Eucalyptol

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Eucalyptol
Eucalyptol
Eucalyptol
Identification
Nom IUPAC 1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2,2,2]octane
Synonymes

1,8-cinéole

No CAS 470-82-6
No EINECS 207-431-5
FEMA 2465
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C10H18O  [Isomères]
Masse molaire[2] 154,2493 ± 0,0096 g/mol
C 77,87 %, H 11,76 %, O 10,37 %,
Moment dipolaire 1,58 D [1]
Diamètre moléculaire 0,660 nm [1]
Propriétés physiques
fusion 1,5 °C
ébullition 176 à 177 °C
Paramètre de solubilité δ 14,6 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[1]
Masse volumique 0,9225 g·cm-3
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,4555 [1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'eucalyptol est un composé naturel organique incolore. C'est un éther cyclique et un monoterpène. Il porte également toute une série d'autres noms équivalents : 1,8-cinéole, cinéole.

Composition[modifier | modifier le code]

L'eucalyptol est trouvé dans l'huile essentielle de certains eucalyptus (à des taux allant jusque 90 %, par exemple chez Eucalyptus polybractea [3]). Le romarin, l'armoise, l'absinthe, le laurier, la sauge et le basilic, les feuilles de Cinnamomum camphora (dont on extrait l'huile essentielle de ravintsara)... en contiennent aussi.
L'huile peut atteindre une pureté de 99,8 % après plusieurs distillations.

L'eucalyptol est "moyennement toxique", la dose létale par voie orale est fixée à 50500 mg·kg-1 (source Wikiphyto, mais sans référence à aucune étude démontrant cette toxicité).

L'utilisation par voie orale ne doit cependant être envisagée qu'avec un médecin ou un aromathérapeute.

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

Odeur rafraîchissante et épicée de camphre. Insoluble dans l'eau, soluble dans les éthers, l'éthanol et le chloroforme. Son point éclair est de 49 °C.

Utilisations[modifier | modifier le code]

Eucalyptol Suppositoire, pour le traitement des problèmes respiratoires.

Cosmétique[modifier | modifier le code]

Utilisation en parfumerie, produits de soins, huiles essentielles (eucalyptus, ravintsara, romarin à cinéol...).

Santé[modifier | modifier le code]

La commission E a approuvé l'usage des feuilles (par voie interne) et de l'huile essentielle (par voie interne et externe) d’Eucalyptus globulus, pour « traiter l’inflammation des voies respiratoires », de même que les applications externes de l'huile essentielle d’eucalyptus pour « soulager les douleurs rhumatismales ». L'ESCOP a également reconnu les mêmes usages pour l'huile essentielle d’eucalyptus.[réf. nécessaire]

L’Organisation mondiale de la santé reconnaît l’emploi de l’huile essentielle pour "traiter l’inflammation des voies respiratoires, de la gorge ou des muqueuses de la bouche" (par voie interne) ainsi que pour « soulager les douleurs rhumatismales » (par voie externe).[réf. nécessaire]

Au cours de trois essais cliniques, le 1,8-cinéol que contient l’eucalyptus s’est révélé « efficace pour réduire la dose de corticostéroïdes » utilisée par des sujets souffrant d’asthme et pour combattre le rhume.[réf. nécessaire]

Des essais sur des souris ont permis d'observer que « l'eucalyptus exerce une activité antidouleur ». On pense généralement que cette activité serait attribuable aux propriétés antioxydantes de la plante.[réf. nécessaire]

Un essai clinique mené auprès de 242 sujets atteints de maladie pulmonaire obstructive chronique (MPOC) a démontré que "la prise de cinéole (200 mg, 3 fois par jour)" durant 6 mois a réduit la fréquence et la durée des exacerbations "plus efficacement qu’un placebo"[4].

Une étude de 2002 montre qu'il pourrait avoir un effet sur les cellules cancéreuses liées à la leucémie, mais pas sur celles liées au cancer de l'estomac[5].

Attention cependant, l'eucalyptol n'est de manière générale pas recommandé pour les jeunes enfants et les femmes enceintes.

En chirurgie dentaire, lors des reprises de traitements endodontiques, il est utilisé comme solvant de la gutta-percha (matériau d'obturation des canaux radiculaires) au cours de la phase de désobturation canalaire.

Autres utilisations[modifier | modifier le code]

Il est utilisé par l'industrie du tabac pour améliorer le goût des cigarettes.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c et d (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Boland, D. J., Brophy, J. J., and A. P. N. House, Eucalyptus Leaf Oils, 1991, p. 23, ISBN 0-909605-69-6
  4. « Eucalyptus », sur PasseportSanté.net (consulté le 21 Juin 2014).
  5. (en) Moteki H., Hibasami H., Yamada Y., Katsuzaki H., Imai K., Komiya T., « Specific induction of apoptosis by 1,8-cineole in two human leukemia cell lines, but not a in human stomach cancer cell line. », Oncology Reports, vol. 9, no 4,‎ 2002, p. 757-760 (lire en ligne).

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]