Conine

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Conine
Conine
Conine
Identification
Nom IUPAC 2(S)-Propylpipéridine
Synonymes

Coniine, conicine, cicutine

No CAS 458-88-8
No EINECS 207-282-6
PubChem 441072
InChI
Apparence Liquide brun clair, huileux
Propriétés chimiques
Formule brute C8H17N  [Isomères]
Masse molaire[2] 127,2273 ± 0,0078 g/mol
C 75,52 %, H 13,47 %, N 11,01 %,
pKa 11[1]
Propriétés physiques
fusion -2 °C[3]
ébullition 166 °C[3]
Masse volumique 0,844 à 0,848 g·cm-3 à 20 °C[3]
Pression de vapeur saturante 23 mbar à 61 °C[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,4505
Pouvoir rotatoire +15,7 °
Écotoxicologie
DL50 souris: 80 mg·kg-1 (sous-cutané)
souris: 100 mg·kg-1 (oral)
souris: 19 mg·kg-1 (i.v.)
chat: 3 mg·kg-1 (i.v.)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La conine (ou coniine ; conicine ; cicutine), du grec kônion (cigüe), est un alcaloïde, dérivé de la pipéridine, existant en deux stéréoisomères : la (S)-coniine (CAS 458-88-8), l'isomère naturel présent dans la ciguë et la (R)-conine (CAS 5985-99-9).

La conine est un poison neurotoxique.

Histoire[modifier | modifier le code]

L'une des premières et plus célèbres victimes connues de la conine est le philosophe Socrate, contraint à se suicider par ingestion d'une solution à base de grande ciguë.

La conine a été isolée la première fois comme une base libre de la Grande Ciguë (Conium maculatum) en 1827 par Giesecke. Son étude fut poursuivie par M. Geiger et M. Ortigosa. Elle fut synthétisée pour la première fois par le chimiste allemand Albert Ladenburg en 1886, par la réaction de condensation de Knoevenagel[4]. C'est le premier alcaloïde à avoir été ainsi synthétisé.

Elle a été administrée en cas de dyspnée cardiaque[5].

Propriétés[modifier | modifier le code]

La conine se présente sous la forme d'un liquide brun clair, huileux, à l'odeur proche de l'urine de souris. Elle est relativement peu soluble dans l'eau (10 ml pour un litre d'eau), mais est soluble dans l'éthanol et l'éther [6].

C'est un alcaloïde ganglioplégique (inhibiteur des ganglions sympathiques et parasympathiques) qui provoque une paralysie respiratoire.

Occurrence[modifier | modifier le code]

La conine est naturellement présente dans la grande cigüe, mais aussi dans le persil des chiens (petite ciguë) et la sarracenia flava. Toutes les parties de ces plantes contiennent de la conine, mais elle est réellement concentrée dans leurs graines.

Représentation de conine en 3 dimensions
Représentation de conine sous forme de sticks

Synthèse[modifier | modifier le code]

Coniinsynthese.png

De l'iodure de méthylpyridinium est chauffé à 300 °C pour obtenir de la 2-méthylpyridine. Cette dernière est mise à réagir avec de l'éthanal (acétaldéhyde) en présence de base, pour former la 2-propenylpyridine par condensation de Knoevenagel. Celle-ci subit une hydrogénation catalytique pour former la conine.

Il s'agit de la synthèse historique de Ladenburg.

Biosynthèse[modifier | modifier le code]

La conine fait partie, avec la n-méthylconine, la conhydrine, la pseudoconhydrine, et la gamma-conicéïne des alcaloïdes du conium, tous présents dans la grande ciguë. Ces dérivés de la pipéridine sont synthétisés par la plante par additions d'unités C2 sur l'acide 3,5,7-trioxooctanoïque, qui est ensuite réduit puis subit une transamination cyclique qui le transforme en γ-conicéïne. À partir de ce produit, la plante peut synthétiser tous les alcaloïdes du conium[7] (une première hypothèse de biosynthèse à partir de la lysine a été rejetée).

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. ChemIDplus
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c et d Entrée de « Coniine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 4 avril 2009 (JavaScript nécessaire)
  4. Hesse, M. : Alkaloide, 2000, Helvetica Chimica Acta, ISBN 3906390195
  5. L. Boucherie, E. Coudray, Guide pratique de chimie, Paris, 1906.
  6. Ammon, H. P. T. : Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch, 2004, Walter de Gruyter, ISBN 3110174871
  7. Glotter, E., Zechmeister, L. : Fortschritte Der Chemie Organischer Naturstoffe, 1971, Springer Verlag, ISBN 3211810242