Carmustine
| Carmustine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Synonymes |
N,N’-Bis(2-chloroethyl)-N-nitrosourea, bis-chloroethylnitrosourea, BCNU |
| No ECHA | 100.005.309 |
| No CE | 205-838-2 |
| No RTECS | YS2625000 |
| DrugBank | DB00262 |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H9Cl2N3O2 |
| Masse molaire[1] | 214,05 ± 0,01 g/mol C 28,06 %, H 4,24 %, Cl 33,13 %, N 19,63 %, O 14,95 %, |
| pKa | 10.194 |
| Écotoxicologie | |
| LogP | 1.375 |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La carmustine est un médicament utilisé principalement en chimiothérapie. C'est une moutarde azotée β-chloro-nitrosourée utilisée comme agent alkylant antinéoplasique[2].
Mécanisme d'action[modifier | modifier le code]
La carmustine agit par réticulation de l'ADN, ce qui empêche la transcription et la réplication de l'ADN.
Usage[modifier | modifier le code]
La carmustine est prescrite pour traiter différentes tumeurs cérébrales, notamment les gliomes, les glioblastomes, les médulloblastomes, les astrocytomes, les myélomes multiples, les lymphomes (Hodgkiniens et non-Hodgkiniens).
Elle est également utilisée dans le protocole de préparation pour la transplantation de moelle osseuse, afin de réduire le nombre de leucocytes chez le receveur[3], généralement avec de la fludarabine et du melphalan.
Implants[modifier | modifier le code]
Dans le traitement des tumeurs cérébrales, la Food and Drug Administration (FDA) américaine a approuvé des disques biodégradables perfusés avec de la carmustine (Gliadel)[4]. Ils sont implantés sous le crâne au cours d'une craniotomie. Le disque permet la libération contrôlée de la carmustine dans le liquide cérébro-spinal, éliminant ainsi la nécessité pour le médicament encapsulé de traverser la barrière hémato-encéphalique[5].
Références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Silverman RB, Holladay MW, The Organic Chemistry of Drug Design and Drug Action, Silverman RB, Holladay MW, Academic Press, , 275-331 p. (ISBN 978-0-12-382030-3, DOI 10. 1016/b978-0-12-382030-3.00006-4), « Chapitre 6 - DNA-Interactive Agents »
- (en) Damaj G, Cornillon J, Bouabdallah K, Gressin R, Vigouroux S, Gastinne T, Ranchon F, Ghésquières H, Salles G, Yakoub-Agha I, Gyan E, « Carmustine replacement in intensive chemotherapy preceding reinjection of autologous HSCs in Hodgkin and non-Hodgkin lymphoma : a review », Bone Marrow Transplantation, vol. 52, no 7, , p. 941-949 (PMID 28112752, DOI 10. 1038/bmt.2016 .340
)
- (en) Ewend MG, Brem S, Gilbert M, Goodkin R, Penar PL, Varia M, Cush S, Carey LA, « Treatment of single brain metastasis with resection, intracavity carmustine polymer wafers, and radiation therapy is safe and provides excellent local control », Clinical Cancer Research, vol. 13, no 12, , p. 3637-3641 (PMID 17575228, DOI 10. 1158/1078-0432.CCR-06-2095)
- (en) « Hopkins Medicine Magazine - In Spite of All Odds » [archive du ] (consulté le )
