Acide tartrique

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acide tartrique
Acide tartrique
Acide tartrique
Identification
Nom IUPAC acide 2,3-dihydroxybutanedioïque
Synonymes

acide 2,3-dihydroxy succinique

No CAS 87-69-4 L(+) ou (2R,3R)
147-71-7 D(−) ou (2S,3S)
147-73-9 meso ou (2R,3S)
133-37-9 (racémique)
No EINECS 201-766-0 (L)
205-695-6 (D)
205-105-7 (DL)
PubChem 875
No E E334
FEMA 3044
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C4H6O6  [Isomères]
Masse molaire[2] 150,0868 ± 0,0054 g/mol
C 32,01 %, H 4,03 %, O 63,96 %,
pKa 3,04; 4,37
Propriétés physiques
fusion 206 °C pour le racémate et 171 - 174 °C pour chaque énantiomère (d'après l'article en anglais)
Solubilité dans l'eau : 1 394 g·l-1 à 20 °C[1]
Masse volumique 1,79 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 425 °C[1]
Point d’éclair 210 °C (coupelle ouverte)[1]
Thermochimie
Cp
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P21[4]
Précautions
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[5],[6],[7],[8]
Acide tartrique :
E : Matière corrosive
E,

Acide tartarique (d-) :
E : Matière corrosive
E,

Acide méso-tartarique :
E : Matière corrosive
E,

Acide tartarique (l-) :E : Matière corrosive
E,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L‘acide tartrique est le nom usuel de l'acide 2,3-dihydroxybutanedioïque, qui a pour formule brute C4H6O6. C'est un acide alpha hydroxylé. Sa formule semi-développée est HOOC-CHOH-CHOH-COOH. L'acide tartrique est présent dans de nombreuses plantes. Il fut isolé pour la première fois en 1769, par le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele, qui fit bouillir du tartre avec de la craie et décomposa le produit en présence d'acide sulfurique. Il peut être synthétisé. C'est le principal acide du vin (provenant du raisin), sous sa forme L(+).

Les ions tartrates sont utilisés dans la liqueur de Fehling pour tester la présence d'aldéhydes. Le tartrate de potassium évite une cristallisation du vin en bouteille, phénomène exploité dès l'antiquité par les Grecs et les Romains.

Chimie[modifier | modifier le code]

L'acide tartrique possède deux atomes de carbone asymétriques mais ne possède que trois stéréoisomères car le (R,S)-acide tartrique est un composé achiral dit "méso" car possédant deux atomes de carbone asymétriques tout en ayant un centre de symétrie.

L'acide nitrique oxyde l'acide tartrique en acide oxalique, alors que l'acide sulfurique concentré le convertit en acide acétique. Chauffé en présence de dioxyde de manganèse et d'acide sulfurique dilué, il se décompose en CO2 et en acide formique[9].

Un distillation à sec en présence d'hydrogénosulfate de potassium produit de l'acide pyruvique[10].

Propriétés[modifier | modifier le code]

L'acide tartrique active la salivation ; il est légèrement laxatif et diurétique. Il se présente sous la forme de cristaux transparents incolores solubles dans l'eau. Les sels de l’acide tartrique sont les tartrates qui sont toujours à craindre et sont évités en traitant le vin par le froid, pour éliminer le maximum de tartre, éventuellement en ajoutant un inhibiteur de cristallisation (acide métatartrique). On détecte l’acide tartrique par le résorcinol.

Isomérie[modifier | modifier le code]

acide tartrique L
acide tartrique D

Louis Pasteur a étudié l'activité optique des isomères optiques des tartrates. La fermentation des jus de raisin produit sur la surface interne du récipient une croûte blanche de tartrate acide de potassium ou tartre brut. Le tartre brut, bouilli en présence d'acide chlorhydrique dilué, précipite sous forme de tartrate de calcium, par addition d'hydroxyde de calcium. Son traitement par de l'acide sulfurique dilué libère la forme dextrogyre (+) de l'acide tartrique, composé qui fait tourner le plan de polarisation de la lumière polarisée vers la droite. L'acide L(+)-tartrique a une température de fusion de 170 °C et est facilement soluble dans l'eau et l'alcool. Il est insoluble dans l'éther. Il existe une autre forme de l'acide tartrique, l'acide D(–)-tartrique (levogyre). Elle a la même structure que la forme L(+), mais fait tourner le plan de polarisation de la lumière vers la gauche. Cet acide fut préparé pour la première fois vers 1847 par Louis Pasteur dans le cadre de son doctorat, à partir du sel d'ammonium et de sodium. L'acide tartrique préparé en laboratoire est un mélange équimolaire des formes dextrogyre (+) et lévogyre (–). Ce mélange, dit racémique, du nom ancien de ce produit, l'acide racémique, ne modifie pas la direction du plan de polarisation de la lumière. Il existe une troisième variété, l'acide mésotartrique, qui, achirale, ne modifie pas non plus la direction du plan de polarisation de la lumière.

Utilisations[modifier | modifier le code]

Il est utilisé comme acide solide dans les cachets contre les indigestions et les maux de tête.

Lorsqu’on les met dans l’eau, l’acide se dissout et réagit avec le bicarbonate de sodium pour libérer du dioxyde de carbone gazeux.

Il est utilisé dans l'alimentation comme additif alimentaire (numéro E334[11]), principalement comme antioxydant, régulateur de pH et séquestrant[12]. Il est autorisé dans la plupart des produits alimentaires et dans certains produits spécifiques tels que les produits de cacao et de chocolat, les confitures et gelées, les fruits et légumes en conserve, les pâtes fraîches et les biscuits et biscottes destinés aux nourrissons[11].

Il possède aussi une autre utilisation assez courante : dans certains cas précis, il permet, par ses propriétés de recristallisation (acide tartrique L-(+) et D-(–)), de séparer deux énantiomères.

En gravimétrie, on utilise une solution d'acide tartrique pour précipiter le calcium, le potassium, le magnésium, la scandium, le strontium et le tantale[13].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d et e ACIDE TARTARIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
  4. (en) F. Stern et C.A. Beevers, « The crystal structure of tartaric acid », Acta Cryst., vol. 3, no 5,‎ 1950, p. 341-346 (lien DOI?)
  5. « Acide tartrique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  6. « Acide tartarique (d-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  7. « Acide méso-tartarique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  8. « Acide tartarique (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  9. (en) Thomas Thomson, A system of chemistry of inorganic bodies, vol. 2, Baldwin & Cradock,‎ 1831, 7e éd., 944 p., p. 60, 66
  10. Organic Syntheses, Vol. 4, p. 63 (1925); Coll. Vol. 1, p.475 (1941)
  11. a et b Commission européenne, « La directive 95/2/CE concernant les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants », Journal officiel, no L 61,‎ 18/03/1995, p. 1-56. [lire en ligne] [PDF]
  12. Codex Alimentarius, Noms de catégorie et système international de numérotation des additifs alimentaires. CAC/GL 36-1989, p1-35. [lire en ligne] [PDF]
  13. (en) John Aurie Dean, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill,‎ 1998, 15e éd., 1424 p. (ISBN 0-07-016384-7), p. 11.67

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

  • (en) DL-TARTARIC ACID Compendium of Food Additive Specifications (Addendum 7) - Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives 53rd session - Rome, 1-10 June 1999