Stilbène

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Stilbène
Représentation topologique du (E)et du (Z)-stilbène
Représentation topologique du (E)et du (Z)-stilbène

Représentation topologique du (E)et du (Z)-stilbène
Identification
Nom IUPAC trans-1,2-diphényléthylène
Synonymes
  • E-Stilbène
  • Z-Stilbène
No CAS 103-30-0 (E)
645-49-8 (Z)
SMILES
InChI
Apparence solide blanc cassé
Propriétés chimiques
Formule brute C14H12  [Isomères]
Masse molaire[2] 180,2451 ± 0,012 g/mol
C 93,29 %, H 6,71 %,
Susceptibilité magnétique \chi_M 120×10-6 cm3·mol-1[1]
Propriétés physiques
fusion 122 à 125 °C
ébullition 305 à 307 °C
Solubilité Insoluble.
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC



NFPA 704

Symbole NFPA 704

 
Inhalation irritant
Peau irritant
Ingestion nocif
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le stilbène, dont il existe deux formes (trans-1,2-diphényléthylène (E-Stilbène) et cis-1,2-diphénylethylène (Z-stilbène), est un hydrocarbure aromatique, de formule C14H12.

Le même terme de "stilbène" désigne aussi la classe des dérivés hydroxy-, alkoxy- du stilbène simple, ainsi que leurs formes hétérosidiques ou polymériques.

Ce sont des polyphénols naturels présents dans de nombreuses familles de plantes supérieures (comme le trans-resvératrol du raisin).
Rassemblés avec les bibenzyls et les phénanthrènes, ils forment la famille des stilbénoïdes.

Le stilbène est une des substances illicitement utilisées par certains éleveurs sous forme libre ou dérivée (sels ou esters).
Cette substance est interdite en France, y compris dans les territoires d'outre-mer[4].

Son nom vient du Grec stilbos qui signifie brillant, lié à l'aspect de ses cristaux, ressemblant à de la stilbite [5].

Description[modifier | modifier le code]

Le stilbène est un liquide huileux, jaune, qui existe sous deux formes diastéréoisomères (E) et (Z), cette dernière étant la moins stable pour cause de gênes stériques et présentant un point de fusion entre °C et °C, tandis que la forme (E) a un point de fusion avoisinant les 125 °C.

Le cis-stilbène peut être transformé par photolyse dans son isomère, le trans-stilbène, doté d'une fluorescence bleue.

Les isomères cis- trans-

Toxicologie, écotoxicologie[modifier | modifier le code]

C'est un perturbateur endocrinien.

Recommandation[modifier | modifier le code]

  • Ne pas manger et ne pas boire pendant l'utilisation
  • Conserver dans un récipient hermétique

Les stilbènes[modifier | modifier le code]

Cette famille de polyphénols naturels est constituée de dérivés hydroxy-, méthoxy- du stilbène simple, ainsi que leurs formes hétérosidiques ou polymériques. On les trouve chez de nombreuses plantes supérieures.

En réponse à des attaques de pathogènes extérieurs (insectes, micro-organismes), les plantes se protègent en produisant des composés toxiques contribuant au blocage local des attaquants. Certaines de ces substances, comme des alcaloïdes (nicotine), des terpénoïdes (pyréthrines) ou des isoflavones (roténoïdes) ont été très étudiées. D’autres comme les stilbènes sont beaucoup moins connues.

Les stilbènes permettraient pourtant de mieux comprendre pourquoi par exemple divers cépages de vignes sont plus ou moins résistants aux attaques fongiques. Pezet et als. (2004)[6] ont montré que les feuilles de vignes inoculées par le mildiou (Plasmopara viticola) vont au bout de quelques heures produire localement des stilbènes. Elles synthétisent tout d’abord du resvératrol en grande quantité mais suivant les variétés le destin de ce composé va varier. Pour les cultivars sensibles au mildiou, le resvératrol est glycosylé en un composé non toxique, le picéide, alors que pour les cultivars résistants au mildiou, le resvératrol est oxydé en un composé toxique, la viniférine. Le resvératrol s’est révélé être une molécule bénéfique, non seulement pour la plante mais aussi pour l’homme. Ces nombreuses propriétés thérapeutiques ont suscité et suscitent toujours un grand nombre d’études[7].

Des observations semblables ont été faites sur les conifères. Un pin subissant une attaque fongique va se défendre en produisant des stilbènes comme le pinosylvine[8] , un épicea produira plusieurs dimères de glucosides de stilbènes[9].

LES STILBENES
Gluc=O-β-D-glucosyl
Nom Origine R3 R4 R5 R’3 R’4 R’5 Squelette
carboné
Pinosylvine Pinus strobus H H H OH H OH Stilbenes2.png
Piceatannol Picea abies OH H OH OH OH H
trans-resvératrol Raisin, cacahuète,
Polygonum, Picea
OH H OH H OH H
trans-ptérostilbène Ptérocarpus, raisin OCH3 H OCH3 H OH H
rhapontigénine Vitis OH H OH H OCH3 OH
isorhapontigénine Vitis OH H OH OCH3 OH H
Rhapontine, Ponticine Rhubarbe, Picea abies Gluc H OH OH OCH3 H
trans-picéide Raisin, rhubarbe,
Picea, Polygonum
Gluc H OH H OH H
Astringine Picea abies Gluc H OH OH OH H

Les stilbènes monomères se polymérisent en de nombreux oligostilbènes naturels. La plupart d'entre-eux sont des polymères du resvératrol : (–)-ε-viniférine.

Utilisations[modifier | modifier le code]

  • Les stilbènes sont utilisés dans l'industrie des colorants. Ils fournissent des groupes chromophores jaunes ou orangés[10].
  • Les stilbènes servent de milieu d'émission pour les lasers à colorant[11].

Annexes[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

Bibliographie[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, no 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a et b (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-859-4)
  4. Arrêté du 4 décembre 2008 relatif à la mise en œuvre de la conditionnalité au titre de 2008
  5. (en) H. W. Derby & Company, Outlines of Chemistry for the Use of Students.,‎ 1851, 712 p., p. 353
  6. (en) R. Pezet, K. Gindro, O. Viret, J.-L. Spring, « Glycosylation and oxidative dimerization of resveratrol are respectively associated to sensitivity and resistance of grapevine cultivars to downy mildew », Physiological and Molecular Plant Pathology, vol. 65,‎ 2004
  7. (en) Bharat B. Aggarwal (Ed.), Shishir Shishodia (Ed.), Resveratrol in Health and Disease, CRC Press,‎ 2005, 712 p.
  8. (en) M. S. KEMP, R. S. BURDEN, « PHYTOALEXINS AND STRESS METABOLITES IN THE SAPWOOD OF TREES », Phytochemistry, vol. 25, no 6,‎ 1986
  9. (en) Sheng-Hong Li, Xue-Mei Niu, Stefan Zahn, Jonathan Gershenzon, Jennie Weston, Bernd Schneider, « Diastereomeric stilbene glucoside dimers from the bark of Norway spruce (Picea abies) », Phytochemistry, vol. 69,‎ 2008, p. 772-782
  10. (fr) « Les colorants alimentaires » (consulté en 7 février 2010)
  11. (fr) B. Cagnac, J-P Faroux, Lasers, EDP Sciences, CNRS éditions,‎ 2002