2-Phényléthylamine

	Phényléthylamine
	Structure de la phényléthylamine
Identification
Nom UICPA	2-phényléthanamine
No CAS	64-04-0
No ECHA	100.000.523
No CE	200-574-4
PubChem	1001
FEMA	3220
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C8H11N [Isomères];
Masse molaire	121,179 6 ± 0,007 4 g/mol ; C 79,29 %, H 9,15 %, N 11,56 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−60 °C
T° ébullition	200 °C
Masse volumique	0,965 g·cm-3
Point d’éclair	81 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
	; C ; Phrases R : 22, 34, ; Phrases S : 26, 36/37/39, 45,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Les phényléthylamines (PEA) sont des alcaloïdes monoaminés. Dans le cerveau, elles jouent le rôle de neurotransmetteurs. Dans la nature, les phényléthylamines sont synthétisées à partir de phénylalanine, un acide aminé. On les retrouve également telles quelles dans les aliments ayant subi une fermentation, comme le fromage. Ce sont des liquides incolores qui forment un sel avec le dioxyde de carbone (CO₂) au contact de l'air. Les phényléthylamines d'origine alimentaire pourraient avoir des effets psychoactifs, mais leur catabolisme rapide par l'enzyme MAO-B empêche des concentrations élevées.

Les phényléthylamines substituées constituent une branche et diverses classes de composés qui peuvent être des alcaloïdes, des hormones, des neurotransmetteurs, des stimulants divers, des produits hallucinogènes, entactogènes, anorexigènes, bronchodilatateurs ou antidépresseurs.

La structure des phényléthylamines peut être retrouvée dans la MDMA, la mescaline et les amphétamines de manière générale. Le chocolat en contient aussi^[4]^,^[5]. Il est cependant suspecté que cette phényléthylamine soit dégradée par la digestion et n'atteigne jamais le système circulatoire^[6].

Les phényléthylamines substituées modifient l'anneau phényl et le groupe aminé :

les amphétamines sont des phényléthylamines qui portent un groupe alpha-méthyl (α-CH₃) ;
les catécholamines portent deux groupes hydroxyde en position 3 et 4 de l'anneau phényl ;
la phénylalanine et la tyrosine portent un groupe carboxyle en position alpha.

Notes et références

Phényléthylamine

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b et c} (en) « Phenethylamine », sur ChemSpider (consulté le 29 février 2016).
↑ « Phenethylamine », sur Sigma Aldrich (consulté le 25 mars 2016).
↑ « À la recherche du chocolat idéal » (consulté le 13 août 2009)
↑ « Sport, amour et chocolat ont un point commun : la Phényléthylamine (PEA) » (consulté le 13 août 2009)
↑ Discovery Channel Health, Sexual secrets, 05, Mating game, 43:26 à 44:24. La même séquence mentionne que le salami a une plus grande teneur en phényléthylamine que le chocolat.

Voir aussi

Catécholamines
Méthylphénidate
Ann et Alexander Shulgin, PiHKAL: A Chemical Love Story (Phenylethylamines I Have Known And Loved)
Dexméthylphénidate

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Phenethylamine-2] {a b et c} (en) « Phenethylamine », sur ChemSpider (consulté le 29 février 2016).

[Phenethylamine2-3] « Phenethylamine », sur Sigma Aldrich (consulté le 25 mars 2016).

[4] « À la recherche du chocolat idéal » (consulté le 13 août 2009)

[5] « Sport, amour et chocolat ont un point commun : la Phényléthylamine (PEA) » (consulté le 13 août 2009)

[6] Discovery Channel Health, Sexual secrets, 05, Mating game, 43:26 à 44:24. La même séquence mentionne que le salami a une plus grande teneur en phényléthylamine que le chocolat.

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[4]

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Identification
Phényléthylamine

Structure de la phényléthylamine
Nom UICPA	2-phényléthanamine
N^o CAS	64-04-0
N^o ECHA	100.000.523
N^o CE	200-574-4
PubChem	1001
FEMA	3220
SMILES	C1=CC=C(C=C1)CCN PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C8H11N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6-7,9H2 InChIKey : BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₈H₁₁N [Isomères]
Masse molaire^[1]	121,179 6 ± 0,007 4 g/mol C 79,29 %, H 9,15 %, N 11,56 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−60 °C^[2]
T° ébullition	200 °C^[2]
Masse volumique	0,965 g·cm^-3^[3]
Point d’éclair	81 °C^[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
C Symboles : C : Corrosif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R34 : Provoque des brûlures. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 22, 34, Phrases S : 26, 36/37/39, 45,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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