α-Tocophérol

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α-Tocophérol
Α-Tocophérol
Identification
Nom IUPAC (2R)-2,5,7,8-tétraméthyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl]-3,4-dihydrochromén-6-ol
No CAS 59-02-9 D (+) ou RRR,
10191-41-0 (±)-(2RS,4’RS,8’RS)
No EINECS 200-412-2
No E E307
SMILES
InChI
Apparence liquide huileux limpide, incolore ou jaune-brun, visqueux[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C29H50O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 430,7061 ± 0,0273 g/mol
C 80,87 %, H 11,7 %, O 7,43 %,
Propriétés physiques
fusion °C[3]
ébullition 235 °C [1]
Solubilité pratiquement insol. Dans l'eau; librement sol. dans l'acétone, l'éthanol, l'éther, et les huiles végétales[1]
Masse volumique 0,9470,951 g·cm-3 [1]
d'auto-inflammation 340 °C [1]
Point d’éclair 240 °C [1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{20} = 1,503–1,507 [1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'α-tocophérol est une forme de vitamine E qui est préférentiellement absorbée et accumulée par les humains[4].

Sa forme estérifiée est commercialisée sous le nom d'Omacor en Europe, et a été renommé Lovaza Outre-Atlantique pour éviter toute confusion avec un autre médicament ayant un nom de consonance similaire. Bien que son emploi principal soit le traitement de l'hypercholestérolémie, elle est également utilisée avec succès comme produit de complément dans le traitement de dépressions récalcitrantes. La molécule correspondante tombe dans le domaine public fin 2012.

1 UI de tocophérol est définie comme 2/3 milligrammes de RRR-α-tocopherol (anciennement appelé d-α-tocopherol). 1 UI est également défini comme 1 milligramme d'un mélange à parts égales des huit stéréoisomères.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f et g (en) Raymond C Rowe, Paul J Sheskey, Marian E Quinn, Handbook of Pharmaceutical Excipients, Pharmaceutical Press and American Pharmacists Association,‎ 2009, 6e éd., 888 p. (ISBN 978 0 85369 792 3), p. 31
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) « alpha-Tocopherol » sur ChemIDplus, consulté le 17 septembre 2009
  4. (en) Rigotti A, « Absorption, transport, and tissue delivery of vitamin E », Mol. Aspects Med., vol. 28, no 5-6,‎ 2007, p. 423–36 (PMID 17320165, DOI 10.1016/j.mam.2007.01.002)