Érythromycine

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Érythromycine
Érythromycine A
Érythromycine A
Identification
Nom IUPAC (3R*, 4S*, 5S*, 6R*, 7R*, 9R*, 11R*, 12R*, 13S*, 14R*)-4-((2,6-Didéoxy-3-C-méthyl-3-O-méthyl-a-L-ribo- hexopyranosyl)-oxy)-14-éthyl-7,12,13-trihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexa méthyl-6-((3,4,6-trideoxy-3-(diméthylamino)-b-D-xylo- hexopyranosyl)oxy)oxacyclotétradécane-2,10-dione
No CAS 114-07-8
No EINECS 204-040-1
Code ATC J01FA01 D10AF02 S01AA17
DrugBank DB00199
PubChem 3255
SMILES
InChI
Apparence Solide
Propriétés chimiques
Formule brute C37H67NO13  [Isomères]
Masse molaire[1] 733,9268 ± 0,0384 g/mol
C 60,55 %, H 9,2 %, N 1,91 %, O 28,34 %,
pKa 8.88 à 25 °C
Propriétés physiques
fusion l'hydrate fond de 138 à 140 °C, durcit puis refond à 191 °C
Solubilité 2 mg·ml-1 eau.
Sol. dans les alcools, l'acétone, le chloroforme, l'acétonitrile, l'acétate d'éthyle.
Peu sol. dans l'éther, le dichlorure d'éthylène, l'acétate d'amyle
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn



Écotoxicologie
DL50 2 580 mg·kg-1 souris oral
426 mg·kg-1 souris i.v.
1 800 mg·kg-1 souris s.c.
280 mg·kg-1 souris i.p.
Données pharmacocinétiques
Métabolisme Hépatique
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Antibactérien
Succinate éthylique d'érythromycine
Identification
No CAS 1264-62-6
41342-53-4
No EINECS 215-033-8
PubChem 38844
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C43H75NO16  [Isomères]
Masse molaire[2] 862,0527 ± 0,0447 g/mol
C 59,91 %, H 8,77 %, N 1,62 %, O 29,7 %,
Propriétés physiques
fusion 109 à 110 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn



Écotoxicologie
DL50 >10 000 mg·kg-1 souris oral
4 167 mg·kg-1 rat s.c.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'érythromycine est un antibiotique macrolide qui a un spectre antimicrobien similaire ou légèrement plus large que celui des pénicillines. Elle est souvent utilisée chez des personnes allergiques aux pénicillines. Pour les infections des voies respiratoires, elle offre un meilleur spectre contre des organismes atypiques y compris le mycoplasme. On l'utilise également pour traiter les infections à Chlamydia, la syphilis, et la gonorrhée. Sous forme de traitement dermique local, elle est fréquemment utilisée pour traiter l'acné.

L'érythromycine est produite par une souche d'Actinomyces : Saccharopolyspora erythraea, que l'on appelait autrefois Streptomyces erythraeus (d'où le nom).

Historique[modifier | modifier le code]

En 1949, Abelardo Aguilar, un savant philippin, avait envoyé divers échantillons de sol à son employeur, la firme Eli Lilly. L'équipe de recherche de cette firme, menée par J. M. McGuire, a réussi à isoler l'érythromycine, et elle fut commercialisée dès 1952 sous la marque Ilosone (d'après Iloilo, le nom de la région des Philippines d'où elle provenait). L'érythromycine a également été appelée ilotycine. Elle a aussi été commercialisée au Canada sous le nom de Eryc par le laboratoire Parke-Davis.

Formes disponibles[modifier | modifier le code]

L'érythromycine est disponible sous forme de comprimés à enrobage entérique, de suspensions orales, d'injections, de gels et autres formes dermiques.

Mécanisme d'action[modifier | modifier le code]

L'érythromycine empêche la croissance des bactéries, par interférence avec la synthèse des protéines. Elle se lie avec la sous-unité ribosomique 50S et empêche ainsi la translocation des peptides et la formation de polypeptides.

L'érythromycine est également utilisée en injection intraveineuse en préparation de certaines endoscopies digestives hautes dans le but d'accélérer la vidange gastrique.

Pharmacocinétique[modifier | modifier le code]

Métabolisme[modifier | modifier le code]

On observe, rarement, les effets indésirables suivants : une allergie cutanée, et des troubles digestifs (nausées, vomissements, douleurs abdominales et diarrhée). En cas de doute, il convient de consulter votre médecin le plus tôt possible.

Érythromycine et ses sels
Noms commerciaux
  • ABBOTICINE (France),
  • EGERY (France),
  • Erios (Suisse),
  • ERY (France),
  • ERYACNE (France),
  • ERYFLUID (France),
  • Erythrocine (Belgique, France, Suisse),
  • Erythroforte (Belgique),
  • ERYTHROGEL (France),
  • ERYTHROGRAM (France),
  • ERYTHROMYCINE BAILLEUL (France),
  • ERYTHROMYCINE DAKOTA PHARM (France),
  • ERYTHROMYCINE MERCK (France)
Classe Antibiotique
Autres informations Sous classe : Macrolide
érythromycine (usage externe)
Noms commerciaux
  • Acneryne (Belgique),
  • Aknemycin (Belgique),
  • Aknilox Gel (Suisse),
  • Eryaknen (Suisse),
  • Eryderm (Suisse),
  • Inderm (Belgique),
  • Stimycine (Belgique)
Classe Antiacnéique
Autres informations Sous classe :

Liens externes[modifier | modifier le code]

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Érythromycine

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.