Acétylène

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Acétylène
Structure tridimensionnelle de l'acétylène
Structure tridimensionnelle de l'acétylène
Identification
Nom IUPAC éthyne
No CAS 74-86-2
No EINECS 200-816-9
PubChem 6326
SMILES
InChI
Apparence gaz incolore dissous dans l'acétone sous pression[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C2H2  [Isomères]
Masse molaire[2] 26,0373 ± 0,0017 g/mol
C 92,26 %, H 7,74 %,
Propriétés physiques
fusion -80,7 °C (point triple) [3]
ébullition -84,7 °C [3]
Solubilité 1,185 g⋅l-1 (eau,20 °C) [4]
Masse volumique
d'auto-inflammation 305 °C [4]
Point d’éclair Gaz Inflammable[1]
Limites d’explosivité dans l’air 2,3100 %vol [4]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 4 460 kPa[1]
Point critique 35,2 °C
61,38 bar
0.1122 l/mol [6]
Point triple -80,8 °C à 1,2825 bar [7]
Thermochimie
S0gaz, 1 bar 200,93 J⋅mol-1⋅K-1 (1 bar) [8]
ΔfH0gaz 226,73 kJ·mol-1 [8]
Cp 44,04 J⋅mol-1⋅K-1 à 25 °C [8]
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 11,400 ± 0,002 eV (gaz)[10]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace Pa3 [11]
Paramètres de maille a = 6,140 Å

b = 6,140 Å
c = 6,140 Å
α = 90,00 °
β = 90,00 °
γ = 90,00 °

Z = 1 [11]
Volume 231,48 Å3 [11]
Densité théorique 0,187 [11]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Extrêmement inflammable
F+



Transport
239
   3374   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

 
SIMDUT[12]
A : Gaz compriméB1 : Gaz inflammableF : Matière dangereusement réactive
A, B1, F,
SGH[13]
SGH02 : InflammableSGH04 : Gaz
Danger
H220, EUH006,
Écotoxicologie
LogP 0,37[1]
Seuil de l’odorat bas : 226 ppm
haut : 2 584 ppm[14]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acétylène (appelé éthyne par la nomenclature IUPAC) est un composé chimique hydrocarbure de la classe des alcynes de formule brute C2H2. Il a été découvert par Edmund Davy en Angleterre en 1836. C’est l’alcyne le plus simple, constitué de deux atomes de carbone et deux d’hydrogène. Les deux atomes de carbone sont reliés par une triple liaison qui contient la majorité de son énergie chimique.

Description[modifier | modifier le code]

Sa structure est linéaire : Acetylene

Berthelot, en 1862, fut le premier à synthétiser l’acétylène, dans un appareil surnommé « œuf de Berthelot », par la production d'un arc voltaïque entre deux électrodes de graphite baignant dans une atmosphère d’hydrogène :

2 C + H2 → C2H2

L’acétylène est un gaz incolore, pratiquement inodore quand il est pur (mais on lui attribue généralement une odeur d'ail caractéristique qui provient des impuretés, notamment la phosphine lorsqu'il est produit à partir du carbure de calcium).

L'acétylène est extrêmement inflammable à température et pression standards. Il est endoénergétique par rapport au carbone et à l'hydrogène, et peut se décomposer spontanément, de façon explosive lorsque la pression est supérieure à 100 kPa, et jusqu'à quelques bars où cette décomposition spontanée se produit immanquablement[réf. souhaitée]. C'est pour cette raison qu’il est stocké dissous dans l’acétone ou le diméthylformamide (DMF), eux-mêmes inclus dans une matière poreuse stabilisatrice.

Utilisation[modifier | modifier le code]

Des applications de l’acétylène :

  • la forte teneur en carbone donne une flamme très éclairante utilisée par exemple dans les lampes à acétylène (calebombe) des spéléologues ;
  • la haute chaleur de combustion de l’acétylène permet d'atteindre de hautes températures (3 200 °C dans l'oxygène pur), ce qui en fait un candidat idéal comme combustible pour la soudure. Une des particularités de la combustion de l'acétylène est sa combustion en deux temps : l'acétylène réagit en premier avec l'oxygène pour donner du monoxyde de carbone et de l'hydrogène, puis ces produits réagissent dans un second temps pour former du dioxyde de carbone et de l'eau. Le monoxyde de carbone et l'hydrogène sont des gaz réducteurs, ce qui en fait des réactifs appréciés en soudure de l'acier pour réduire les oxydes de fer issus de la réaction entre le fer et l'oxygène à haute température, permettant ainsi une meilleure homogénéisation de la soudure et donc une meilleure qualité de cette dernière. La soudure à l'acétylène permet l'assemblage de métaux variés (aciers, inox, alliages de cuivre), mais aussi sous certaines conditions l'aluminium allié au silicium ;
  • l'acétylène est également utilisé dans les chalumeaux oxy-coupeurs. Cependant, le propane lui est préféré, car moins coûteux.
  • la réaction de l’acétylène avec l’acide chlorhydrique est une manière de produire du chlorure de vinyle (monomère du polychlorure de vinyle).
ProductionVC.PNG

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

Les propriétés chimiques de l'acétylène s'expliquent en grande partie par la présence dans sa molécule d'une triple liaison résultant de la superposition d'une liaison simple s (provenant de la fusion de deux orbitales sp) et de deux liaisons p résultant de la fusion de deux orbitales 2p. Cette liaison, de longueur 0,124 nm et caractérisée par une énergie de 811 kJ, est moins stable que les liaisons simples (614 kJ) et doubles (347,3 kJ), et par conséquent plus réactive.

Les réactions de l’acétylène[modifier | modifier le code]

  • L’acétylène et les monoalkylacétylènes sont les seuls hydrocarbures qui ont un hydrogène ayant un caractère acide et qui peut être échangé par un métal.
\mbox{HC}\!\equiv\!\mbox{CH} + \mbox{Na} \quad\xrightarrow{N\!H_3}\quad \mbox{HC}\!\equiv\!\mbox{CNa} + \frac{1}{2} \mbox{H}_2
  • Certains acétylénures comme \mbox{Ag}^+{}^-\mbox{C}\!\equiv\!\mbox{C}^-\mbox{Ag}^+ sont détonants au choc.
\mbox{HC}\!\equiv\!\mbox{CH} + \mbox{HCN} \quad\xrightarrow{}\quad \mbox{H}_2\mbox{C}\!=\!\begin{matrix} \\ \mbox{C} \\ \mbox{H}\end{matrix}\!-\!\mbox{CN}

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

L’acétylène n’existe pas à l'état naturel (d'autres alcynes existent ponctuellement dans les hydrocarbures). Les principales méthodes industrielles pour produire l’acétylène sont :

Méthode carbochimique[modifier | modifier le code]

On utilise comme matière première le calcaire et le coke ou du charbon de bois. Dans un four à haute température (1 700 °C minimum) chauffé par un courant électrique passant dans le milieu réactionnel en fusion, il se produit du carbure de calcium selon les réactions :

CaCO3 → CaO + CO2
CaO + 3 C + 108 300 calories → CaC2 + CO

Chez l’utilisateur, le carbure réagit avec l’eau pour produire l’acétylène.

CaC2 + 2 H2O → C2H2 + Ca(OH)2 + 31 000 calories

Combustion partielle du méthane[modifier | modifier le code]

La combustion partielle du méthane produit aussi de l’acétylène :

3 CH4 + 3 O2 → C2H2 + CO + 5 H2O

Déshydrogénation des alcanes[modifier | modifier le code]

Les alcanes les plus lourds du pétrole et du gaz naturel sont craqués en molécules plus légères qui sont deshydrogénées à haute température.

C2H6 → C2H2 + 2 H2

Références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c et d ACETYLENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a et b (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, 89th Edition, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis,‎ 2009, « Physical Constants of Organic Compounds »
  4. a, b et c Entrée de « Acetylene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 14 avril 2009 (JavaScript nécessaire)
  5. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill,‎ 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  6. Clark, A.M.; Din, F., Equilibria Between Solid, Liquid, and Gaseous Phases at Low Temperature binary systems acetylene - carbon dioxide, acetylene - ethylene and acetylene - ethane, Trans. Faraday Soc., 1950, 46, 901.
  7. Tsonopoulos, C.; Ambrose, D., Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 6. Unsaturated Aliphatic Hydrocarbons, J. Chem. Eng. Data, 1996, 41, 645-656.
  8. a, b et c « Acetylene », sur http://www.nist.gov (consulté le 14 avril 2009)
  9. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, 2 et 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-857-8, ISBN 978-0-88415-858-5, ISBN 978-0-88415-859-2)
  10. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  11. a, b, c et d « Acetylene », sur www.reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009)
  12. « Acétylène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  13. Numéro index 601-015-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  14. « Acetylene », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

Liens externes[modifier | modifier le code]

Voir aussi[modifier | modifier le code]