Nitrobenzène

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Nitrobenzène
Nitrobenzène
Identification
Synonymes Nitrobenzol
Nitrophène
Essence de mirbane
No CAS 98-95-3
No EINECS 202-716-0
Apparence liquide jaune pâle, huileux, d'odeur caractéristique, Amande[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C6H5NO2  [Isomères]
Masse molaire[4] 123,1094 ± 0,006 g/mol
C 58,54 %, H 4,09 %, N 11,38 %, O 25,99 %,
Moment dipolaire 4,22 ± 0,08 D[2]
Diamètre moléculaire 0,584 nm[3]
Propriétés physiques
fusion °C[1]
ébullition 211 °C[1]
Solubilité 1,9 g/l dans l'eau (20 °C)
2,1 g/l dans l'eau (25 °C)
Paramètre de solubilité δ 20,5 MPa1/2 (25 °C)[5];
22,1 J1/2·cm-3/2 (30 °C)[3]
Masse volumique 1,1732 g·cm-3 (25 °C)[6]
d'auto-inflammation 480 °C[1]
Point d’éclair 88 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,840 % vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 20 Pa[1]
Viscosité dynamique 2 × 10-3 Pa×s
Vitesse du son 1 463 m·s-1 à 25 °C [7]
Thermochimie
ΔfH0liquide 12.5 kJ/mol[8]
Cp 181 J/mol·K[9]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,550[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Dangereux pour l’environnement
N



Transport
-
   1662   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[12]
B3 : Liquide combustibleD1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
B3, D1A, D2A,
SGH[13]
SGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H301, H311, H331, H351, H361f, H372, H411,
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[11]
Inhalation toxique
Peau Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec de l'eau
Ingestion Toxique
Écotoxicologie
LogP 1,86[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,07 ppm
haut : 1,9 ppm[14]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le nitrobenzène, de formule chimique C6H5NO2, est un composé organique aromatique connu également sous le nom de Nitrobenzol, Nitrophène ou essence de mirbane. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore ou de cristaux jaunes suivant la température. C'est un composé toxique, possédant une odeur d'amande.

Le nitrobenzène est utilisé principalement comme solvant et comme agent d'oxydation modéré. Il est utilisé en particulier pour la fabrication de l'aniline, mais également pour la fabrication de vernis ou de cirage.

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

Le nitrobenzène est un liquide incolore toxique et inflammable. Il possède un indice de réfraction élevé. Il est peu soluble dans l'eau, mais possède une bonne solubilité dans les alcools, dans l'éther et dans le benzène.

Utilisation[modifier | modifier le code]

Le nitrobenzène est un intermédiaire de synthèse important utilisé à grande échelle pour la fabrication d'un grand nombre de composés chimiques. Il est utilisé principalement dans la production de l'aniline et de ses dérivés comme le diisocyanate de diphénylméthylène. Il est également utilisé pour la fabrication de caoutchouc synthétique, de pesticides, de colorants et de médicaments, ainsi que de vernis pour les sols et de cirage. Il est utilisé dans la fabrication de paracétamol. Il est utilisé comme solvant dans des peintures et dans d'autres type de produits pour masquer les odeurs désagréables. Redistillé sous forme d'essence de mirbane, il a été utilisé comme parfum pour des savons. Toutefois, son utilisation dans les produits cosmétiques a été interdite du fait de sa toxicité.

Le nitrobenzène est utilisé pour moduler les rayons lumineux par effet Kerr-optique du fait de l'effet électro-optique important qu'il présente sous l'application d'une tension électrique.

Il est également utilisé en apiculture comme répulsif des abeilles pour diriger un essaim ou pour la récolte du miel, ce qui cause parfois une mortalité relative des abeilles.

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

L'une des méthodes de fabrication du nitrobenzène est la nitration du benzène grâce à l'acide sulfonitrique. La première étape consiste en une protonation de l'acide nitrique :

\mathrm{H_2SO_4 + HNO_3 \rightarrow HSO_4^- + H_2NO_3^+}

Celui-ci est instable et se dissocie :

\mathrm{H_2NO_3^+ \rightarrow H_2O + NO_2^+}

Le cation nitronium obtenu réagit avec le benzène par substitution électrophile aromatique :

\mathrm{NO_2^+ + C_6H_6 \rightarrow C_6H_5NO_2 + H^+}

ce qui permet d'obtenir le nitrobenzène. L'ion H+ restant réagit avec l'ions HSO4- obtenu au cours de la première étape.

La production de nitrobenzène aux USA était de 617 000 tonnes en 1991.

Sécurité et toxicité[modifier | modifier le code]

Le nitrobenzène peut causer des empoisonnements graves par ingestion, inhalation ou contact avec la peau. Il réagit avec l'hémoglobine du sang et l'empêche de réagir avec l'oxygène. Il peut également entraîner des troubles du système nerveux central, causant une sensation de faiblesse, des maux de tête et des vomissements. Un taux élevé de nitrobenzène peut entraîner la mort en moins d'une heure. Par ailleurs, son effet toxique est exacerbé par la prise d'alcool.

Phrases de risque et conseils de prudence d'après la fiche internationale[modifier | modifier le code]

Hazard T.svg
  • R: 26/27/28 (Très toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion)
  • R: 33 (Danger d’effets cumulatifs)
  • S: 1/2 (Conserver sous clé et hors de portée des enfants)
  • S: 28 (Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec de l'eau)
  • S: 36/37 (Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.)
  • S: 45 (En cas d’accident ou de malaise consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette)

Phrases de risque et conseils de prudence d'après l'INRS[modifier | modifier le code]

  • R: 23/24/25 (Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion)
  • R: 48/23/24 (Toxique : risque d'effets graves pour la santé en cas d'exposition prolongée par inhalation et par contact avec la peau)
Hazard N.svg
Hazard T.svg
  • R: 51/53 (R 51/53 Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l'environnement aquatique)
  • R: 62 (Risque possible d’altération de la fertilité)
  • R: 68 (Possibilité d'effets irréversibles)
  • S: 28 (Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec de l'eau)
  • S: 36/37 (Porter un vêtement de protection et des gants appropriés)
  • S: 45 (En cas d’accident ou de malaise consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette)
  • S: 61 (Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g et h NITROBENZENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC,‎ 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50
  3. a, b et c (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 978-0-471-98369-9, LCCN 98018212)
  4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer,‎ 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  6. (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, New York, McGraw-Hill,‎ 2005, 16e éd., 1623 p. (ISBN 978-0-07-143220-7, LCCN 84643191), p. 2.289
  7. (en) W. M Haynes, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC,‎ 2010-2011, 91e éd., 2610 p. (ISBN 978-1-4398-2077-3), p. 14-40
  8. Pedley, J.B.; Naylor, R.D.; Kirby, S.P., Thermochemical Data of Organic Compounds, Chapman and Hall, New York, 1986, 1-792.
  9. Lainez, A.; Rodrigo, M.; Roux, A.H.; Grolier, J.-P.E.; Wilhelm, E., Relations between structure and thermodynamic properties. Heat capacities of polar substances (nitrobenzene and benzonitrile) in alkane solutions, Calorim. Anal. Therm., 1985, 16, 153-158.
  10. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 978-0-88415-858-5, LCCN 96036328)
  11. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC,‎ 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
  12. « Nitrobenzène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  13. Numéro index 609-003-00-7 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  14. « Nitrobenzene », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

Liens externes[modifier | modifier le code]