Bromure de cyanogène

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Bromure de cyanogène
Cyanogen-bromide-2D.png   Cyanogen-bromide-3D-vdW.png
Structure du bromure de cyanogène
Identification
Nom IUPAC bromure cyanique
Synonymes

bromocyanure

No CAS 506-68-3
No EINECS 208-051-2
No RTECS GT2100000
PubChem 10476
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute CBrN
Masse molaire[1] 105,921 ± 0,002 g/mol
C 11,34 %, Br 75,44 %, N 13,22 %,
Propriétés physiques
fusion 52 °C[2]
ébullition 61,5 °C[2]
Solubilité hydrolyse
Masse volumique 2,015 g·cm-3[2] à 20 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC[2],[3]
Très toxique
T+



Transport[2]
668
   1889   
SGH[2]
SGH05 : CorrosifSGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H314, H400, P273, P280, P301+P330+P331, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P309+P310, P403,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le bromure de cyanogène est un composé chimique de formule BrCN. C'est un solide cristallisé incolore à l'odeur âcre, non combustible, très volatil et soluble dans l'eau, où il s'hydrolyse en donnant du cyanure d'hydrogène HCN et de l'acide hypobromeux HOBr :

BrCN + H2OHCN + HOBr.

Propriétés[modifier | modifier le code]

C'est un composé très toxique en raison à la fois du brome et du cyanure, qui affectent le système nerveux et agissent comme poison en tant qu'inhibiteur enzymatique.

La molécule est linéaire, avec des liaisons BrC et CN longues respectivement de 178,9 pm et 116,0 pm[4]. Elle est également polaire (2,94 D[5]), mais ne s'ionise pas spontanément dans l'eau ; BrCN est soluble à la fois dans l'eau et les solvants organiques.

Le bromure de cyanogène peut être préparé par oxydation du cyanure de sodium NaCN en présence de brome Br2 en deux étapes via le cyanogène N≡C–C≡N à une température inférieure à 20 °C[6] :

2 NaCN + Br2(CN)2 + 2 NaBr,
(CN)2 + Br2 → 2 BrCN.

Applications[modifier | modifier le code]

Le bromure de cyanogène est utilisé notamment en biochimie dans le séquençage des protéines pour cliver sélectivement la méthionine C-terminale des polypeptides. La méthionine est un acide aminé qui réagit avec le BrCN pour former une iminolactone hydrolysée par un acide en homosérine lactone. Les protéines sont ainsi décomposées en fragments plus petits qui peuvent être analysés par dégradation d'Edman ou par d'autres techniques.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e et f Entrée de « Cyanogen bromide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19 mai 2013 (JavaScript nécessaire)
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Cyanogen bromide 99.995% trace metals basis, consultée le 19 mai 2013.
  4. (en) A. G. Smith, Harold Ring, W. V. Smith et Walter Gordy, « Interatomic Distances and Nuclear Quadrupole Couplings in ClCN, BrCN, and ICN », Physical Review Online Archive, vol. 74, no 4,‎ août 1948, p. 370-372 (lire en ligne) DOI:10.1103/PhysRev.74.370
  5. (en) J. K. Tyler et J. Sheridan, « Structural studies of linear molecules by microwave spectroscopy », Transactions of the Faraday Society, vol. 59,‎ 1963, p. 2661-2670 (lire en ligne) DOI:[1]
  6. (en) W. W. Hartman et E. E. Dreger, revu par Roger Adams et I. L. Ozanne, « CYANOGEN BROMIDE », Organic Syntheses, vol. 2,‎ 1943, p. 150 (lire en ligne)