Polymérisation par ouverture de cycle

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Polymérisation par ouverture de cycle du caprolactame pour donner le polyamide 6.

La polymérisation par ouverture de cycle (Ring-Opening Polymerization en anglais, soit ROP) est une polymérisation durant laquelle un monomère cyclique conduit à une unité monomère qui est acyclique ou contient moins de cycles que le monomère[1].

Mécanismes[modifier | modifier le code]

Plusieurs mécanismes de polymérisation par ouverture de cycle existent[réf. nécessaire] :

  • le mécanisme cationique : le site actif de la chaîne de propagation est un carbocation ;
  • le mécanisme anionique : le site actif est un carbanion ;
  • le mécanisme par coordination-insertion, qui fait appel à un amorceur de type organométallique. Ce mécanisme implique la coordination de la liaison « C=O » à la liaison « C-atome métallique » de l’amorceur, suivie de l’insertion de cette même liaison au niveau de la liaison « oxygène-métal » par rupture de la liaison « C-O » endocyclique ;
  • le mécanisme organique, où l'amorceur est une espèce organique. Selon le mode d’activation mis en jeu, il peut s’agir d’un mécanisme : 
    • basique : activation de l’alcool amorçant ou propageant ; 
    • nucléophile : activation du monomère et ouverture de cycle ; 
    • bifonctionnel : activation de l’alcool et du monomère ;
    • acide : activation du monomère.

Exemples[modifier | modifier le code]

Le tableau suivant présente quelques exemples de polymères formés par ouverture de cycle.

Type de cycle Famille de polymère Monomère cyclique Exemple de polymère Exemple de monomère
Hétérocycle Polyamides Lactames PA 6 : Polycaprolactame Caprolactame
PA 12: Polylauroamide Lauryllactam
Polyesters Lactones PCL : Polycaprolactone Caprolactone
PLA : Acide polylactique (polylactide) Lactide
PHB : Poly-β-hydroxybutyrate β-butyrolactone
Polyéthers Éthers cycliques PEG : Polyéthylène glycol Oxyde d'éthylène
PPG : Polypropylène glycol Oxyde de 1,3-propylène
PTMG : Polytétraméthylène glycol Tétrahydrofurane
Cycle carboné Polyalcadiènes Cycloalcènes Polyacétylène Cyclooctatétraène, cyclooctadiène

Références[modifier | modifier le code]

  1. Glossaire des termes de base en science des polymères selon l'IUPAC 1996 : http://www.gfp.asso.fr/ressources-documentaires/glossaire

Voir aussi[modifier | modifier le code]