Phényléthyne

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Phényléthyne
Phényléthyne
Phényléthyne
Identification
Nom IUPAC éthynylbenzène
Synonymes

phénylacétylène

No CAS 536-74-3
No EINECS 208-645-1
PubChem 10821
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore visqueux
Propriétés chimiques
Formule brute C8H6  [Isomères]
Masse molaire[2] 102,1332 ± 0,0068 g/mol
C 94,08 %, H 5,92 %,
Moment dipolaire 0,656 ± 0,005 D [1]
Propriétés physiques
fusion −44,8 °C [3]
ébullition 415 à 417 °C [3]
Solubilité 456 mg·l-1 (eau,20 °C)[4]
Masse volumique 0,9281 g·ml-1 à 20 °C [5]
Point d’éclair 31 °C [5]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 221,2 J·mol-1·K-1 [3]
ΔfH0gaz 306,6 kJ·mol-1 [3]
ΔfH0liquide 284,3 kJ·mol-1 [3]
Δfus 9,46 kJ·mol-1 à −45,11 °C [3]
Cp 180,1 J·mol-1·K-1 (liquide,25 °C)
150,41 J·mol-1·K-1 (gaz,126,85 °C)[3]
PCI -4 289,9 kJ·mol-1 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Extrêmement inflammable
F+

NFPA 704[6]

Symbole NFPA 704

 
Écotoxicologie
DL50 100 mg·kg-1 (souris, intraveineuse) [4]
LogP 2,53 [4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le phényléthyne ou phénylacétylène est un hydrocarbure alcynique contenant un groupe phényle. C'est un liquide incolore visqueux. En recherche, il est parfois utilisé comme un analogue de l'acétylène car, étant liquide, il est plus simple à manipuler qu'un gaz comme l'acétylène.

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

En laboratoire, le phényléthyne peut être préparé par élimination de bromure d'hydrogène (HBr) du dibromostyrène en utilisant de l'amidure de sodium dans l'ammoniac[7] :

Phenylacetylene prepn.png

Il peut aussi être préparé de la même façon mais en utilisant de l'hydroxyde de potassium en fusion à 200 °C[8]

Caractéristiques physico-chimiques[modifier | modifier le code]

PhCCH trimerisation.svg
AlkyneHydrolysis.svg

Notes[modifier | modifier le code]

  1. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c, d, e, f, g et h (en) « Phenylacetylene » sur NIST/WebBook, consulté le 22 juillet 2009
  4. a, b et c (en) « Ethynylbenzene » sur ChemIDplus, consulté le 22 juillet 2009
  5. a et b « PHENYLACETYLENE » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 22 juillet 2009
  6. UCB Université du Colorado
  7. Phenylacetylene, Kenneth N. Campbell and Barbara K. Campbell, Org. Synth., 1963, vol. 4, p. 763.
  8. Phenylacetylene, John C. Hessler, Org. Synth., 1941, vol. 1, p. 438.
  9. A simple cobalt catalyst system for the efficient and regioselective cyclotrimerisation of alkynes, Gerhard Hilt, Thomas Vogler, Wilfried Hess, Fabrizio Galbiati; Chemical Communications, 2005, vol. 2005(11), pp. 1474–1475. DOI:10.1039/b417832g