Brincidofovir

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Brincidofovir
Image illustrative de l’article Brincidofovir
Structure du brincidofovir
Identification
Nom UICPA acide [(2S)-1-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxypropan-2-yl]oxyméthyl-(3-hexadécoxypropoxy)phosphinique
Synonymes

CMX001,
cidofovir-HDP,
hexadécyloxypropyl-cidofovir

No CAS 444805-28-1
PubChem 483477
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C27H52N3O7P  [Isomères]
Masse molaire[1] 561,6914 ± 0,0279 g/mol
C 57,73 %, H 9,33 %, N 7,48 %, O 19,94 %, P 5,51 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le brincidofovir (CMX001) est un médicament antiviral expérimental contre les cytomégalovirus, les adénovirus, le virus de la variole et le virus Ebola. Il s'agit d'un promédicament du cidofovir. Conjugué à une molécule de lipide, il libère le cidofovir à l'intérieur de la cellule, ce qui assure une meilleure distribution intracellulaire et des concentrations plasmatiques plus faibles, ce qui accroît son efficacité contre les virus à ADN bicaténaire ainsi que sa biodisponibilité orale[2].

Sur des modèles animaux, il s'est montré efficace contre les cytomégalovirus, les adénovirus, le virus BK, le virus de la variole et le virus de l'herpès[3]. Des tests préliminaires in vitro ont montré un potentiel également contre le virus Ebola, ce qui était inattendu dans la mesure où ce virus est un virus à ARN monocaténaire.[réf. nécessaire]

Le brincidofovir est en essai clinique contre le virus Ebola depuis le 1er janvier 2015 à Monrovia, au Liberia[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Diana F. Florescu et Megan A. Keck, « Development of CMX001 (Brincidofovir) for the treatment of serious diseases or conditions caused by dsDNA viruses », Expert Review of Anti-infective Therapy, vol. 12, no 10,‎ , p. 1171-1178 (DOI 10.1586/14787210.2014.948847, lire en ligne)
  3. (en) Debra C. Quenelle, Bernhardt Lampert, Deborah J. Collins, Terri L. Rice, George R. Painter et Earl R. Kern, « Efficacy of CMX001 against Herpes Simplex Virus Infections in Mice and Correlations with Drug Distribution Studies », Journal of Infectious Diseases, vol. 202, no 10,‎ , p. 1492-1499 (PMID 20923374, PMCID 957530, DOI 10.1086/656717, lire en ligne)
  4. (en) Debora Mackenzie, « Drug trials begin as Ebola plays hide-and-seek », sur NewScientist, (consulté le 12 janvier 2015)