Delphinidine

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Delphinidine
Structure de la delphinidine
Structure de la delphinidine
Général
Nom IUPAC 3,5,7-trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphényl)chroménium
No CAS 528-53-0 (HCl)
No EINECS 208-437-0 (HCl)
No E E163b
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C15H11ClO7  [Isomères]
Masse molaire[1] 338,697 ± 0,017 g·mol−1
C 53,19 %, H 3,27 %, Cl 10,47 %, O 33,07 %,
Propriétés physiques
T° fusion >350 °C
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La delphinidine ou delphinidol est une anthocyanidine. C'est un pigment végétal bleu à rouge et un antioxydant[2].

Sommaire

[modifier] Occurrence naturelle

La delphinidine donne leurs teintes bleues à des fleurs telle que les violettes et les delphiniums. Elle donne aussi sa couleur bleu rougeoyante au cépage cabernet sauvignon. Elle est aussi présente dans le cépage Concord, les cranberries et les grenades[3].

[modifier] Couleur

La delphinidine, comme la plupart des autres anthocyanidines, est sensible au pH et change de couleur : elle passe du bleu en milieu basique au rouge en milieu acide.

[modifier] Hétérosides

  • La myrtilline (delphinidine-3-O-glucoside) et la tulipanine (delphinidine-3-O-rutinoside) sont présentent dans le marc de cassis.
  • La violdelphine (delphinidine 3-rutinoside-7-O-(6-O-(4-(6-O-(4-hydroxybenzoyl)-bêta-D-glucosyl)oxybenzoyl)-bêta-D-glucoside) est responsable de la couleur bleu-violacé de la fleur d'Aconitum carmichaelii[4].

[modifier] Voir aussi

[modifier] Articles connexes

[modifier] Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. AFAQ Farrukh; SYED Deeba N.; MALIK Arshi; HADI Naghma; SARFARAZ Sami; KWEON Mee-Hyang; KHAN Naghma; MOHAMMAD ABU ZAID; MUKHTAR Hasan, « Delphinidin, an anthocyanidin in pigmented fruits and vegetables, protects human HaCaT keratinocytes and mouse skin against UVB-mediated oxidative stress and apoptosis », dans Journal of investigative dermatology, vol. 127, no 1, 2007, p. 222–232 [lien PMID, lien DOI] 
  3. Jean Ribereau-Gayon; Pascal Ribereau-Gayon, « The anthocyans and leucoanthocyans of grapes and wines », dans American Journal of Enology, vol. 9, 1958, p. 1–9 
  4. Violdelphin sur PubChem
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