Dodécane

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Dodécane
Structure 2D et 3D du dodécane
Structure 2D et 3D du dodécane
Structure 2D et 3D du dodécane
Identification
Nom IUPAC dodécane
Synonymes n-dodécane
dihexyle
bihexyle
No CAS 112-40-3
No EINECS 203-967-9
DrugBank DB02771
PubChem 8182
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C12H26  [Isomères]
Masse molaire[2] 170,3348 ± 0,0114 g/mol
C 84,62 %, H 15,39 %,
Diamètre moléculaire 0,761 nm [1]
Propriétés physiques
fusion -9,65 °C [3]
ébullition 216,32 °C [4]
Paramètre de solubilité δ 16,0 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[1]
Masse volumique 0,7455 g·cm-3 à 24,95 °C [5]
d'auto-inflammation 200 °C [7]
Point d’éclair 74 °C [7]
Limites d’explosivité dans l’air 0,6 - ? Vol.% [7]
Pression de vapeur saturante 0,12 mbar à 20 °C
1 mbar à 50 °C [7]
Viscosité dynamique 1,324 mPa·s à 24,95 °C
0,891 mPa·s à 49,95 °C [5]
Point critique 1 820 kPa [8], 385,1 °C [4]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 490,66 J·mol-1·K-1 [3]
ΔfH0liquide -352,1 kJ·mol-1 [3]
Δfus 36,836 kJ·mol-1 à -9,56 °C [3]
Δvap 61,51 kJ·mol-1 à 25 °C [3]
Cp 376 J·mol-1·K-1 (25 °C, liquide) [3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,4195 [1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn



NFPA 704

Symbole NFPA 704

 
SIMDUT[10]
B3 : Liquide combustible
B3,
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat bas : 5,31 ppm[11]
Composés apparentés
Isomère(s) Isododécane
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le dodécane est un alcane linéaire de formule brute C12H26. C'est un liquide huileux de la série des paraffines. Il possède 355 isomères structuraux.

Le dodécane est utilisé comme solvant, de solvant d'entraînement en distillation et de composé scintillateur. Il est aussi utilisé comme diluant du phosphate de tributyle utilisé pour l'extraction de l'uranium, du plutonium et du thorium depuis du combustible nucléaire usagé[12].

Réaction de combustion[modifier | modifier le code]

La réaction de combustion du dodécane est la suivante :

2 C12H26(l) + 37 O2(g) → 24 CO2(g) + 26 H2O(g)
H˚ = -7513 kJ

Un litre de carburant nécessite environ 15 kg d'air pour brûler et produit 2,3 kg (ou 1,2 m3) de CO2 par combustion complète.


Carburant aviation de substitution[modifier | modifier le code]

Ces dernières années, le dodécane a retenu l'attention comme possible substitut au carburants à base de kérosène tels que le Jet-A, le S-8, et d'autres carburants aviation conventionnels. Il est considéré comme un substitut de carburant de deuxième génération, conçu pour émuler le vitesse de flamme laminaire, supplantant largement le n-décane, principalement en raison de sa masse moléculaire plus élevée et de son ratio hydrogène/carbone qui correspond mieux à ceux des n-alcanes de carburéacteurs.[réf. nécessaire]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b et c (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c, d, e et f (en) « n-Dodecane » sur NIST/WebBook, consulté le 21 avril 2009
  4. a et b (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 32, no 4,‎ 4 août 2003, p. 1411 (DOI 10.1063/1.1556431)
  5. a et b (en) Makio Iwahashi, Yoshimi Yamaguchi, Yoshio Ogura et Masao Suzuki, « Dynamical Structures of Normal Alkanes, Alcohols, and Fatty Acids in the Liquid State as Determined by Viscosity, Self-Diffusion Coefficient, Infrared Spectra, and 13CNMR Spin-Lattice Relaxation Time Measurements », Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 8,‎ 1990, p. 2154-2158 (DOI 10.1246/bcsj.63.2154)
  6. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill,‎ 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  7. a, b, c et d Entrée de « n-Dodecane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 avril 2009 (JavaScript nécessaire)
  8. (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Pressures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 35, no 4,‎ 18 septembre 2006, p. 1461 (DOI 10.1063/1.2201061)
  9. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-859-4)
  10. « Dodécane normal » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  11. « Dodecane », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
  12. (en) Jan Rydberg, Solvent Extraction Principles and Practice, New York, Marcel Dekker,‎ 2004, 2e éd. (ISBN 978-0-8247-5063-3), p. 524

Voir aussi[modifier | modifier le code]