Cyanogène

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Cyanogène
Cyanogène
Cyanogène
Identification
Nom IUPAC Ethanedinitrile
Synonymes oxalonitrile
No CAS 460-19-5
Apparence gaz incolore ou gaz comprimé liquefie, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C2N2  [Isomères]
NCCN
Masse molaire[2] 52,0348 ± 0,002 g/mol
C 46,16 %, N 53,84 %,
Propriétés physiques
fusion -27,9 °C[1]
ébullition -21,2 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 450 ml/100 ml[1]
Masse volumique 0,95 g·cm-3 à -21 °C[1]
Point d’éclair Gaz Inflammable[1]
Limites d’explosivité dans l’air 6,642,6 %vol[1]
Pression de vapeur saturante
Point critique 59,8 bar, 126,85 °C [4]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 13,37 ± 0,01 eV (gaz)[6]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Facilement inflammable
F
Dangereux pour l’environnement
N



Transport
-
   1026   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SGH[7]
SGH02 : InflammableSGH04 : GazSGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H220, H331, H410,
Écotoxicologie
LogP 0,07[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le cyanogène (en anglais cyanogen ou carbon nitride) est un gaz incolore dont l'odeur est proche de celle de l'amande.

Le même terme cyanogène peut également désigner le radical CN. Employé comme adjectif, il caractérise en médecine la propriété de provoquer une cyanose (« bleuissement de la peau ») par diminution de l'oxygénation du sang. On parle par exemple de cardiopathie congénitale cyanogène. En zoologie, il indique la propriété de produire de l'acide cyanhydrique HCN (ex. glande cyanogène).

Propriétés[modifier | modifier le code]

Formule chimique : (CN)2, N≡C–C≡N.

Masse molaire : 52,04 g·mol-1.

Densité de vapeur : 1,8 (air = 1).

Température d'autocombustion : > 650 °C.

Il est soluble dans l'eau.

Il réagit avec les acides et les oxydants forts (ozone,monoxyde de chlore, chlorates, nitrates, nitrites, fluor) et peut ainsi entraîner une explosion (d'où une possible utilisation comme propergol pour les fusées). Sa combustion en mélange équimolaire avec le dioxygène produit la deuxième flamme la plus chaude à 4 525 °C après celle du dicyanoacétylène N≡C–C≡C–C≡N, à 4 990 °C :

N≡C–C≡N + O2N2 + 2 CO.

Le cyanogène se polymérise sous l'action de rayons ultraviolets en un solide noir (paracyanogène (CN)x), qui, chauffé en vase clos, se transforme en cyanogène par une réaction limitée et réversible.

Historique[modifier | modifier le code]

Le cyanogène a probablement été synthétisé pour la première fois par Carl Wilhelm Scheele en 1782. En 1802, il est utilisé pour produire du chlorure de cyanogène.

En 1815, Louis Joseph Gay-Lussac étudie les composés de la série du cyanogène. Il note que, dans toutes ses expériences, un CN reste inchangé qu'il nomme le radical cyanogène.

Depuis la fin du XIXe siècle (et encore de nos jours) il est utilisé comme précurseur de nombreux engrais : on le retrouve dans l'eau potable a des concentrations extrêmement faibles.

Le cyanogène est aussi utilisé dans la production de nitrocellulose.

Préparation[modifier | modifier le code]

On peut obtenir le cyanogène en laboratoire par chauffage au rouge du cyanure de mercure ou d'un mélange de cyanure alcalin et de chlorure mercurique. Il s'unit à l'hydrogène pour donner l'acide cyanhydrique.

Combustible, il brûle en donnant de l'azote et, selon la quantité d'oxygène, du gaz carbonique ou de l'oxyde de carbone. Son hydratation est catalysée par les acides et fournit divers produits.

En présence de bases, le cyanogène réagit comme un halogène et donne un mélange de sels d'hydracide et d'acide oxygéné :

(CN)2 + 2KOH → KCN + KOCN + H2O

Effets d'une exposition[modifier | modifier le code]

Le cyanogène est un gaz très toxique : il est métabolisé en cyanure et inhibe l'action de l'hémoglobine et surtout de la cytochrome oxydase, enzyme terminale de la respiration oxygénée.

Sa manipulation nécessite une protection pour les yeux et l'utilisation d'un appareil respiratoire autonome. Une inhalation provoque des troubles graves pouvant aller jusqu'à l'arrêt respiratoire et la mort.

Les risques liés à l'ingestion ne sont pas bien connus.

Composés[modifier | modifier le code]

Références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g et h CYANOGENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill,‎ 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  4. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
  6. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205
  7. Numéro index 608-011-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)