3-hydroxybutanone

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3-hydroxybutanone
3-hydroxybutanone
3-hydroxybutanone
Identification
Nom IUPAC 3-hydroxybutan-2-one
Synonymes

acétylméthylcarbinol

No CAS 513-86-0
No EINECS 208-174-1
FEMA 2008
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C4H8O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 88,1051 ± 0,0044 g/mol
C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %,
Propriétés physiques
fusion 15 °C [2]
ébullition 143 °C [2]
Solubilité 1 000 g·l-1 (eau, 20 °C) [2]
Précautions
SIMDUT[3]

Produit non contrôlé
Écotoxicologie
DL50 >5 000 mg·kg-1 (rat, oral)
>5 000 mg·kg-1 (lapin, peau) [2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La 3-hydroxybutanone (ou acétoïne) est un intermédiaire lors de la fermentation du butan-2,3-diol chez les entérobactéries. La 3-hydroxybutanone peut être mise en évidence par la Réaction de Voges-Proskauer.

Sa formule est C4H8O2. Le produit se présente comme un liquide incolore, ou d'une couleur jaune à vert pâle, possédant une odeur agréable rappelant celle du beurre.

Cette molécule est utilisée comme agent de saveur pour des préparations alimentaires (notamment en boulangerie) et en parfumerie. On peut en trouver dans les pommes, le beurre, le yaourt, les asperges, le cassis, les mûres de ronce, la farine, le brocoli, le chou de Bruxelles, le melon.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c et d (en) « Acetoin » sur ChemIDplus, consulté le 12 février 2009
  3. « Acétoin » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009