2-phénylphénol

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2-phénylphénol
2-phénylphénol
Identification
Nom IUPAC biphényl-2-ol
Synonymes

o-phénylphénol
biphénylol
2-hydroxybiphényle
o-xénol
orthoxénol

No CAS 90-43-7
No EINECS 201-993-5
PubChem 7017
ChEBI 17043
No E E231
(E232 Sel de sodium)
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C12H10O  [Isomères]
Masse molaire[2] 170,2072 ± 0,0106 g/mol
C 84,68 %, H 5,92 %, O 9,4 %,
pKa 9.97 [1]
Propriétés physiques
fusion 58,05 °C [3]
ébullition 555,2 °C [3]
Solubilité 0,7 g·l-1 (eau,20 °C) [4]
d'auto-inflammation 520 °C [4]
Point d’éclair 138 °C [4]
Limites d’explosivité dans l’air 1,49,5 %vol [4]
Pression de vapeur saturante 0,4 mbar à 20 °C
1,5 mbar à 100 °C [4]
Thermochimie
S0solide 261,75 J·K-1·mol-1 [3]
ΔfH0gaz 17 kJ·mol-1 [3]
ΔfH0solide -88 kJ·mol-1 [3]
Cp 227,61 J·K-1·mol-1 (solide,25 °C) [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[5]
Nocif
Xn
Dangereux pour l’environnement
N



Transport[4]
90
   3077   
NFPA 704[6]

Symbole NFPA 704

 
Écotoxicologie
DL50 1,05 g·kg-1 (souris, oral)
50 mg·kg-1 (souris, i.v.)
2 g·kg-1 (rat, oral) [1]
LogP 3,09 [4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-phénylphénol ou biphényl-2-ol, est un composé organique constitué de deux cycles liés de benzène et un groupe hydroxyle phénolique. C'est un solide cristallin et friable de couleur blanche ou roussâtre, ayant son point de fusion aux alentours de 57 °C. C'est un biocide utilisé comme conservateur sous les noms commerciaux de Dowicide, Torsite, Preventol, Nipacide, etc.

Utilisation[modifier | modifier le code]

Le 2-phénylphénol est principalement utilisé comme fongicide agricole pour cirer les agrumes. Il est généralement appliqué après la récolte. Utilisé comme additif alimentaire, il porte le numéro E231.

Il est également utilisé pour la désinfection des boites de graines. C'est un désinfectant multi-surfaces utilisé dans les maisons, les hôpitaux, les maisons de retraite, les fermes, les blanchisseries, les salons de coiffure et dans l'industrie alimentaire. Il peut être utilisé sur des fibres ou d'autres matériaux. Il est utilisé pour comme désinfectant pour le matériel hospitalier et vétérinaire. D'autres utilisations existent dans l'industrie du caoutchouc et comme réactif en laboratoire. Il est d'autre part utilisé dans la fabrication d'autres fongicides, de teintures, de résines synthétiques.

On trouve le 2-phénylphénol en faible concentration dans certains produits ménagers comme les sprays désinfectants ou déodorants.

Le contact oculaire peut causer des irritations et brûlures sérieuses avec des risques de lésions. Chez certaines personnes, le 2-phénylphénol peut également produire des irritations cutanées. C'est un des produits chimiques dont l'"Hyperactive Children's Support Group" recommande l'élimination de l'alimentation des enfants. L'orthophénylphénolate de sodium est un conservateur utilisé pour traiter la surface des agrumes pour prolonger leur durée de vie. Utilisé comme additif alimentaire, il porte le numéro E232.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a et b (en) « 2-Phenylphenol » sur ChemIDplus, consulté le 15 février 2010
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c, d, e et f (en) « o-Hydroxybiphenyl » sur NIST/WebBook, consulté le 15 février 2010
  4. a, b, c, d, e, f et g Entrée de « Biphenyl-2-ol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 15 février 2010 (JavaScript nécessaire)
  5. « biphényle-2-ol » sur ESIS, consulté le 15 février
  6. UCB Université du Colorado

Liens externes[modifier | modifier le code]