Astaxanthine

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Astaxanthine
Astaxanthine
Identification
Nom IUPAC dihydroxy-3,3´ dioxo-4,4´ β-carotène
No CAS 472-61-7
No EINECS 207-451-4
PubChem 5368397
No E E161j
SMILES
InChI
Apparence solide violacé
Propriétés chimiques
Formule brute C40H52O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 596,8385 ± 0,0368 g/mol
C 80,5 %, H 8,78 %, O 10,72 %,
Propriétés physiques
fusion 215 à 216 °C
Solubilité dans les graisses et l'huile
Précautions
Directive 67/548/EEC


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'astaxanthine (dihydroxy-3,3´ dioxo-4,4´ β-carotène) est un pigment de la famille des xanthophylles (caroténoïdes), se présentant sous la forme d'un solide violacé de masse moléculaire 596,84 g⋅mol-1.

Sources naturelles[modifier | modifier le code]

L'astaxanthine commerciale est extraite des sources suivantes (liste non-exhaustive) :

On trouve aussi l'astaxanthine dans une microalgue halophile de la classe des chlorophycées, présente dans les marais salants et qui leur donne, par endroit, une couleur rose/rouge :

On en trouve aussi dans les éléments suivants, aux concentrations approximatives indiquées:

Source Concentration en astaxanthine (ppm)[3]
Salmonidés ~ 5
Plancton ~ 60
Krill ~ 120
Pandalus borealis (Crevette arctique) ~ 1,200
Xanthophyllomyces dendrorhous, anciennement Phaffia rhodozyma (levure) ~ 10,000
Haematococcus pluvialis ~ 40,000

L'astaxanthine est aussi présente chez les crustacés (crabes, crevettes, homard, écrevisses, langoustes), le saumon, la daurade rose et dans les plumes de certains oiseaux (flamants, ibis rouge).

La coloration rose des crustacés après cuisson est due à l'astaxanthine.

Chimie[modifier | modifier le code]

L'astaxanthine est un pigment de la famille des terpénoïdes, et fait partie des composés phytochimiques. Elle est soluble dans les graisses et les huiles. Chez les crustacés, cette coloration n’apparaît généralement pas chez l’animal vivant car la molécule est entourée d’une protéine lui donnant une coloration noirâtre. En ébouillantant les homards et crevettes, les chaînes de protéines se déroulent, libérant la molécule d’astaxanthine: les crustacés deviennent alors roses. Les saumons d’élevage peuvent être différenciés des saumons sauvages par examen de la structure de l’astaxanthine.

Elle peut être considérée comme le terme ultime d'une série d'hydroxylations et d'oxydations à partir du β-carotène ; les colorations observées chez les crustacés sont dues à des chromoprotéines de ce pigment, comme les crustacyanines des homards. Le pigment rouge de l'anémone de mer Actinia equina, l'actinio-érythrine (2, 2´ bis norastaxanthine), est un métabolite particulier de l'astaxanthine ; les deux cycles β-ionone ont subi une contraction avec perte d'un atome de carbone. Une molécule d’astaxanthine qui a perdu ses deux groupements hydroxyles (–OH) est appelée canthaxanthine. Elle est responsable de la couleur des flamants d’Amérique.

Découverte[modifier | modifier le code]

C'est le professeur Basil Weedon (en) qui, le premier, a découvert la structure de l'astaxanthine, par synthèse, en 1975. Contrairement à beaucoup de caroténoïdes, l'astaxanthine ne se convertit pas dans le corps humain en vitamine A (rétinol). Un excès de cette vitamine est dangereux pour l'homme, ce qui n'est pas le cas pour l'astaxanthine.

Production industrielle et biotechnologique[modifier | modifier le code]

L'astaxanthine donne également sa couleur rose à la chair du saumon. Elle est utilisée comme complément alimentaire dans l'élevage des salmonidés.

La levure rouge Xanthophyllomyces dendrorhous (autrefois appelée Phaffia rhodozyma décrite par Miller et son équipe en 1976[4]) a comme principal pigment l'astaxanthine.

Le rendement de production d'astaxanthine avec 10 % de mélasse dans le substrat de fermentation était de 15,3 mg/ml, soit 3 fois plus qu'avec du glucose et 2 fois plus qu'avec du sucre en mélange équivalent[5].

Utilisations[modifier | modifier le code]

Cet antioxydant puissant[6] peut être utilisé comme complément alimentaire chez l'homme[7], l'animal et l'élevage des truites. Cependant, la Commission européenne l'a répertorié comme colorant alimentaire (numéro E161j).

L'astaxanthine diméthyle disuccinate a été autorisée en tant qu'additif pour l'alimentation des saumons et des truites [réf. 2a(ii)165 dans le registre communautaire], dans la catégorie des additifs sensoriels [règlement (CE) no 393/2008 du 30 avril 2008][8].

La production commerciale d'astaxanthine est d'origine naturelle ou synthétique.


Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. L'astaxanthine, sur le site aquaportail.com, consulté le 13 juillet 2014
  3. http://algatech.com/astax.htm
  4. M.W. Miller, M. Yoneyama et M. Soneda (1976) Phaffia. a new yeast genus in the Deuteromycotina (Blastomycetes). International Journal of Systematic Bacteriology. 26 (2):286-291.
  5. N. F. Haard ; Astaxanthin formation by the yeastPhaffia rhodozyma on molasses; Biotechnology Letters Volume 10, Number 9, 609-614, DOI: 10.1007/BF01024710 résumé
  6. L’astaxanthine un antioxydant particulièrement puissant
  7. L'astaxanthine, sur le site patricklelu.eklablog.com, consulté le 13 juillet 2014
  8. [PDF]Règlement (CE) N°393/2008 du 30 avril 2008, sur le site eur-lex.europa.eu, consulté le 13 juillet 2014

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]