Acide citrique

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Acide citrique
Formule semi-développée et représentation 3D de l'acide citrique.
Formule semi-développée et représentation 3D de l'acide citrique.
Formule semi-développée et représentation 3D de l'acide citrique.
Identification
Nom IUPAC acide 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylique
Synonymes

acide 3-carboxy-3-hydroxypentanedioïque

No CAS 77-92-9 (anhydre)
5949-29-1 (monohydrate)
No EINECS 201-069-1
PubChem 311
No E E330
FEMA 2306
SMILES
InChI
Apparence cristaux incolores. (anhydre)[1].
cristaux blancs, faiblement déliquescents. (monohydrate)[2]
Propriétés chimiques
Formule brute C6H8O7  [Isomères]
Masse molaire[3] 192,1235 ± 0,0075 g/mol
C 37,51 %, H 4,2 %, O 58,29 %,
pKa 3,13
4,76
6,40
Propriétés physiques
fusion 426 K (153 °C)[4]
ébullition Se décompose au-dessous du point d'ébullition à 175 °C[2]
Solubilité Soluble dans l'eau 592 g·l-1 à 20 °C)[4].

Soluble dans l'éther, l'acétate d'éthyle; insoluble dans le benzène, le chloroforme[5].

Soluble dans l'éthanol (383 g·l-1 à 25 °C).
Masse volumique 1,665 g·cm-3 (20 °C)[5]
d'auto-inflammation 1 010 °C[2]
Point d’éclair 100 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air 0,282,29 %vol[1]
Thermochimie
Cp
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/a [7]
Paramètres de maille a = 12,817 Å

b = 5,628 Å
c = 11,465 Å
α = 90,00 °
β = 111,22 °
γ = 90,00 °

Z = 4 [7]
Volume 770,94 Å3 [7]
Densité théorique 1,655 [7]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi



SIMDUT[8],[9]
Acide citrique :
E : Matière corrosive
E,

Acide citrique monohydraté :
E : Matière corrosive
E,
Inhalation Toux. Essoufflement. Mal de gorge.
Peau Rougeur.
Yeux Rougeur. Douleur.
Ingestion Douleurs abdominales. Mal de gorge.
autre Combustible. Les particules finement dispersées forment des mélanges explosifs dans l'air[10].
Écotoxicologie
LogP -1,7[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide citrique est un acide alpha hydroxylé de formule chimique C6H8O7.

Description[modifier | modifier le code]

Il joue un rôle central dans le métabolisme de tous les organismes vivants et tient son nom de son origine : le citron.

Le citron, une source naturelle d'acide citrique.

Le citron[modifier | modifier le code]

Il est naturellement présent dans le citron en grande quantité (il intervient pour plus de 95 % dans l'acidité de ce fruit). C'est en fait un intermédiaire du métabolisme des organismes aérobies, et il donne son autre nom au cycle de Krebs (cycle de l'acide citrique). Il est formé, au cours de ce cycle, par condensation d'acétyl-CoA et d'oxaloacétate, par la citrate synthase. L'homme, par exemple, en produit environ 2 grammes par jour, qui sont décomposés immédiatement.

Biodégradable[modifier | modifier le code]

L'acide citrique est biodégradable et n'est pas toxique pour l'homme ni pour l'environnement [réf. nécessaire]. Cependant, comme tout acide, il est irritant et peut provoquer des brûlures s'il entre en contact prolongé avec des muqueuses : il doit donc être utilisé avec quelques précautions (port de gants notamment). À pH physiologique, il est présent sous forme de sa base conjuguée, le citrate, qui est un chélateur de l'ion calcium dans le sang, ce qui peut causer une hypocalcémie si le citrate est administré en grande quantité (ce qui n'arrive jamais dans l'alimentation, mais peut arriver en cas de transfusion sanguine massive). Le traitement est préventif : administration de calcium simultanée.

Usages[modifier | modifier le code]

Alimentaire[modifier | modifier le code]

  • L'acide citrique est un additif alimentaire (numéro E330[11]) préparé industriellement par fermentation fongique et utilisé dans l'industrie alimentaire comme acidifiant (soda), correcteur d’acidité, agent de levuration, dans la composition d'arôme (Numéro FEMA/GRAS 2306) ;
  • E330 est biosynthétisé par des micro-organismes (moisissures comme Aspergillus niger) cultivés sur un substrat contenant habituellement de la mélasse et/ou du glucose. Les micro-organismes peuvent avoir été modifiés génétiquement pour augmenter le rendement. Le glucose peut être produit à partir de l'amidon de maïs, et donc être lui aussi d'origine transgénique[12]. L'utilisation éventuelle du maïs transgénique dans la fabrication de l'additif alimentaire E330 sans être signalé sur le produit final a été révélée dans le film documentaire Food, Inc.;
  • boissons gazeuses sous forme de citrate de magnésium Mg3(C6H5O7)2, 4H2O

Médecine[modifier | modifier le code]

  • produits cosmétiques et pharmaceutiques ;
  • Le citrate se lie au calcium sanguin, ce dernier étant nécessaire, entre autres, à la coagulation sanguine. Ceci est à l'origine de ses propriétés anticoagulantes, employées en laboratoire et pour la conservation des produits sanguins. Le citrate n'est jamais administré en thérapeutique, et cette propriété rend nécessaire d'administrer du calcium en supplément en cas de transfusion sanguine massive.
  • Le citrate est aussi utilisé sous forme de citrate de potassium ou de sodium pour l'alkalinisation des urines et la préventions des calculs urinaires, en particulier en cas d'hypocitraturie où leur utilisation réduit le risque de récidive de lithiases calciques en inhibant la croissance des calculs d'oxalate de calcium et de phosphate de calcium. Toutefois, du fait de ses effets secondaires, ce traitement n'est que peu toléré sur le long terme et on lui préfère souvent l’absorption de deux verres de jus d'orange par jour.

Autre[modifier | modifier le code]

  • réduction de la rouille ;
  • fabrication de pâte à modeler artisanale ;
  • fongicide, bactéricide, anti-algues (lutte contre les lichen);
  • complexant du fer dans les vins pour retarder la casse ferrique;
  • nettoyant pour détartrer les cafetières;
  • utilisation comme bain d'arrêt en photographie argentique.
  • pour diluer l’héroïne (réduction des risques d'infection)
  • Citrates organiques (p.ex. citrate / acétylcitrate de triéthyle / tributyle) : plastifiants sûrs, à profil de toxicité favorable, pour les matières plastiques
  • nettoyant pour circuits de refroidissement en mécanique automobile

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

Solubilité dans l'eau :

Température Solubilité[13]
10 °C 54,0 %m
20 °C 59,2 %m
30 °C 64,3 %m
40 °C 68,6 %m
50 °C 70,9 %m
60 °C 73,5 %m
70 °C 76,2 %m
80 °C 78,8 %m
90 °C 81,4 %m
100 °C 84,0 %m

Chimie[modifier | modifier le code]

Le chauffage de l'acide citrique au-dessus de 175 °C produit les acides aconitique, citraconique, itaconique, du dioxyde de carbone et de l'eau. Son oxydation avec des agents oxydants tels que les peroxydes, hypochlorite, persulfate, permanganate, periodate, hypobromite, chromate, dioxyde de manganèse et l'acide nitrique produit de l'acide acétonedicarboxylique, de l'acide oxalique, du dioxyde de carbone et de l'eau[14].

Histoire et production[modifier | modifier le code]

  • L'acide citrique a été isolé du jus de citron pour la première fois en 1784, par le chimiste suédois Carl Scheele[15] (1742, 1786).
  • en 1869, en Angleterre, un médecin a obtenu, sous forme cristalline, de l'acide citrique. En mélangeant du jus de citron saturé avec de l'eau de chaux, que l'on décompose par de l'acide sulfurique, on obtient de l'acide citrique. L'intermédiaire de cette réaction est le citrate de calcium.
  • Dès 1893, Wehmer a eu l'idée que des champignons filamenteux contenaient de l'acide citrique.
  • En 1916, en Belgique, Alphonse Cappuyns, étudiant à Louvain, commença à étudier la production d'acide citrique par voie biologique. D'abord en cultivant des Citromyces (maintenant Penicillium) sur du sucre raffiné, ensuite avec des "Aspergillus Niger-schimmel".
  • en 1923 le citrate a été isolé d'une culture fongique fermentée. Cette méthode effectuée en laboratoire à petite échelle (sur pétris) a été élargie pour soutenir la demande d'acide citrique où il est maintenant produit dans de larges réservoirs rotatifs. On le prépare donc par fermentation d'une solution sucrée, telle la mélasse.
  • en 1929, la production industrielle, économique, par voie biologique, devint possible et une société belgo-italienne, "La Citrique Belge", fut fondée.

Acide citrique et vin[modifier | modifier le code]

L’acide citrique est présent dans les raisins de tout cépage et en plus grande quantité dans les moûts concentrés par la pourriture ou le passerillage des raisins. Les teneurs en acide citrique des vins sont très variables. Beaucoup de vins rouges en sont dépourvus. En effet, parallèlement à la fermentation malolactique qu'elles provoquent, beaucoup de bactéries lactiques font fermenter l’acide citrique, en donnant lieu surtout à la formation d’acide acétique. L’acide citrique possède à un haut degré la propriété d’engager le fer ferrique dans un anion complexe double. Pour cette raison, il est utilisé de façon courante dans le traitement de la casse ferrique. On l’utilise encore pour remonter l’acidité fixe et ainsi améliorer l’acidité gustative d’un vin surtout dans les vins blancs secs. Son emploi dans les vins rouges appelle quelques réserves, car il n’y est pas très stable et risque d’être fermenté par bactéries lactiques avec augmentation d’acidité volatile.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c et d ACIDE CITRIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a, b et c ACIDE CITRIQUE, MONOHYDRATE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a et b (en) Citric acid RN: 77-92-9 sur ChemIDplus
  5. a et b « CITRIC ACID », sur Hazardous Substances Data Bank (consulté le 18 janvier 2010)
  6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 978-0-88415-858-5, lien LCCN?)
  7. a, b, c et d « Citric Acid », sur www.reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009)
  8. « Acide citrique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  9. « Acide citrique monohydraté » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  10. Fiches Internationales de Sécurité Chimique : ACIDE CITRIQUE - ICSC: 0855 sur NIOSH
  11. Parlement européen et Conseil de l'europe, « La Directive 95/2/CE concernant les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants », Journal officiel de l'Union européenne, no L 61,‎ 20/02/1995, p. 1-56 (lire en ligne). [PDF]
  12. |texte=http://www.additifs-alimentaires.net/E330.php
  13. (en) Maryadele J. O'Neil, Ann Smith, Patricia E. Heckelman et Susan Budavari, The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 13th edition, United States, MERCK & CO INC,‎ 2001, 13e éd., 2564 p. (ISBN 978-0-911910-13-1), 2350
  14. (en) Gary Blair et Philip Staal, Kirk-Othmer encyclopedia of chemical technology 4th ed. : Citric acid, vol. 6, John Wiley & Sons.,‎ 1991
  15. Maria Papagianni, « Advances in citric acid fermentation by Aspergillus niger: Biochemical aspects, membrane transport and modeling », Biotechnology Advances, vol. 25, no 3,‎ 2007-05, p. 244–263 (ISSN 0734-9750, lien DOI?, lire en ligne)

Annexes[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

  • (en) Citric Acid Compendium of Food Additive Specifications - Addendum 7 - Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives 53rd session - Rome, 1-10 June 1999