Acétonitrile

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Acétonitrile
Acétonitrile
Acétonitrile
Identification
Synonymes Cyanure de méthyle
Cyanométhane
Ethanenitrile
No CAS 75-05-8
No EINECS 200-835-2
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C2H3N  [Isomères]
Masse molaire[4] 41,0519 ± 0,002 g/mol
C 58,51 %, H 7,37 %, N 34,12 %,
Moment dipolaire 3,92519 D [2]
Diamètre moléculaire 0,436 nm [3]
Propriétés physiques
fusion -46 °C[1]
ébullition 82 °C[1];81,6 °C (760 mmHg)[5]
Solubilité Miscible avec l'acétone, l'acétate d'éthyle, l'acétate de méthyle, le benzène, le chloroforme, le chlorure d'éthylène, l'eau, l'éthanol, l'éther diéthylique, le méthanol, les solutions d'acétamide, le tétrachlorure de carbone, de nombreux hydrocarbures insaturés; immiscible avec les hydrocarbures saturés[5]
Paramètre de solubilité δ 24,3 MPa1/2 (25 °C)[6]
Masse volumique 0,8 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 524 °C[1]
Point d’éclair 12,8 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 3,016 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 9,7 kPa[1]
Viscosité dynamique 0.345 cP à 25 °C
Point critique 48,3 bar, 274,75 °C [8]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 12,20 ± 0,01 eV (gaz)[10]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,341 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Facilement inflammable
F



Transport
-
   1648   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[11]
B2 : Liquide inflammableD1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
B2, D1A, D2B,
SGH[12]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H225, H302, H312, H319, H332,
Écotoxicologie
LogP -0,3[1]
Seuil de l’odorat bas : 40 ppm
haut : 1 161 ppm[13]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acétonitrile (cyanure de méthyle) est un composé chimique de formule CH3CN. Ce liquide incolore, d'odeur sucrée, est le nitrile organique le plus simple, et très souvent utilisé en tant que solvant.

Production et applications industrielles[modifier | modifier le code]

L'acétonitrile est obtenu comme sous-produit de la production de l'acrylonitrile, c'est pourquoi la tendance à la production d'acétonitrile suit généralement celle de l'acrylonitrile. Les plus grands producteurs de cette molécule aux USA sont INEOS, DuPont, J.T. Baker Chemical, et Sterling Chemicals. En 1992, 14 700 tonnes d'acetonitrile ont été produits aux États-Unis. En 2008, la crise économique ayant entrainé une baisse soudaine de la demande en fibres et résines acryliques, la production d'acrylonitrile et d'acétonitrile a chuté et le prix de l'acétonitrile a été multiplié par 15 en quelques mois[14]. L'acétonitrile est utilisé comme solvant, notamment dans l'industrie pharmaceutique, mais également comme intermédiaire réactionnel dans la production de bon nombre de substances chimiques des pesticides aux parfums.

Usages en laboratoire[modifier | modifier le code]

C'est un solvant de choix pour tester une réaction chimique inconnue. Il est polaire, et son domaine liquide est assez étendu ce qui le rend commode. Il dissout une large gamme de composés sans encombre, conséquemment à la présence de protons non acides. L'acétone présente les mêmes propriétés mais elle est plus acide et plus réactive envers les bases et les nucléophiles. En chimie inorganique, l'acétonitrile est très employé comme ligand, abrégé MeCN. On l'utilise par exemple sous la forme PdCl2(MeCN)2 préparé en chauffant à reflux du dichlorure de palladium dans l'acétonitrile. C'est un solvant commun en voltampérométrie cyclique en raison de sa constante diélectrique relativement élevée. L'acétonitrile est aussi souvent utilisée dans les colonnes de chromatographie, et en chromatographie liquide à haute performance (HPLC), où il sert de phase mobile pour la séparation de molécules.

Précautions[modifier | modifier le code]

Il est nocif et inflammable. Il peut pénétrer par voie orale, cutanée ou par inhalation. Il est métabolisé en acide cyanhydrique et thiocyanate.

Liens externes[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h et i ACETONITRILE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
  3. a et b (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. a et b « ACETONITRILE » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank, consulté le 16 juillet 2012
  6. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer,‎ 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  7. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill,‎ 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  8. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  9. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
  10. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  11. « Acétonitrile » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  12. Numéro index 608-001-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  13. « Acetonitrile », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
  14. Chemistry World Vol. 6 No. 1, Janvier 2009, p. 18.