Méthénamine
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| Méthénamine | |||
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| Général | |||
| Nom IUPAC | 1,3,5,7-Tétraazatricyclo[3.3.1.13,7]décane | ||
| Synonymes | Hexamine; Urotropine; Hexaméthylènetétramine |
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| No CAS | |||
| No EINECS | |||
| Code ATC | J01 | ||
| PubChem | |||
| No E | E239 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| Apparence | cristaux hygroscopiques et incolores ou poudre cristalline blanche[1]. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C6H12N4 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 140,1863 ± 0,0064 g·mol−1 C 51,41 %, H 8,63 %, N 39,97 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | >263 °C décomposition en formaldéhyde, NOx, ammoniac | ||
| T° ébullition | Point de sublimation : environ 260 °C[1] | ||
| Solubilité | 853 g·l-1 eau (25 °C). Chloroforme : 13,4 % à 20 °C. Ethanol : 2,89 % à 20 °C. Acétone: 0,65 % à 20 °C. Ether : 0,06 % à 20 °C. Méthanol : 7,25 % à 20 °C. |
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| Masse volumique | 1,33 g·cm-3[1] | ||
| T° d'auto-inflammation | 390 °C[1] | ||
| Point d’éclair | 250 °C (coupelle fermée)[1] | ||
| Pression de vapeur saturante | ≈0,0005 mbar à 20 °C. ≈0,0015 mbar à 30 °C. ≈0,009 mbar à 50 °C |
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| Précautions | |||
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| Phrases R : 11, 42/43, | |||
| Phrases S : 2, 16, 22, 24, 37, | |||
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  Danger |
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| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 569 mg·kg-1 souris oral 17,7 ml·kg-1 souris i.v. 215 mg·kg-1 souris s.c. |
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| LogP | -2,84[1] | ||
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La méthénamine (ou 1,2,2-triméthyl-1,3-cyclopentanedicarboxylate d'hexaméthylène tétramine) est un antibiotique généralement utilisé dans le traitement des infections urinaires. Son mécanisme d'action passe par un relargage lent de formaldéhyde par hydrolyse en milieu acide[5].
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[modifier] Notes et références de l'article
- HEXAMETHYLENETETRAMINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Hexaméthylènetétramine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- (en) Substance Display 7847459 NCBI database
[modifier] Voir aussi
[modifier] Articles connexes
[modifier] Liens et documents externes
- (en) Substance Display 7847459 NCBI database
- (en) Drug: D00393 www.Genome.net
- (en) Spectre IR et spectre de masse sur NIST
