Acide malique

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Acide malique
Acide malique
Identification
Nom IUPAC acide 2-hydroxybutane-1,4-dioïque
No CAS 6915-15-7 (RS)

636-61-3 D ou R(+)

97-67-6 L ou S(–)
No EINECS 210-514-9 (DL)
No E E296
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C4H6O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 134,0874 ± 0,0051 g/mol
C 35,83 %, H 4,51 %, O 59,66 %,
pKa 3,46 et 5,10
Propriétés physiques
fusion 130 °C
Masse volumique 1,609 g·cm-3
Thermochimie
Cp
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace Cc [3]
Paramètres de maille a = 13,053 Å

b = 8,724 Å
c = 4,878 Å
α = 90,00 °
β = 103,31 °
γ = 90,00 °

Z = 4 (racémique) [3]
Volume 540,56 Å3 [3]
Densité théorique 1,648 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide malique est un acide alpha hydroxylé de formule HOOC-CH2-CHOH-COOH répandu dans le règne végétal et naturellement présent dans les pommes, les poires et le jus de raisin. Sa base conjuguée et ses sels sont appelés malates.

Conservateur E296[modifier | modifier le code]

L'acide malique, ainsi que ses sels, sont référencés comme conservateurs organiques, efficaces vis-à-vis de certains microorganismes.

Détartrant alimentaire[modifier | modifier le code]

Associé à l'acide citrique, l'acide malique est utilisé comme détartrant pour les cafetières et bouilloires. Il est efficace contre le tartre et contre les dépôt gras laissés par le café qui, mêlé au tartre, facilite le développement d'une microflore au goût désagréable et facile l'oxydation des chaudières métalliques qui diffusent alors aussi dans les boissons des ions métalliques altérant également le goût et dégradant les arômes. Il a également une action antibactérienne. Il est utilisable aussi pour redonner leur transparence aux verres et leur brillant aux couverts et ustensiles de cuisine; sans les corroder et comme additif de rinçage pour éliminer les traces de détergent. On le trouve sous forme liquide concentré ou sous forme de sels facilement solubles dans l'eau à température ambiante.

Assez oxydant contre le tartre (composé essentiellement de dépôts de carbonates de calcium et souvent de traces de sulfure malodorant, le soufre étant utilisé pour le traitement des eaux de ville très dures) et assez stable aux hautes températures proche de l'ébullition de l'eau, il n'altère pas les cuves métalliques des chaudières ni les joints d'étanchéité (tant qu'ils ne sont pas déjà altéré par le tartre qui va être dissous). Les traces résiduelles d’acide citrique ou malique, après un court rinçage de ces deux acides, n'altèrent pas non plus le goût et les arômes du café ou du thé préparé dans les premiers cycles après le détartrage (contrairement au détartrage au vinaigre blanc ou acide acétique, qui oxyde les cuves en aluminium ou en fonte) et n'ont pas de caractère toxique à l'ingestion à ces dosages faibles. Les vapeurs dégagées lors du cycle de détartrage sont également beaucoup moins irritantes que celles des produits à base de chlore ou d'acide acétique. Toutefois il ne faut pas mélanger cet acide avec des produits chlorés comme la javel, à cause du dégagement important de chlore gazeux (source fréquente d'intoxication par les produits nettoyants ménagers par inhalation accidentelle).

Fermentation malolactique en œnologie[modifier | modifier le code]

En plus de la fermentation alcoolique, une autre transformation microbiologique est indispensable à la production de certains vins de qualité, en particulier des vins rouges ; il s'agit de la fermentation lactique de l'acide malique par certaines bactéries, ou fermentation malolactique. Cette transformation abaisse l'acidité et assouplit les vins. Elle doit se produire immédiatement après la fermentation alcoolique, de façon à pouvoir réaliser rapidement la stabilisation biologique du vin.

Après la fermentation principale, lorsque les sucres ont disparu, l’acide malique L (isomère gauche) restant est le principal facteur d’instabilité car il peut être fermenté par les bactéries. C’est pour cette raison qu’on cherche à provoquer cette fermentation avant la commercialisation du vin. Cette opération n’est toutefois pas utilisée partout de façon volontaire. En effet, effectuée sur un vin ayant une acidité normale, elle serait nuisible au bouquet. D’autre part, le vigneron doit faire attention à ce que cette fermentation ne fasse pas naître dans le vin une saveur d’acide lactique qui serait perceptible lors de la dégustation.

L’acide malique est étroitement apparenté à l’acide oxalique, mais possède un groupe –CH2-CH(OH)- entre les 2 groupes d’acide carboxylique (caractère piquant de la pomme). Cette molécule possède deux énantiomères L et D, images l’une de l’autre dans un miroir. L’isomère L représente la forme la plus courante dans la nature.

Cycle de krebs etape10.png

L'acide malique contribue donc à définir l’état de maturité du raisin et même, dans une large mesure, la qualité du vin. Il est responsable de la sensation de vin non arrivé à maturité lorsque le raisin a subi un été frais, ainsi que du caractère un peu abrupt au goût des vins jeunes[4]. Depuis le raisin vert jusqu’au vin vineux, par les étapes de la maturation et des fermentations alcoolique et malolactique, la teneur en acide malique subit une série de diminutions, qui l’amène jusqu’à zéro ou presque, dans les vins non sulfités.

Phytoremédiation[modifier | modifier le code]

  • En phytoremédiation on a découvert que pour le blé, du malate est émis par les cellules des extrémités des racines quand de l'aluminium dans le sol active une protéine de membrane encodée par ALMT1 (ce gène est le premier découvert dans une espèce végétale qui remplisse cette fonction d'adaptation à l'aluminium, et aussi le premier gène découvert encodant un type entièrement nouveau de protéine de transport). Les ions aluminium chargés positivement et les ions malate chargés négativement se lient et l'aluminium est ainsi neutralisé ce qui empêche les dégâts pour les racines.


Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
  3. a, b, c et d « (+-)-Malic acid », sur www.reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009)
  4. Centre technique interprofessionnel de la vigne et du vin - ITV Midi-Pyrénées, « Les acides organiques du raisin »,‎ 2005 (consulté le 25 février 2009)

Annexes[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

  • (en) DL-MALIC ACID Compendium of Food Additive Specifications (Addendum 7) - Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives 53rd session - Rome, 1-10 June 1999