Formiate d'éthyle

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Formiate d'éthyle
Image illustrative de l’article Formiate d'éthyle
Identification
Nom UICPA formiate d'éthyle
Synonymes

méthanoate d'éthyle

No CAS 109-94-4
No ECHA 100.003.384
No CE 203-721-0
PubChem 8025
ChEBI 52342
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C3H6O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 74,0785 ± 0,0034 g/mol
C 48,64 %, H 8,16 %, O 43,2 %,
Propriétés physiques
fusion −80 °C[2]
ébullition 54 °C[2]
Solubilité 105 g·l-1 (eau,20 °C) [2]
Paramètre de solubilité δ 20,9 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 0,91782 g·cm-3 à 20 °C [4]
d'auto-inflammation 445 °C [2]
Point d’éclair −20 °C [2]
Limites d’explosivité dans l’air 2,716,5 %vol [2]
Viscosité dynamique 0,402 mPa·s à 20 °C [4]
Thermochimie
Cp 144,3 J·K-1·mol-1 (liquide,25 °C) [5]
Précautions
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H225, H302, H319, H332 et H335
SIMDUT[6]
B2 : Liquide inflammableD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2B,
NFPA 704[7]

Symbole NFPA 704.

 
Transport[2]
33
   1190   
Écotoxicologie
DL50 1,85 g·kg-1 (rat, oral) [8]
LogP 0,27 [2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le formiate d'éthyle est l'ester éthylique de l'acide formique et a pour formule semi-développée HCOOCH2CH3. Dans l’industrie il est utilisé comme solvant, voire comme arôme dans l’industrie alimentaire.

Exposition[modifier | modifier le code]

Le formiate d'éthyle est classé dans la catégorie generally recognized as safe (considéré comme sans danger) par la Food and Drug Administration[10].

Selon l'Occupational Safety and Health Administration (OSHA), le formiate d'éthyle peut irriter les yeux, la peau, les muqueuses et le système respiratoire de l'homme et des autres. C'est aussi un dépresseur du système nerveux central[11].

L'OSHA considère la limite d'exposition admissible à une période de 8 heures exposé à un environnement contenant 100 parties par million (300 milligrammes par mètre cube).

Utilisation[modifier | modifier le code]

Dans l’industrie, le formiate d’éthyle est utilisé comme solvant pour dissoudre le nitrate de cellulose, l'acétate de cellulose et différentes résines[12].

Il peut être utilisé comme substitut à l'acétone. Les travailleurs peuvent être aussi exposé au formiate d'éthyle [11] :

Il est également utilisé comme arôme alimentaire pour des saveurs fruitées[4],[13] et aussi pour son odeur caractéristique du rhum[14] (et partiellement celle des framboises[15]).

Dans l'espace[modifier | modifier le code]

Des astronomes ont détecté du formiate d'éthyle dans des nuages de poussière dans une zone de la Voie lactée appelée Sagittarius B2. Les astronomes de l'Institut Max-Planck de radioastronomie à Bonn, en Allemagne, ont utilisé le radiotélescope de Pico Veleta de l'IRAM en Espagne pour analyser le spectre de radiation émis par les régions chaudes près d'une étoile nouvelle. Le formiate d'éthyle fait partie des 50 molécules identifiées par les astronomes[16]. Pour s'amuser, il est donc possible de dire que la galaxie a une odeur de rhum ou de framboise.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c d e f g h et i Entrée « Ethyl formate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 juillet 2010 (JavaScript nécessaire)
  3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. a b c d et e (en) Hiannie Djojoputro et Suryadi Ismadji, « Density and Viscosity Correlation for Several Common Fragrance and Flavor Esters », Journal of Chemical & Engineering Data, vol. 50, no 2,‎ , p. 727-731 (DOI 10.1021/je050001c)
  5. (en) R Fuchs, « Heat capacities of some liquid aliphatic, alicyclic, and aromatic esters at 298.15 K », J. Chem. Thermodyn., vol. 11, no 10,‎ , p. 959-961 (DOI 10.1016/0021-9614(79)90044-2)
  6. « Formate d'éthyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 27 juillet 2010
  7. UCB Université du Colorado
  8. (en) « Formiate d'éthyle », sur ChemIDplus, consulté le 27 juillet 2010
  9. « formiate d'éthyle », sur ESIS, consulté le 27 juillet 2010
  10. a et b (en) « Alternative fumigants: Ethyl Formate »(Archive.orgWikiwixArchive.isGoogleQue faire ?), University of California (consulté le )
  11. a et b (en) « Occupational Safety and Health Guideline for Ethyl Formate », OSHA (consulté le )
  12. (en) Dieter Stoye, Solvents, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », (DOI 10.1002/14356007.a24_437, présentation en ligne)
  13. (en) Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg, Flavors and Flagrances, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », (DOI 10.1002/14356007.a11_141, présentation en ligne)
  14. formiate d’éthyle futura-sciences, consulté le 12 août 2020
  15. (en) Ian Sample, « « Galaxy's centre tastes of raspberries and smells of rum, say astronomers » », The Guardian,‎ (lire en ligne, consulté le )
  16. (en) Ian Sample, « Galaxy's centre tastes of raspberries and smells of rum, say astronomers », The Guardian,‎ (lire en ligne, consulté le )