4-Aminophénol

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
(Redirigé depuis 4-aminophénol)
Aller à : navigation, rechercher
4-Aminophénol
Structure du p-AminophenolModèle 3D du 4-aminophenol
Identification
Nom IUPAC 4-Aminophénol
Synonymes

para-Aminophénol, p-aminophénol

No CAS 123-30-8
No EINECS 204-616-2
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H7NO  [Isomères]
Masse molaire[2] 109,1259 ± 0,0058 g/mol
C 66,04 %, H 6,47 %, N 12,84 %, O 14,66 %,
pKa 5,48[1]
Propriétés physiques
fusion 187,5 °C[3]
ébullition 284 °C (décomposition)[3]
Solubilité 6,5 g·l-1 (eau, 24 °C[3]
Masse volumique 1,29 g·cm-3[3]
d'auto-inflammation > 250 °C[3]
Point d’éclair 195 °C[3]
Pression de vapeur saturante négligeable[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[3]
Nocif
Xn
Dangereux pour l’environnement
N



Transport[3]
60
   2512   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

 
Écotoxicologie
LogP 0,04[3]
Composés apparentés
Isomère(s) 2-aminophénol
3-aminophénol
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 4-aminophénol est un composé organique aromatique de formule H2NC6H4OH. Il se présente généralement sous la forme de poudre blanche[4]. On l'utilise de façon commune comme développeur pour films noir et blanc, vendu sous le nom de Rodinal.

Le composé est très peu hydrophile, et n'est que modérement soluble dans les alcools, ce qui permet sa recristallisation de l'eau chaude. En présence de base, il s'oxyde facilement. Ses dérivés N-méthylés et N, N-diméthylés sont des composés de recherches dans le commerce.

Ce composé est l'un des trois isomères de l'aminophénol, les deux autres étant le 2-aminophénol et le 3-aminophénol.

Synthèse[modifier | modifier le code]

Le 4-aminophénol est produit par nitration du phénol, suivi d'une réduction par le fer. Un alternative est l'hydrogénation partielle du nitrobenzène, formant alors la phénylhydroxylamine qui se réarrange facilement en 4-aminophénol[5]:

C6H5NO2 + 2 H2 → C6H5NHOH + H2O
C6H5NHOH → HOC6H4NH2

Réactions[modifier | modifier le code]

Le p-aminophénol réagit avec l'anhydride acétique pour donner le paracétamol[6]:

Synthèse du paracetamol


Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. (en) «  » sur ChemIDplus, consulté le 18 juillet 2010
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c, d, e, f, g, h, i et j Entrée du numéro CAS « 123-30-8 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 18 juillet 2010 (JavaScript nécessaire)
  4. CRC Handbook of Chemistry and Physics 65th Ed.
  5. Mitchell, S.C. & Waring, R.H. “Aminophenols.” In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, DOI:10.1002/14356007.a02_099
  6. (en) Ellis, Frank, Paracetamol: a curriculum resource, Cambridge, Royal Society of Chemistry,‎ 2002 (ISBN 978-0-85404-375-0)