Pseudoéphédrine
| Pseudoéphédrine | |
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| Structure de la pseudoéphédrine (S,S) | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (1S,2S)-2-(méthylamino)-1-phénylpropan-1-ol |
| No CAS | stéréoisomère (R,S)[1] |
| No ECHA | 100.001.835 |
| No CE | 202-018-6 |
| Code ATC | R01 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | cristaux blancs ou incolores[réf. nécessaire] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H15NO [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 165,232 2 ± 0,009 6 g/mol C 72,69 %, H 9,15 %, N 8,48 %, O 9,68 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 184 °C (chlorhydrate)[réf. nécessaire] |
| Solubilité | eau : faible éthanol : très bonne dichlorométhane : faible benzène: très bonne[réf. nécessaire] |
| Données pharmacocinétiques | |
| Métabolisme | 10-30 % hépatique |
| Demi-vie d’élim. | 9-16 heures |
| Excrétion |
70-90 % rénale |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La pseudoéphédrine est une amine sympathomimétique fréquemment utilisée comme décongestionnant. Ses sels, chlorhydrate et sulfate sont utilisés dans nombre de médicaments sans ordonnance. Ils sont utilisés seuls ou en association avec un antihistaminique et un antipyrétique (paracétamol ou ibuprofène).
Pharmacologie
La pseudoéphédrine est une substance qui agit sur le système nerveux central. Elle franchit facilement la barrière hématoencéphalique, et son pic plasmatique est atteint entre 1 h et 1 h 30. C'est un inhibiteur de la recapture de la noradrénaline en quantité dans le système sympathique. À dose thérapeutique, elle induit des effets sympathiques vasoconstricteurs et accélère le rythme cardiaque. À dose suprathérapeutique, elle provoque des effets classés comme dopants : recul de la fatigue, euphorie, augmentation de la concentration, stimulation et un effet coupe faim. Un dosage supérieur peut mener à des hallucinations.
Ces effets ne durent pas plus de 6–7 h. Lorsqu'ils s’estompent, s'engage le syndrome de descente caractérisé par :
- une fatigue et une somnolence ;
- une apathie, perte de motivation et d'énergie ;
- une difficulté à se concentrer, à réfléchir.
Ce syndrome est très léger et la plupart des utilisateurs ne le remarquent que très peu, induisant une modification du comportement quasi inexistante.
Du fait de sa proximité avec les amphétamines et les cathinones, la pseudoéphédrine induit des effets stimulants mais n'agit pas sur la dopamine ou la sérotonine.
Chimie
La pseudoéphédrine est une molécule chirale et contient deux carbones chiraux. On appelle pseudoéphédrine les énantiomères (1R, 2R) et (1S,2S) de l'éphédrine. Elle est présente naturellement sous un mélange racémique et dans de nombreux médicaments, sous forme (1S,2S).
Effets indésirables
En France, un rapport de la Commission nationale de pharmacovigilance, daté de mars 2008[3], met en garde contre les nombreux effets indésirables de la pseudoéphédrine. Il s'agit notamment d'effets cardiovasculaires et neurologiques centraux qui, s'ils sont relativement rares, sont graves et nécessitent une hospitalisation.
Ces effets « sont peu acceptables », indique le rapport, « et à mettre en balance avec l'aspect bénin de la pathologie traitée (“rhume”). »
Dans un article publié en 2009[4], la revue Prescrire propose de « bannir ces médicaments des pharmacies et des conseils ».
En avril 2011, dans un numéro consacré aux « médicaments inutiles ou dangereux »[5], Que Choisir Santé regrette que, trois ans après le rapport de la Commission nationale de pharmacovigilance, les produits contenant de la pseudoéphédrine soient toujours sur le marché. « Cela n'est pas acceptable », conclut la revue. En 2017, 60 millions de consommateurs affirme également que les médicaments contenant de la pseudoéphédrine par voie orale sont à proscrire et devraient être retirés du marché[6].
Utilisation non médicale
À partir du , la pseudoéphédrine fait de nouveau partie de la liste des produits interdits établie par l'Agence mondiale antidopage[7]. Elle avait été autorisée en 2004. Le seuil de concentration maximal dans l’urine est fixé à 150 microgrammes par millilitre[8]. La pseudoéphédrine peut être utilisée pour fabriquer de la méthamphétamine.
Usage récréatif
La pseudoéphédrine, tout comme l'éphédrine, a des effets psychotropes similaires aux amphétamines mais ceux-ci sont moins importants à dose égale[9].
La pseudoéphédrine est notamment un précurseur direct de la méthamphétamine (aussi appelé « crystal meth », « tina » ou « ice » dans le jargon). Cette propriété est d'ailleurs illustrée dans la saison 1 de la série télévisée américaine Breaking Bad : les personnages principaux utilisent alors la pseudoéphédrine pour synthétiser leur méthamphétamine.
La pseudoéphédrine provoque, comme les amphétamines, une certaine euphorie, un effet stimulant et un effet coupe-faim. À dose forte, la pseudoéphédrine peut provoquer des hallucinations.
La pseudoéphédrine ne provoque pas de période d'arrêt psychoactive brusque. Son syndrome de sevrage est inexistant et ne provoque que de très léger effet de sevrage (uniquement dû à la baisse du taux synaptique de Noradrénaline). Son accoutumance apparaît en 10 jours et n'occasionne aucune manifestation somatique à l'arrêt de la consommation.
L'association de la pseudoéphédrine à du paracétamol (toxique pour le foie à dose suprathérapeutique) ou à de l'ibuprofène (AINS toxique pour l'estomac à dose suprathérapeutique) dans les spécialités (médicaments) qui la contiennent ainsi que les risques cardiovasculaires limitent néanmoins son mésusage.
Notes et références
- NIST
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Commission nationale de pharmacovigilance, France, compte rendu de la réunion du mardi 25 mars 2008, pages 10 à 14.
- Prescrire, 15 octobre 2009, « “Décongestionnants” ORL : trop risqués en France aussi ».
- Que Choisir Santé d'avril 2011, page 7.
- https://www.ouest-france.fr/sante/medicaments/sante-automedication-une-liste-noire-des-medicaments-eviter-5377151
- Dopage: la pseudoéphédrine de nouveau dans la liste des produits interdits, Le Matin, 20 septembre 2009
- Le Comité exécutif de l’AMA approuve la Liste 2010 des interdictions AMA-WADA 19/09/2009
- « RENSEIGNEMENT THERAPEUTIQUE ELTOR », (consulté le )
Voir aussi
Articles connexes
Lien externe
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Pseudoéphédrine
