Acide dodécanoïque

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Acide laurique
Structure de l'acide laurique
Structure de l'acide laurique
Structure de l'acide laurique
Identification
Nom IUPAC Acide dodécanoïque
No CAS 143-07-7
No EINECS 205-582-1
PubChem 3893
ChEBI 30805
FEMA 2614
SMILES
InChI
Apparence solide blanc pulvérulent avec une faible odeur d'huile de laurier
Propriétés chimiques
Formule brute C12H24O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 200,3178 ± 0,0119 g/mol
C 71,95 %, H 12,08 %, O 15,97 %,
Propriétés physiques
fusion 44 à 46 °C
ébullition 225 °C à 100 mmHg
Masse volumique 6,91 (vapeur),
0,883 à 25 °C (liquide)
Point d’éclair > 113 °C (ou 165 °C)
Pression de vapeur saturante 1 mmHg à 121 °C
50 mmHg à 210 °C
Thermochimie
Cp
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide n-dodécanoïque, plus couramment appelé acide laurique, est un acide gras saturé à 12 atomes de carbone, de formule semi-développée CH3–(CH2)10–COOH. On le trouve notamment dans l'huile de coco et dans l'huile de palmiste, deux huiles alimentaires particulièrement riches en acide laurique et en acide myristique, les deux acides gras saturés les plus hypercholestérolémiants connus.

Description[modifier | modifier le code]

L'acide laurique est le principal acide gras de l'huile de coprah (huile du cocotier), dont il constitue environ 50 % des acides gras. On le trouve également en faible quantité dans le lait de vache ainsi que dans le lait maternel humain. Ses propriétés antimicrobiennes seraient très importantes pour les nourrissons puisque leur système immunitaire n'est pas complètement développé.

Bien que légèrement irritant pour les muqueuses, il est très faiblement toxique et est par conséquent utilisé dans de nombreux savons et shampooings. Le lauryl sulfate de sodium est le dérivé de l'acide laurique le plus fréquemment utilisé pour cet usage. Du fait que la molécule d'acide laurique a une chaîne hydrocarbonée apolaire et une extrémité carboxylique polaire, il peut réagir avec les solvants polaires (dont le plus important est l'eau) aussi bien qu'avec les graisses, ce qui permet à l'eau de dissoudre les graisses. Ceci explique l'aptitude des shampooings à dégraisser les cheveux.

Comme l'acide laurique est peu coûteux, se conserve bien, est non toxique et sans danger à manipuler, il est souvent utilisé en laboratoire pour mesurer les températures de fusion. L'acide laurique est solide à température ambiante mais fond aisément dans l'eau bouillante ; il peut donc être combiné sous forme liquide avec des solutés variés et utilisé pour déterminer leur masse moléculaire.

La réduction de l'acide laurique donne le dodécan-1-ol.

Propriétés[modifier | modifier le code]

Stabilité[modifier | modifier le code]

Stable. Combustible. Incompatible avec les bases et les agents réducteurs ou oxydants. Bien que l'acide laurique puisse brûler, il tend à fondre et à se vaporiser à moins d'être en contact avec un agent oxydant ou avoir été chauffé extrêmement rapidement.

Toxicologie[modifier | modifier le code]

Irritant oculaire, épidermique et respiratoire.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-859-4)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]