Eucalyptol
| Eucalyptol | |
|---|---|
 |
|
| Eucalyptol | |
| Général | |
| Nom IUPAC | 1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2,2,2]octane |
| No CAS | |
| No EINECS | |
| FEMA | |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C10H18O [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 154,2493 ± 0,0096 g·mol−1 C 77,87 %, H 11,76 %, O 10,37 %, |
| Moment dipolaire | 1,58 D [1] |
| Diamètre moléculaire | 0,660 nm [1] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 1,5 °C |
| T° ébullition | 176 à 177 °C |
| Masse volumique | 0,9225 g·cm-3 |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction |  1,4555 [1] |
|
|
|
L'eucalyptol est un composé naturel organique incolore. C'est un éther cyclique et un monoterpène. Il porte également toute une série d'autres noms équivalents : 1,8 cinéol, cinéol.
Sommaire |
[modifier] Composition
L'eucalyptol se trouve dans des concentrations allant jusque 90 % dans l'huile essentielle de certains eucalyptus (ex. Eucalyptus polybractea) [3]. On le retrouve également dans le romarin, l'armoise, l'absinthe,le laurier, la sauge et le basilic, les feuilles de cinnamomum camphora (dont on extrait l'huile essentielle de ravintsara),... On peut atteindre une pureté de l'huile de 99,8 % après plusieurs distillations.
L'Eucalyptol est "moyennement toxique" ("dose létale par voie orale fixée à 50-500mg/kg") (source Wikiphyto, mais sans reference a aucune étude demontrant cette toxicité)
L'utilisation par voie orale doit cependant toujours etre envisagée uniquement avec un medecin ou un aromathérapeute.
[modifier] Propriétés
Odeur rafraîchissante et épicée de camphre. Insoluble dans l'eau, soluble dans les éthers, l'éthanol et le chloroforme. Son point éclair est de 49 °C.
[modifier] Utilisation
Utilisation en parfumerie, produits de soins, huiles essentielles (eucalyptus, ravintsara, romarin a cineol,...) ...
Utilisation médicinale:
"La Commission E a approuvé l'usage des feuilles (voie interne) et de l'huile essentielle (voie interne et externe) d’Eucalyptus globulus, pour traiter l’inflammation des voies respiratoires, de même que les applications externes de l'huile essentielle d’eucalyptus pour soulager les douleurs rhumatismales. L'ESCOP a également reconnu les mêmes usages pour l'huile essentielle d’eucalyptus.
L’Organisation mondiale de la Santé reconnaît l’emploi de l’huile essentielle pour traiter l’inflammation des voies respiratoires, de la gorge ou des muqueuses de la bouche (voie interne) ainsi que pour soulager les douleurs rhumatismales (voie externe).
Au cours de trois essais cliniques, le 1,8-cinéole que contient l’eucalyptus s’est révélé efficace pour réduire la dose de corticostéroides utilisée par des sujets souffrant d’asthme et pour combattre le rhume
Des essais sur des souris ont permis d'observer que l'eucalyptus exerce une activité antidouleur. On pense généralement que cette activité serait attribuable aux propriétés antioxydantes de la plante
Un essai clinique mené auprès de 242 sujets atteints de maladie pulmonaire obstructive chronique (MPOC) a démontré que la prise de cinéole (200 mg, 3 fois par jour) durant 6 mois a réduit la fréquence et la durée des exacerbations plus efficacement qu’un placebo" (source: http://www.passeportsante.net/fr/Solutions/PlantesSupplements/Fiche.aspx?doc=eucalyptus_ps)
Attention cependant: l'eucalyptol n'est de maniere generale pas recommandée pour les jeunes enfants et les femmes enceintes
Il pourrait avoir un effet sur cellules cancéreuses.("In a 2002 study it was found to kill leukaemia cells of two cultured human leukemia cell lines, but not cells of a human stomach cancer cell line in vitro" source wikipedia)
En chirurgie dentaire, lors des reprises de traitements endodontiques, il est utilisé comme solvant de la gutta-percha (matériau d'obturation des canaux radiculaires) au cours de la phase de désobturation canalaire.
Il est ajouté dans les cigarettes pour améliorer le goût.
[modifier] Notes et références de l'article
- (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Boland, D.J., Brophy, J.J., and A.P.N. House, Eucalyptus Leaf Oils, 1991, p. 23 ISBN 0-909605-69-6
