Méthénamine

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Méthénamine
Méthénamine
Identification
Nom IUPAC 1,3,5,7-Tétraazatricyclo[3.3.1.13,7]décane
Synonymes

Hexamine; Urotropine;
Hexaméthylènetétramine; Méthénamine

No CAS 100-97-0
No EINECS 202-905-8
Code ATC J01XX05
PubChem 4101
No E E239
SMILES
InChI
Apparence cristaux hygroscopiques et incolores ou poudre cristalline blanche[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C6H12N4  [Isomères]
Masse molaire[2] 140,1863 ± 0,0064 g/mol
C 51,41 %, H 8,63 %, N 39,97 %,
Propriétés physiques
fusion >263 °C décomposition en formaldéhyde, NOx, ammoniac
ébullition Point de sublimation : environ 260 °C[1]
Solubilité 853 g·l-1 eau (25 °C).
Chloroforme : 13,4 % à 20 °C.
Ethanol : 2,89 % à 20 °C.
Acétone: 0,65 % à 20 °C.
Ether : 0,06 % à 20 °C.
Méthanol : 7,25 % à 20 °C.
Masse volumique 1,33 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 390 °C[1]
Point d’éclair 250 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante 0,0005 mbar à 20 °C.
0,0015 mbar à 30 °C.
0,009 mbar à 50 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Facilement inflammable
F



Transport
-
   1328   
SIMDUT[3]
B4 : Solide inflammable
B4,
SGH[4]
SGH02 : InflammableSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H228, H317, H334,
Écotoxicologie
DL50 569 mg·kg-1 souris oral
17,7 ml·kg-1 souris i.v.
215 mg·kg-1 souris s.c.
LogP -2,84[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La méthénamine (ou hexaméthylène tétramine, Urotropine) est un composé organique hétérocyclique possédant une structure cage de type adamantane. Découvert en 1859 par le chimiste russe Alexandre Boutlerov, cette molécule se présente sous forme de poudre blanche ou de cristaux incolores hygroscopiques.

Ce composé est utilisé des applications diverses et variées par exemple comme antibiotique pour le traitement des infections urinaires, dans le fabrication de résines, comme réactif organique, etc.

Généralités[modifier | modifier le code]

Structure[modifier | modifier le code]

La méthénamine (CH2)6N4 possède 4 atomes d'azote reliés entre eux par des groupements méthylène. Cette molécule présente donc une structure cage, symétrique, similaire à celle de l'adamantane. Malgré sa forme moléculaire, la méthénamine n'est pas capable d'encapsuler d'autres atomes ou molécules car l'espace vide à l'intérieur de celle-ci n'est pas suffisant à la création de liaisons.

Synthèse[modifier | modifier le code]

La méthénamine est obtenue par une réaction de condensation entre le formaldéhyde et l'ammoniac. Cette réaction peut être réalisée en phase gaz ou en solution.

Schéma de la réaction de synthèse de l'HMTA

Propriétés[modifier | modifier le code]

La méthénamine se présente sous la forme d'une poudre blanche ou de cristaux incolores hygroscopiques.

Elle est très soluble dans l'eau, soluble dans les solvants organiques polaires tels que le méthanol et l'éthanol, peu soluble dans l'éther éthylique et insoluble dans l'éther de pétrole.

À température élevée (200 à 300°C), la méthénamine se décompose principalement en ammoniac et en formaldéhyde.

Les solutions aqueuses de méthénamine sont faiblement basiques (une solution à 0,2M en HMTA a un pH de 8,4). En milieu acide, elle s'hydrolyse en libérant ammoniac et formaldéhyde[5].

Applications[modifier | modifier le code]

Domaine médical[modifier | modifier le code]

De par certaines de ses caractéristiques, la méthénamine est utilisée comme antibiotique dans le traitement des infections des voies urinaires basses. L'urine étant acide, la molécule, relativement peu toxique, se décompose en formaldéhyde et ammoniac. Le formaldéhyde possède des propriétés bactéricides et va donc combattre l'infection.

La méthénamine se présente sous la forme d'un comprimé gastro-résistant nécessaire pour contourner l'acidité gastrique et n'agir que dans les voies urinaires. Malgré cette forme d'administration, ce médicament reste relativement peu couteux.

De plus, il est particulièrement adapté à long terme car les bactéries ne développent pas de résistance au formaldéhyde.

Résine[modifier | modifier le code]

La méthénamine sert également dans la préparation des résines phénoliques. Elle peut être utilisée comme agent réticulant de par la formation de formaldehyde qui va permettre d'assembler les phénols entre eux.

La méthénamine est aussi utilisée comme catalyseur et permet le contrôle de la porosité au sein de la résine.

Combustible[modifier | modifier le code]

L'héxaméthylenetetramine est aussi le principal composé de certaines pastilles de combustible. Ces pastilles sont utilisées par les campeurs ou les militaires pour la cuisson des aliments.

Elles brulent sans dégagement de fumée et ne produisent pas de cendre. Cependant, la chaleur produite par ces pastilles est difficile à contrôler et les vapeurs qui s'en échappent sont nocives.

Chimie organique[modifier | modifier le code]

L'hexamethylenetetramine est un réactif en synthèse organique utilisé dans plusieurs réactions chimiques notamment la réaction de Duff (formylation aromatique), la réaction de Sommelet (transformation des halogénures benzyliques en aldéhydes) ou dans la réaction de Delépine (en) (synthèse d'amines à partir d'halogénures d'alkyles).

Autres applications[modifier | modifier le code]

L'hexamethylenetetramine est également utilisée comme inhibiteur de corrosion dans l'industrie des métaux, conservateur dans l'industrie des peintures, fongicide et a une utilité dans le domaine des cosmétiques, de l'industrie alimentaire, etc.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e et f HEXAMETHYLENETETRAMINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. « Hexaméthylènetétramine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  4. Numéro index 612-101-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  5. (en) Substance Display 7847459 NCBI database

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]