« Nobilétine » : différence entre les versions

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Navigation interactive dans l’historique
← Modification précédenteModification suivante →
Contenu supprimé Contenu ajouté
VisuelWikicode
Jpbrigand (discuter | contributions)
12 875 modifications
l'article n'est plus une ébauche mais reste à compléter
Jpbrigand (discuter | contributions)
12 875 modifications
Ligne 152 : Ligne 152 :
}}
}}


La '''nobilétine''' est un composé de la famille des [[flavone (groupe)|flavones]]. C'est plus précisément une flavone O-methylée (flavone polymethoxylatée ou PMFs) que l'on trouve dans l'écorce de certains fruits de la famille ''[[Citrus]].'' ,
La '''nobilétine''' est un composé de la famille des [[flavone (groupe)|flavones]]. C'est plus précisément une flavone O-methylée (flavone polymethoxylatée ou PMFs) que l'on trouve dans l'écorce de certains fruits de la famille ''[[Citrus]]''<ref>{{Chapitre|langue=en|prénom1=Antonio|nom1=Montanari|prénom2=Jie|nom2=Chen|prénom3=Wilbur|nom3=Widmer|titre chapitre=Citrus Flavonoids: A Review of Past Biological Activity Against Disease|titre ouvrage=Flavonoids in the Living System|éditeur=Springer US|date=1998|isbn=978-1-4615-5335-9|doi=10.1007/978-1-4615-5335-9_8|lire en ligne=https://doi.org/10.1007/978-1-4615-5335-9_8|consulté le=2022-10-29|passage=103–116}}</ref>''.''


La nobilétine est étudiée comme médicament dans le cadre des systèmes de délivrance de médicaments auto-microémulsifiants.
La nobilétine est étudiée comme médicament dans le cadre des systèmes de délivrance de médicaments auto-microémulsifiants.

== Histoire ==
La nobilétine a été isolée et nommée en 1938 comme nouvelle hexaméthoxy-flavonone: Tseng, 1938, Robinson et Tseng, 1938, depuis un extrait de mandarine chinoise cultivar Chunking<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Robert|nom1=Robinson|prénom2=Kwong-Fong|nom2=Tseng|titre=191. Nobiletin. Part II|périodique=Journal of the Chemical Society (Resumed)|numéro=0|date=1938-01-01|issn=0368-1769|doi=10.1039/JR9380001004|lire en ligne=https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/1938/jr/jr9380001004|consulté le=2022-10-29|pages=1004–1006}}</ref>, dont le nom botanique usuel était ''Citrus nobilis'', <small>Lour</small>.<ref>{{Lien web |titre=CITRUS NOBILIS |url=http://sites.unice.fr/site/henneboi/SVG-lirces/langues/real/agrumes/citrus_nobilis.htm |site=sites.unice.fr |consulté le=2022-10-29}}</ref> à l'époque d'où son nom: ''nobilis'' nobilétine<ref>{{Ouvrage|langue=en|prénom1=Henry Lester Institute of Medical Research Division of Physiological|nom1=Sciences|titre=Collected Papers|date=1939|lire en ligne=https://books.google.it/books?id=TG8oAQAAIAAJ&q=nobiletin&dq=nobiletin&hl=fr&sa=X&ved=2ahUKEwjG9dX1l4X7AhXMwIUKHd7gCgQ4ChDoAXoECAUQAg|consulté le=2022-10-29}}</ref>.

Une action fongicide chez les agrumes est publiée en 1967<ref>{{Article|langue=anglais|auteur1=A. Ben-Aziz|titre=Nobiletin Is Main Fungistat in Tangerines Resistant to Mal Secco|périodique=Science New Series, Vol. 155, No. 3765|date=Feb. 24, 1967|accès url=https://www-jstor-org.wikipedialibrary.idm.oclc.org/stable/1720890#metadata_info_tab_contents|pages=pp. 1026-1027 (2 pages)}}</ref>puis en 1971 sur ''[[Plenodomus tracheiphilus|Deuterophoma tracheiphila]]''<ref>{{Article|prénom1=M.|nom1=Piattelli|prénom2=G.|nom2=Impellizzeri|titre=Fungistatic flavones in the leaves of citrus species resistant and susceptible to deuterophoma tracheiphila|périodique=Phytochemistry|volume=10|numéro=11|date=1971-01-01|issn=0031-9422|doi=10.1016/S0031-9422(00)97261-3|lire en ligne=https://eds.s.ebscohost.com/eds/detail/detail?vid=0&sid=4161f658-a23d-47d7-bf20-3e3c12995b6f@redis&bdata=Jmxhbmc9ZnImc2l0ZT1lZHMtbGl2ZSZzY29wZT1zaXRl#AN=S0031942200972613&db=edselp|consulté le=2022-10-29|pages=2657–2659}}</ref>


== Présence chez ''les agrumes'' ==
== Présence chez ''les agrumes'' ==
Ligne 164 : Ligne 169 :
* que le prétraitement des peaux par ultrason pendant plusieurs minutes donne un rendement plus élevée de flavonoïdes totaux par rapport au prétraitement aux micro-ondes et à la combinaison des deux méthodes.
* que le prétraitement des peaux par ultrason pendant plusieurs minutes donne un rendement plus élevée de flavonoïdes totaux par rapport au prétraitement aux micro-ondes et à la combinaison des deux méthodes.
* des différences importantes dans la teneur en flavonoïdes selon la maturité du fruit. Les teneurs en flavonoïdes les plus élevées ont été obtenues à partir d'extraits de peau verte de shikuwasa, bien davantage que chez le fruit mûr<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Wei-Jyun|nom1=Chien|prénom2=Dinar S.|nom2=Saputri|prénom3=Hung-Yu|nom3=Lin|titre=Valorization of Taiwan's Citrus depressa Hayata peels as a source of nobiletin and tangeretin using simple ultrasonic-assisted extraction|périodique=Current Research in Food Science|volume=5|date=2022-01-01|issn=2665-9271|doi=10.1016/j.crfs.2022.01.013|lire en ligne=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S2665927122000132|consulté le=2022-10-29|pages=278–287}}</ref>.
* des différences importantes dans la teneur en flavonoïdes selon la maturité du fruit. Les teneurs en flavonoïdes les plus élevées ont été obtenues à partir d'extraits de peau verte de shikuwasa, bien davantage que chez le fruit mûr<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Wei-Jyun|nom1=Chien|prénom2=Dinar S.|nom2=Saputri|prénom3=Hung-Yu|nom3=Lin|titre=Valorization of Taiwan's Citrus depressa Hayata peels as a source of nobiletin and tangeretin using simple ultrasonic-assisted extraction|périodique=Current Research in Food Science|volume=5|date=2022-01-01|issn=2665-9271|doi=10.1016/j.crfs.2022.01.013|lire en ligne=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S2665927122000132|consulté le=2022-10-29|pages=278–287}}</ref>.
Elle est aussi présente dans le racines d'une [[Arisaema|arisème]] '''('''''Arisaema franchetianum)''<ref>{{Article|langue=anglais|auteur1=Su, Yao, Xu, Jin-Jin, Bi, Jun-Long, Wang, Yue-Hu, Hu, Guang-Wan, Yang Jun,
Yin, Ge-Fen, Long, Chun-Lin|titre=Chemical constituents of Arisaema franchetianum tubers.|périodique=Journal of Asian Natural Products Research; Vol. 15 Issue 1,|date=Janvier 2013|lire en ligne=https://web-s-ebscohost-com.wikipedialibrary.idm.oclc.org/ehost/detail/detail?vid=2&sid=79931019-516c-439a-a49f-dee4f393a83e%40redis&bdata=Jmxhbmc9ZnImc2l0ZT1laG9zdC1saXZl#AN=85285352&db=aci|pages=p71-77}}</ref>


== Pharmacologie ==
== Pharmacologie ==
Ligne 170 : Ligne 177 :
Comme d'autres PMF, la nobilétine a des effets bénéfiques sur la fonction cognitive dans de nombreux modèles expérimentaux (maladie d'Alzheimer, la maladie de Parkinson et la démence) par son action sur le stress oxydatif, la neuro-inflammation et l'amélioration de la plasticité synaptique
Comme d'autres PMF, la nobilétine a des effets bénéfiques sur la fonction cognitive dans de nombreux modèles expérimentaux (maladie d'Alzheimer, la maladie de Parkinson et la démence) par son action sur le stress oxydatif, la neuro-inflammation et l'amélioration de la plasticité synaptique


L'extrait de zeste d'agrumes riche en nobiletine améliore la fonction cognitive humaine (étude réalisée avec le Nobilex® qui contient notamment des extraits secs de zeste de ''C. depressa)'' amélioration de la mémoire à court terme, de l'attention et calcul et de l'expression chez les participants âgées de 60 à 85 ans. Les effets [[Antioxydant|antioxydants]] et [[Anti-inflammatoire|anti-inflammatoires]] préviennent la [[démence]] sénile.
L'extrait de zeste d'agrumes riche en nobiletine améliore la fonction cognitive humaine (étude réalisée avec le Nobilex® qui contient notamment des extraits secs de zeste de ''C. depressa)'' amélioration de la mémoire à court terme, de l'attention et calcul et de l'expression chez les participants âgées de 60 à 85 ans. Les effets [[Antioxydant|antioxydants]] et [[Anti-inflammatoire|anti-inflammatoires]] préviennent la [[démence]] sénile (démonstration en modèle murin en 2014<ref>{{Ouvrage|prénom1=Akira|nom1=Korean College of Neuropsychopharmacology|prénom2=Yasushi|nom2=Ohizumi|prénom3=Kiyofumi|nom3=Yamada|titre=Anti-dementia Activity of Nobiletin, a Citrus Flavonoid: A Review of Animal Studies.|date=2014-08-12|lire en ligne=http://archive.org/details/pubmed-PMC4153867|consulté le=2022-10-29}}</ref>).


La nobilétine et l'hespéridine affectent le métabolisme de la glycémie et des lipides via l'activation des voies de signalisation AMPK et PPARγ.<ref name=":0" /> La nobilétine régulerait à la hausse la transmission synaptique via les récepteurs AMPA post-synaptiques au moins partiellement par stimulation de la phosphorylation du récepteur GluR1 dans l'[[Hippocampe (cerveau)|hippocampe]] (2007)<ref>{{Article|prénom1=Kentaro|nom1=Matsuzaki|prénom2=Kenichi|nom2=Miyazaki|prénom3=Seiichiro|nom3=Sakai|prénom4=Hiromu|nom4=Yawo|titre=Nobiletin, a citrus flavonoid with neurotrophic action, augments protein kinase A-mediated phosphorylation of the AMPA receptor subunit, GluR1, and the postsynaptic receptor response to glutamate in murine hippocampus|périodique=European Journal of Pharmacology|volume=578|numéro=2-3|date=2008-01-14|issn=0014-2999|pmid=17976577|doi=10.1016/j.ejphar.2007.09.028|lire en ligne=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17976577/|consulté le=2022-10-29|pages=194–200}}</ref>.
La nobilétine et l'hespéridine affectent le métabolisme de la glycémie et des lipides via l'activation des voies de signalisation AMPK et PPARγ.<ref name=":0" /> La nobilétine régulerait à la hausse la transmission synaptique via les récepteurs AMPA post-synaptiques au moins partiellement par stimulation de la phosphorylation du récepteur GluR1 dans l'[[Hippocampe (cerveau)|hippocampe]] (2007)<ref>{{Article|prénom1=Kentaro|nom1=Matsuzaki|prénom2=Kenichi|nom2=Miyazaki|prénom3=Seiichiro|nom3=Sakai|prénom4=Hiromu|nom4=Yawo|titre=Nobiletin, a citrus flavonoid with neurotrophic action, augments protein kinase A-mediated phosphorylation of the AMPA receptor subunit, GluR1, and the postsynaptic receptor response to glutamate in murine hippocampus|périodique=European Journal of Pharmacology|volume=578|numéro=2-3|date=2008-01-14|issn=0014-2999|pmid=17976577|doi=10.1016/j.ejphar.2007.09.028|lire en ligne=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17976577/|consulté le=2022-10-29|pages=194–200}}</ref>.
Ligne 176 : Ligne 183 :
=== Autres actions mises en évidence in-vitro ou en modèle murin ===
=== Autres actions mises en évidence in-vitro ou en modèle murin ===
Dans ce cadre des actions inhibitrices de la propagation des métastases tumorales<ref>{{Article|prénom1=A.|nom1=Minagawa|prénom2=Y.|nom2=Otani|prénom3=T.|nom3=Kubota|prénom4=N.|nom4=Wada|titre=The citrus flavonoid, nobiletin, inhibits peritoneal dissemination of human gastric carcinoma in SCID mice|périodique=Japanese Journal of Cancer Research: Gann|volume=92|numéro=12|date=2001-12|issn=0910-5050|pmid=11749698|pmcid=5926678|doi=10.1111/j.1349-7006.2001.tb02156.x|lire en ligne=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11749698/|consulté le=2022-10-29|pages=1322–1328}}</ref><ref>{{Article|prénom1=Takashi|nom1=Sato|prénom2=Leona|nom2=Koike|prénom3=Yoshiki|nom3=Miyata|prénom4=Michiko|nom4=Hirata|titre=Inhibition of activator protein-1 binding activity and phosphatidylinositol 3-kinase pathway by nobiletin, a polymethoxy flavonoid, results in augmentation of tissue inhibitor of metalloproteinases-1 production and suppression of production of matrix metalloproteinases-1 and -9 in human fibrosarcoma HT-1080 cells|périodique=Cancer Research|volume=62|numéro=4|date=2002-02-15|issn=0008-5472|pmid=11861377|lire en ligne=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11861377/|consulté le=2022-10-29|pages=1025–1029}}</ref><ref>{{Article|langue=en|prénom1=N.|nom1=Yoshimizu|prénom2=Y.|nom2=Otani|prénom3=Y.|nom3=Saikawa|prénom4=T.|nom4=Kubota|titre=Anti-tumour effects of nobiletin, a citrus flavonoid, on gastric cancer include: antiproliferative effects, induction of apoptosis and cell cycle deregulation: ANTI-TUMOUR EFFECT OF NOBILETIN|périodique=Alimentary Pharmacology & Therapeutics|volume=20|date=2004-07|doi=10.1111/j.1365-2036.2004.02082.x|lire en ligne=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1365-2036.2004.02082.x|consulté le=2022-10-29|pages=95–101}}</ref>, une action inhibitrice de la dermatite aux UV érythème cutanés<ref>{{Article|prénom1=Sachiko|nom1=Tanaka|prénom2=Takashi|nom2=Sato|prénom3=Noriko|nom3=Akimoto|prénom4=Masamichi|nom4=Yano|titre=Prevention of UVB-induced photoinflammation and photoaging by a polymethoxy flavonoid, nobiletin, in human keratinocytes in vivo and in vitro|périodique=Biochemical Pharmacology|volume=68|numéro=3|date=2004-08-01|issn=0006-2952|pmid=15242810|doi=10.1016/j.bcp.2004.04.006|lire en ligne=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15242810/|consulté le=2022-10-29|pages=433–439}}</ref>, une action inhibitrice de l'hépatite<ref>{{Article|prénom1=Toshiyuki|nom1=Akachi|prénom2=Yasuyuki|nom2=Shiina|prénom3=Yayoi|nom3=Ohishi|prénom4=Takumi|nom4=Kawaguchi|titre=Hepatoprotective effects of flavonoids from shekwasha (Citrus depressa) against D-galactosamine-induced liver injury in rats|périodique=Journal of Nutritional Science and Vitaminology|volume=56|numéro=1|date=2010|issn=1881-7742|pmid=20354348|doi=10.3177/jnsv.56.60|lire en ligne=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20354348/|consulté le=2022-10-29|pages=60–67}}</ref>, etc. Il a également été rapporté qu'il avait pour effet de supprimer la dégradation du cartilage et des bénéfices sanitaires, physiologiques ou fonctionnels sur l'arthrose<ref>{{Article|prénom1=Y.|nom1=Henrotin|prénom2=C.|nom2=Lambert|prénom3=D.|nom3=Couchourel|prénom4=C.|nom4=Ripoll|titre=Nutraceuticals: do they represent a new era in the management of osteoarthritis? - a narrative review from the lessons taken with five products|périodique=Osteoarthritis and Cartilage|volume=19|numéro=1|date=2011-01|issn=1522-9653|pmid=21035558|doi=10.1016/j.joca.2010.10.017|lire en ligne=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21035558/|consulté le=2022-10-29|pages=1–21}}</ref>.
Dans ce cadre des actions inhibitrices de la propagation des métastases tumorales<ref>{{Article|prénom1=A.|nom1=Minagawa|prénom2=Y.|nom2=Otani|prénom3=T.|nom3=Kubota|prénom4=N.|nom4=Wada|titre=The citrus flavonoid, nobiletin, inhibits peritoneal dissemination of human gastric carcinoma in SCID mice|périodique=Japanese Journal of Cancer Research: Gann|volume=92|numéro=12|date=2001-12|issn=0910-5050|pmid=11749698|pmcid=5926678|doi=10.1111/j.1349-7006.2001.tb02156.x|lire en ligne=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11749698/|consulté le=2022-10-29|pages=1322–1328}}</ref><ref>{{Article|prénom1=Takashi|nom1=Sato|prénom2=Leona|nom2=Koike|prénom3=Yoshiki|nom3=Miyata|prénom4=Michiko|nom4=Hirata|titre=Inhibition of activator protein-1 binding activity and phosphatidylinositol 3-kinase pathway by nobiletin, a polymethoxy flavonoid, results in augmentation of tissue inhibitor of metalloproteinases-1 production and suppression of production of matrix metalloproteinases-1 and -9 in human fibrosarcoma HT-1080 cells|périodique=Cancer Research|volume=62|numéro=4|date=2002-02-15|issn=0008-5472|pmid=11861377|lire en ligne=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11861377/|consulté le=2022-10-29|pages=1025–1029}}</ref><ref>{{Article|langue=en|prénom1=N.|nom1=Yoshimizu|prénom2=Y.|nom2=Otani|prénom3=Y.|nom3=Saikawa|prénom4=T.|nom4=Kubota|titre=Anti-tumour effects of nobiletin, a citrus flavonoid, on gastric cancer include: antiproliferative effects, induction of apoptosis and cell cycle deregulation: ANTI-TUMOUR EFFECT OF NOBILETIN|périodique=Alimentary Pharmacology & Therapeutics|volume=20|date=2004-07|doi=10.1111/j.1365-2036.2004.02082.x|lire en ligne=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1365-2036.2004.02082.x|consulté le=2022-10-29|pages=95–101}}</ref>, une action inhibitrice de la dermatite aux UV érythème cutanés<ref>{{Article|prénom1=Sachiko|nom1=Tanaka|prénom2=Takashi|nom2=Sato|prénom3=Noriko|nom3=Akimoto|prénom4=Masamichi|nom4=Yano|titre=Prevention of UVB-induced photoinflammation and photoaging by a polymethoxy flavonoid, nobiletin, in human keratinocytes in vivo and in vitro|périodique=Biochemical Pharmacology|volume=68|numéro=3|date=2004-08-01|issn=0006-2952|pmid=15242810|doi=10.1016/j.bcp.2004.04.006|lire en ligne=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15242810/|consulté le=2022-10-29|pages=433–439}}</ref>, une action inhibitrice de l'hépatite<ref>{{Article|prénom1=Toshiyuki|nom1=Akachi|prénom2=Yasuyuki|nom2=Shiina|prénom3=Yayoi|nom3=Ohishi|prénom4=Takumi|nom4=Kawaguchi|titre=Hepatoprotective effects of flavonoids from shekwasha (Citrus depressa) against D-galactosamine-induced liver injury in rats|périodique=Journal of Nutritional Science and Vitaminology|volume=56|numéro=1|date=2010|issn=1881-7742|pmid=20354348|doi=10.3177/jnsv.56.60|lire en ligne=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20354348/|consulté le=2022-10-29|pages=60–67}}</ref>, etc. Il a également été rapporté qu'il avait pour effet de supprimer la dégradation du cartilage et des bénéfices sanitaires, physiologiques ou fonctionnels sur l'arthrose<ref>{{Article|prénom1=Y.|nom1=Henrotin|prénom2=C.|nom2=Lambert|prénom3=D.|nom3=Couchourel|prénom4=C.|nom4=Ripoll|titre=Nutraceuticals: do they represent a new era in the management of osteoarthritis? - a narrative review from the lessons taken with five products|périodique=Osteoarthritis and Cartilage|volume=19|numéro=1|date=2011-01|issn=1522-9653|pmid=21035558|doi=10.1016/j.joca.2010.10.017|lire en ligne=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21035558/|consulté le=2022-10-29|pages=1–21}}</ref>.

=== Toxicité ===
Les publications sont rares. Une évaluation de la génotoxicité et de la toxicité subchronique de l'extrait de peau du ponkan Ohta chez le rat a été publiée en 2020. Les auteurs n'observent aucune activité mutagène, aucune génotoxicité, avec la dose forte (540 mg jour/kg de poids corporel) engendre la néphropathie des gouttelettes d'hyalines (phénomène spécifique du rat adulte) sans qu'uncun autre effet indésirable n'a été observé dans l'étude de 90 jours<ref>{{Article|prénom1=Akira|nom1=Nakajima|prénom2=Kiyomitsu|nom2=Nemoto|prénom3=Yasushi|nom3=Ohizumi|titre=An evaluation of the genotoxicity and subchronic toxicity of the peel extract of Ponkan cultivar 'Ohta ponkan' (Citrus reticulata Blanco) that is rich in nobiletin and tangeretin with anti-dementia activity|périodique=Regulatory toxicology and pharmacology: RTP|volume=114|date=2020-07|issn=1096-0295|pmid=32371103|doi=10.1016/j.yrtph.2020.104670|lire en ligne=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32371103/|consulté le=2022-10-29|pages=104670}}</ref>.


== Notes et références ==
== Notes et références ==

Version du 29 octobre 2022 à 12:59

Nobilétine
Image illustrative de l’article Nobilétine
Identification
Nom UICPA 2-(3,4-diméthoxyphényl)-5,6,7,8-tétraméthoxychromèn-4-one
No CAS 478-01-3
PubChem 72344
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C21H22O8  [Isomères]
Masse molaire[1] 402,394 6 ± 0,020 7 g/mol
C 62,68 %, H 5,51 %, O 31,81 %,
Propriétés physiques
T° fusion 135,5 °C [2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

La nobilétine est un composé de la famille des flavones. C'est plus précisément une flavone O-methylée (flavone polymethoxylatée ou PMFs) que l'on trouve dans l'écorce de certains fruits de la famille Citrus[3].

La nobilétine est étudiée comme médicament dans le cadre des systèmes de délivrance de médicaments auto-microémulsifiants.

Histoire

La nobilétine a été isolée et nommée en 1938 comme nouvelle hexaméthoxy-flavonone: Tseng, 1938, Robinson et Tseng, 1938, depuis un extrait de mandarine chinoise cultivar Chunking[4], dont le nom botanique usuel était Citrus nobilis, Lour.[5] à l'époque d'où son nom: nobilis nobilétine[6].

Une action fongicide chez les agrumes est publiée en 1967[7]puis en 1971 sur Deuterophoma tracheiphila[8]

Présence chez les agrumes

La nobilétine n'est pas présente dans le péricarpe (flavédo ou exocarpe et l'albédo ou mésocarpe) de tous les agrumes et l'est inégalement chez divers cultivars d'agrumes. Selon des mesures coréennes (2006) elle est fortement présente (mesurée en mg/g) chez une Tangerine 진귤16.4 et chez shikuwasa (Citrus depressa) 15.6, Citrus tachibana 15.2%, moyennement chez certains hybrides comme le coréen Byeonggyul (Citrus platymamma) (11,1), Setoka (9,2), Dekopon (8,3), la Koji (Citrus leiocarpa) (7,9) faiblement chez les autres mandarines (autour de 4), le yuzu (2,1), et enfin faible ou indétectable chez les autres agrumes mesurés[9]. Dans la dernière synthèse disponible (2022) les auteurs écrivent «la nobilétine est présente à des concentrations élevées chez les espèces Acrumen et Aurantium, mais pas chez les espèces Fortunella et Poncirus»[10].

La présence dans la pulpe du fruit est très faible à indétectable mis à part le shikuwasa (Citrus depressa) où elle atteint 2.5 (mg) pour 100 g.[11] Ces résultats ont conduit à des recherches sur la valorisation du shikuwasa comme source de nobilétine, elles ont montré

  • que le prétraitement des peaux par ultrason pendant plusieurs minutes donne un rendement plus élevée de flavonoïdes totaux par rapport au prétraitement aux micro-ondes et à la combinaison des deux méthodes.
  • des différences importantes dans la teneur en flavonoïdes selon la maturité du fruit. Les teneurs en flavonoïdes les plus élevées ont été obtenues à partir d'extraits de peau verte de shikuwasa, bien davantage que chez le fruit mûr[12].

Elle est aussi présente dans le racines d'une arisème (Arisaema franchetianum)[13]

Pharmacologie

Action sur le cerveau et le métabolisme humain

Comme d'autres PMF, la nobilétine a des effets bénéfiques sur la fonction cognitive dans de nombreux modèles expérimentaux (maladie d'Alzheimer, la maladie de Parkinson et la démence) par son action sur le stress oxydatif, la neuro-inflammation et l'amélioration de la plasticité synaptique

L'extrait de zeste d'agrumes riche en nobiletine améliore la fonction cognitive humaine (étude réalisée avec le Nobilex® qui contient notamment des extraits secs de zeste de C. depressa) amélioration de la mémoire à court terme, de l'attention et calcul et de l'expression chez les participants âgées de 60 à 85 ans. Les effets antioxydants et anti-inflammatoires préviennent la démence sénile (démonstration en modèle murin en 2014[14]).

La nobilétine et l'hespéridine affectent le métabolisme de la glycémie et des lipides via l'activation des voies de signalisation AMPK et PPARγ.[10] La nobilétine régulerait à la hausse la transmission synaptique via les récepteurs AMPA post-synaptiques au moins partiellement par stimulation de la phosphorylation du récepteur GluR1 dans l'hippocampe (2007)[15].

Autres actions mises en évidence in-vitro ou en modèle murin

Dans ce cadre des actions inhibitrices de la propagation des métastases tumorales[16][17][18], une action inhibitrice de la dermatite aux UV érythème cutanés[19], une action inhibitrice de l'hépatite[20], etc. Il a également été rapporté qu'il avait pour effet de supprimer la dégradation du cartilage et des bénéfices sanitaires, physiologiques ou fonctionnels sur l'arthrose[21].

Toxicité

Les publications sont rares. Une évaluation de la génotoxicité et de la toxicité subchronique de l'extrait de peau du ponkan Ohta chez le rat a été publiée en 2020. Les auteurs n'observent aucune activité mutagène, aucune génotoxicité, avec la dose forte (540 mg jour/kg de poids corporel) engendre la néphropathie des gouttelettes d'hyalines (phénomène spécifique du rat adulte) sans qu'uncun autre effet indésirable n'a été observé dans l'étude de 90 jours[22].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ N Mak, « Isolation of anti-leukemia compounds from Citrus reticulata », Life Sciences, vol. 58, no 15,‎ , p. 1269-1276 (DOI 10.1016/0024-3205(96)00088-4)
  3. ↑ (en) Antonio Montanari, Jie Chen et Wilbur Widmer, « Citrus Flavonoids: A Review of Past Biological Activity Against Disease », dans Flavonoids in the Living System, Springer US, (ISBN 978-1-4615-5335-9, DOI 10.1007/978-1-4615-5335-9_8, lire en ligne), p. 103–116
  4. ↑ (en) Robert Robinson et Kwong-Fong Tseng, « 191. Nobiletin. Part II », Journal of the Chemical Society (Resumed), no 0,‎ , p. 1004–1006 (ISSN 0368-1769, DOI 10.1039/JR9380001004, lire en ligne, consulté le )
  5. ↑ « CITRUS NOBILIS », sur sites.unice.fr (consulté le )
  6. ↑ (en) Henry Lester Institute of Medical Research Division of Physiological Sciences, Collected Papers, (lire en ligne)
  7. ↑ (en) A. Ben-Aziz, « Nobiletin Is Main Fungistat in Tangerines Resistant to Mal Secco », Science New Series, Vol. 155, No. 3765,‎ , pp. 1026-1027 (2 pages)
  8. ↑ M. Piattelli et G. Impellizzeri, « Fungistatic flavones in the leaves of citrus species resistant and susceptible to deuterophoma tracheiphila », Phytochemistry, vol. 10, no 11,‎ , p. 2657–2659 (ISSN 0031-9422, DOI 10.1016/S0031-9422(00)97261-3, lire en ligne, consulté le )
  9. ↑ (ko-Hani) Kim Se-jae (Jeju National University Industry-University Cooperation Foundation Jeju National University), « 항염활성을 갖는 감귤 유래 노빌레틴과 그 분리.정제방법 Nobilétine dérivée d'agrumes ayant une activité anti-inflammatoire et sa méthode d'isolement et de purification », Office coréen de la propriété intellectuelle Publication de brevet enregistrée,‎ , p. 32 (lire en ligne)
  10. ↑ a et b (en) Kentaro Matsuzaki, Akira Nakajima, Yuanqiang Guo et Yasushi Ohizumi, « A Narrative Review of the Effects of Citrus Peels and Extracts on Human Brain Health and Metabolism », Nutrients, vol. 14, no 9,‎ , p. 1847 (ISSN 2072-6643, DOI 10.3390/nu14091847, lire en ligne, consulté le )
  11. ↑ (en) Yoichi NOGATA, Koji SAKAMOTO, Hiroyuki SHIRATSUCHI, Toshinao ISHII, Masamichi YANO, Hideaki OHTA, « Flavonoid Composition of Fruit Tissues of Citrus Species », sur academic.oup.com, (consulté le )
  12. ↑ (en) Wei-Jyun Chien, Dinar S. Saputri et Hung-Yu Lin, « Valorization of Taiwan's Citrus depressa Hayata peels as a source of nobiletin and tangeretin using simple ultrasonic-assisted extraction », Current Research in Food Science, vol. 5,‎ , p. 278–287 (ISSN 2665-9271, DOI 10.1016/j.crfs.2022.01.013, lire en ligne, consulté le )
  13. ↑ (en) Su, Yao, Xu, Jin-Jin, Bi, Jun-Long, Wang, Yue-Hu, Hu, Guang-Wan, Yang Jun, Yin, Ge-Fen, Long, Chun-Lin, « Chemical constituents of Arisaema franchetianum tubers. », Journal of Asian Natural Products Research; Vol. 15 Issue 1,,‎ , p71-77 (lire en ligne)
  14. ↑ Akira Korean College of Neuropsychopharmacology, Yasushi Ohizumi et Kiyofumi Yamada, Anti-dementia Activity of Nobiletin, a Citrus Flavonoid: A Review of Animal Studies., (lire en ligne)
  15. ↑ Kentaro Matsuzaki, Kenichi Miyazaki, Seiichiro Sakai et Hiromu Yawo, « Nobiletin, a citrus flavonoid with neurotrophic action, augments protein kinase A-mediated phosphorylation of the AMPA receptor subunit, GluR1, and the postsynaptic receptor response to glutamate in murine hippocampus », European Journal of Pharmacology, vol. 578, nos 2-3,‎ , p. 194–200 (ISSN 0014-2999, PMID 17976577, DOI 10.1016/j.ejphar.2007.09.028, lire en ligne, consulté le )
  16. ↑ A. Minagawa, Y. Otani, T. Kubota et N. Wada, « The citrus flavonoid, nobiletin, inhibits peritoneal dissemination of human gastric carcinoma in SCID mice », Japanese Journal of Cancer Research: Gann, vol. 92, no 12,‎ , p. 1322–1328 (ISSN 0910-5050, PMID 11749698, PMCID 5926678, DOI 10.1111/j.1349-7006.2001.tb02156.x, lire en ligne, consulté le )
  17. ↑ Takashi Sato, Leona Koike, Yoshiki Miyata et Michiko Hirata, « Inhibition of activator protein-1 binding activity and phosphatidylinositol 3-kinase pathway by nobiletin, a polymethoxy flavonoid, results in augmentation of tissue inhibitor of metalloproteinases-1 production and suppression of production of matrix metalloproteinases-1 and -9 in human fibrosarcoma HT-1080 cells », Cancer Research, vol. 62, no 4,‎ , p. 1025–1029 (ISSN 0008-5472, PMID 11861377, lire en ligne, consulté le )
  18. ↑ (en) N. Yoshimizu, Y. Otani, Y. Saikawa et T. Kubota, « Anti-tumour effects of nobiletin, a citrus flavonoid, on gastric cancer include: antiproliferative effects, induction of apoptosis and cell cycle deregulation: ANTI-TUMOUR EFFECT OF NOBILETIN », Alimentary Pharmacology & Therapeutics, vol. 20,‎ , p. 95–101 (DOI 10.1111/j.1365-2036.2004.02082.x, lire en ligne, consulté le )
  19. ↑ Sachiko Tanaka, Takashi Sato, Noriko Akimoto et Masamichi Yano, « Prevention of UVB-induced photoinflammation and photoaging by a polymethoxy flavonoid, nobiletin, in human keratinocytes in vivo and in vitro », Biochemical Pharmacology, vol. 68, no 3,‎ , p. 433–439 (ISSN 0006-2952, PMID 15242810, DOI 10.1016/j.bcp.2004.04.006, lire en ligne, consulté le )
  20. ↑ Toshiyuki Akachi, Yasuyuki Shiina, Yayoi Ohishi et Takumi Kawaguchi, « Hepatoprotective effects of flavonoids from shekwasha (Citrus depressa) against D-galactosamine-induced liver injury in rats », Journal of Nutritional Science and Vitaminology, vol. 56, no 1,‎ , p. 60–67 (ISSN 1881-7742, PMID 20354348, DOI 10.3177/jnsv.56.60, lire en ligne, consulté le )
  21. ↑ Y. Henrotin, C. Lambert, D. Couchourel et C. Ripoll, « Nutraceuticals: do they represent a new era in the management of osteoarthritis? - a narrative review from the lessons taken with five products », Osteoarthritis and Cartilage, vol. 19, no 1,‎ , p. 1–21 (ISSN 1522-9653, PMID 21035558, DOI 10.1016/j.joca.2010.10.017, lire en ligne, consulté le )
  22. ↑ Akira Nakajima, Kiyomitsu Nemoto et Yasushi Ohizumi, « An evaluation of the genotoxicity and subchronic toxicity of the peel extract of Ponkan cultivar 'Ohta ponkan' (Citrus reticulata Blanco) that is rich in nobiletin and tangeretin with anti-dementia activity », Regulatory toxicology and pharmacology: RTP, vol. 114,‎ , p. 104670 (ISSN 1096-0295, PMID 32371103, DOI 10.1016/j.yrtph.2020.104670, lire en ligne, consulté le )
v · m
Composés
O-méthylées
Hétérosides
Acétylées
Synthétiques

Annexes

Liens externes

  • Effet des extraits d'écorces et jus d'agrumes sur la fonction cognitive et la santé mentale [1]
  • lien sur la page phytochemicals.info en anglais [2]
Ce document provient de « https://fr.wikipedia.org/w/index.php?title=Nobilétine&oldid=198203715 ».