Timberlake lors de sa tournée mondiale FutureSex/LoveShow à Saint-Paul au Minnesota
Cry Me a River est une chanson interprétée par le chanteur de pop américain Justin Timberlake issue de son premier album studio, Justified (2002). Le morceau sort en tant que second single de l'album le 11 novembre 2002. Ce titre signe le vrai début de la carrière de l'artiste. Cette chanson et son clip vidéo sont célèbres pour avoir mis en avant la rupture de Timberlake avec Britney Spears. Elle est coécrite par Timothy Mosley et Scott Storch avec une production par Tim Mosley sous son nom de scène Timbaland. Cry Me a River est une ballade mélangeant pop et RnB, accompagnée de clavinets, de beatbox, de guitares, d'un synthétiseur et de chant grégorien. Globalement, le morceau parle d'un homme brisé qui refuse de revenir en arrière. En 2003, Spears enregistre une réponse à la chanson intitulée Everytime extrait de son quatrième album studio, In the Zone.
Le clip vidéo est réalisé par Francis Lawrence. Il met en scène l'interprète qui entre par effraction dans une maison d'où vient de sortir une jeune femme blonde (ressemblant à Britney Spears) avec son fiancé. Après sa publication, la chanteuse affirme que le clip est un vrai coup de pub. Les médias émettent l'hypothèse selon laquelle Spears est l'inspiration de la vidéo, ce que Timberlake dément. Le clip est nommé cinq fois aux MTV Video Music Awards en 2003 et en remporte deux, pour la meilleure vidéo masculine et la meilleure vidéo pop.
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