. On l'utilise par exemple sous la forme PdCl2(MeCN)2 préparé en chauffant à reflux du dichlorure de palladium dans l'acétonitrile. C'est un solvant commun en voltampérométrie cyclique en raison de sa constante diélectrique relativement élevée. L'acétonitrile est aussi souvent utilisée dans les colonnes de chromatographie, et en chromatographie liquide à haute performance (HPLC), où il sert de phase mobile pour la séparation de molécules.

Précautions

Il est nocif et inflammable. Il peut pénétrer par voie orale, cutanée ou par inhalation. Il est métabolisé en acide cyanhydrique et thiocyanate ce qui en fait un composé très dangereux pour la santé.

Liens externes

• WebBook page for C2H3N
• International Chemical Safety Card 0088
• National Pollutant Inventory - Acetonitrile fact sheet
• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
• Fiche MSDS (acros)