Astaxanthine
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| Astaxanthine | |
|---|---|
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| Identification | |
| Nom IUPAC | dihydroxy-3,3´ dioxo-4,4´ β-carotène |
| No CAS | |
| No EINECS | |
| PubChem | |
| No E | E161j |
| SMILES |
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| InChI |
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| Apparence | solide violacé |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C40H52O4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 596,8385 ± 0,0368 g/mol C 80,5 %, H 8,78 %, O 10,72 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 215 à 216 °C |
| Solubilité | dans les graisses et l'huile |
| Précautions | |
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L'astaxanthine (dihydroxy-3,3´ dioxo-4,4´ β-carotène) est un pigment de la famille des xanthophylles (caroténoïdes), se présentant sous la forme d'un solide violacé de masse moléculaire 596,84 g⋅mol-1.
Sommaire |
Sources naturelles [modifier]
L'astaxanthine commerciale est extraite des sources suivantes (liste non-exhaustive) :
- Euphausia pacifica (Krill pacifique)
- Euphausia superba (Krill antarctic)
- Haematococcus pluvialis (Microalgue)
- Pandalus borealis (Crevette arctique)
- Xanthophyllomyces dendrorhous, anciennement Phaffia rhodozyma (levure)
On en trouve aussi dans les éléments suivants, aux concentrations approximatives indiquées:
| Source | Astaxanthin concentration (ppm)[2] |
|---|---|
| Salmonidés | ~ 5 |
| Plancton | ~ 60 |
| Krill | ~ 120 |
| Pandalus borealis (Crevette arctique) | ~ 1,200 |
| Xanthophyllomyces dendrorhous, anciennement Phaffia rhodozyma (levure) | ~ 10,000 |
| Haematococcus pluvialis | ~ 40,000 |
L'astaxanthine est aussi présente chez les crustacés (crabes, crevettes, homard, écrevisses, langoustes), le saumon, la daurade rose et dans les plumes de certains oiseaux (flamants, ibis rouge).
Chimie [modifier]
L'astaxanthine est un pigment de la famille des terpénoïdes, et fait partie des composés phytochimiques. Elle soluble dans les graisses et les huiles. Chez les crustacés, cette coloration n’apparaît généralement pas chez l’animal vivant car la molécule est entourée d’une protéine lui donnant une coloration noirâtre. En ébouillantant les homards et crevettes, les chaînes de protéines se déroulent, libérant la molécule d’astaxanthine: les crustacés deviennent alors roses. Les saumons d’élevage peuvent être différenciés des saumons sauvages par examen de la structure de l’astaxanthine.
Elle peut être considérée comme le terme ultime d'une série d'hydroxylations et d'oxydations à partir du β-carotène ; les colorations observées chez les crustacés sont dues à des chromoprotéines de ce pigment, comme les crustacyanines des homards. Le pigment rouge de l'anémone de mer Actinia equina, l'actinio-érythrine (2, 2´ bis norastaxanthine), est un métabolite particulier de l'astaxanthine ; les deux cycles β-ionone ont subi une contraction avec perte d'un atome de carbone. Une molécule d’astaxanthine qui a perdu ses deux groupements hydroxyles (–OH) est appelée canthaxanthine. Elle est responsable de la couleur des flamants d’Amérique.
Découverte [modifier]
C'est le professeur Basil Weedon qui, le premier, a découvert la structure de l'astaxanthine. Contrairement à beaucoup de carotènoïdes, l'astaxanthine ne se convertit pas dans le corps humain en vitamine A (rétinol). Un excès de cette vitamine est dangereux pour l'homme, ce qui n'est pas le cas pour l'astaxanthine.
Production industrielle et biotechnologique [modifier]
La levure rouge Xanthophyllomyces dendrorhous (autrefois appelée Phaffia rhodozyma décrite par Miller et son équipe en 1976[3]) a comme principal pigment l'astaxanthine.
Le rendement de production d'astaxanthine avec 10 % de mélasse dans le substrat de fermentation était de 15,3 mg/ml, soit 3 fois plus qu'avec du glucose et 2 fois plus qu'avec du sucre en mélange équivalent[4].
Utilisations [modifier]
Cet antioxydant puissant[5] peut être utilisé comme complément alimentaire chez l'homme, l'animal et l'élevage des truites. Cependant, la Commission européenne l'a répertorié comme colorant alimentaire (numéro E161j).
L'astaxanthine diméthyle disuccinate a été autorisée en tant qu'additif pour l'alimentation des saumons et des truites [réf. 2a(ii)165 dans le registre communautaire], dans la catégorie des additifs sensoriels [règlement (CE) no 393/2008 du 30 avril 2008].
La production commerciale d'astaxanthine est d'origine naturelle ou synthétique.
Notes et références [modifier]
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007, sur www.chem.qmul.ac.uk.
- http://algatech.com/astax.htm
- M.W. Miller, M. Yoneyama et M. Soneda (1976) Phaffia. a new yeast genus in the Deuteromycotina (Blastomycetes). International Journal of Systematic Bacteriology. 26 (2):286-291.
- N. F. Haard ; Astaxanthin formation by the yeastPhaffia rhodozyma on molasses; Biotechnology Letters Volume 10, Number 9, 609-614, DOI: 10.1007/BF01024710 résumé
- L’astaxanthine un antioxydant particulièrement puissant
Voir aussi [modifier]
Articles connexes [modifier]
Liens externes [modifier]
- (en) Carotenoid Terpenoids
- (en) COMPOUND: C08580 sur www.genome.jp
