Stéréoisomérie

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La stéréoisomérie concerne l'isomérie qui résulte uniquement de la position relative des atomes d'une molécule. La stéréoisomérie, ou isomérie stérique, n'est qu'une notion comparative entre deux molécules possédant la même formule semi-développée mais qui ont un arrangement différent dans l'espace. On parle alors de stéréoisomères (ou stéréomères). Les stéréoisomères sont différentiables par la représentation de Cram.

Types de stéréoisomérie[modifier | modifier le code]

La stéréoisomérie peut entrainer des propriétés différentes entre les isomères, en particulier vis-à-vis de molécules ayant une affinité plus grande avec une forme qu'une autre.

On peut les appeler aussi les isomères structuraux.

Isomérie géométrique[modifier | modifier le code]

Une isomérie géométrique peut exister s'il y a une liaison double qui renforce la position de l'atome lié. Une liaison simple est trop faible pour maintenir une position particulière. Voici par exemple les deux diastéréoisomères de C2H2Cl2 :

       H       H              H       Cl 
        \     /                \     /
         C = C                  C = C
        /     \                /     \
       Cl     Cl              Cl      H
   Isomérie Z/cis             Isomérie  E/trans

Ce sont des stéréoisomères parce que la molécule de droite n'est pas une rotation ou une symétrie de la molécule de gauche, et la molécule de droite ne peut pas retrouver la forme de la molécule de gauche à cause de la rigidité de la double liaison carbone-carbone. Cependant, via une isomérisation photochimique, la transformation d'un isomère E en isomère Z (ou vice versa) est possible.

Un autre type de diastéréoisomères géométriques sont les invertomères issus du blocage de l'inversion d'atome comme l'azote.

Rappelons que les notions de cis et trans sont relatives à deux groupements/atomes spécifiés, contrairement aux notions Z et E se rapportant aux deux atomes prioritaires, au sens de Cahn, Ingold et Prelog. Toutefois, dans le cas de liaisons disubstituées, il est commun d'omettre de spécifier les groupes auxquels on se réfère. Ainsi on peut écrire indifféremment (Z)-C2H2Cl2 et cis-C2H2Cl2 (sous entendu, par rapport aux deux groupes Cl)[1].

Isomérie optique[modifier | modifier le code]

L'isomérie optique se produit autour d'un carbone asymétrique en chimie organique. Elle peut aussi se produire sans centre stéréogène (cas des chiralité axiale et planaire).
Il existe au maximum 2n isomères optiques pour un composé avec n carbones asymétriques, car il faut également tenir compte du fait que l'on puisse, lors de la recherche d'isomères optiques, trouver deux, trois, voire quatre fois le même stéréoisomère.

Deux isomères optiques sont des énantiomères s'ils sont image l'un de l'autre dans un miroir et donc qu'ils ne sont pas superposables l'un à l'autre, comme les mains droite et gauche. Ils ont les mêmes propriétés physiques et un pouvoir rotatoire opposé.

Deux isomères optiques d'une molécule possédant plusieurs atomes de carbone asymétriques sont des diastéréoisomères s'ils ne sont ni superposables, ni images l'un de l'autre dans un miroir.

Un isomère méso est un stéréoisomère possédant un nombre pair d'atomes de carbone asymétriques et un plan de symétrie interne (son image dans un miroir lui est superposable), il est achiral.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Gérard Gomez, « CIS-TRANS-Z-E », sur ABECEDAIRE DE CHIMIE ORGANIQUE - Académie de Montpellier,‎ 15/09/2014 (consulté le 17/10/2014)

Voir aussi[modifier | modifier le code]