Étoposide
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| Étoposide | ||
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| Général | ||
| Nom IUPAC | 4'-déméthyl-épipodophyllotoxine, 4,6-O-éthylidène-béta-D-glucopyranoside (8CI) | |
| No CAS | ||
| No EINECS | ||
| Code ATC | L01 | |
| DrugBank | ||
| PubChem | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| Apparence | poudre cristalline blanche à peu près blanche | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C29H32O13 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 588,5566 ± 0,0293 g·mol−1 C 59,18 %, H 5,48 %, O 35,34 %, |
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| pKa | 9.8 | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 236 à 251 °C[2] | |
| Solubilité | 58,7 mg·l-1 eau. 30 mg·ml-1 DMSO |
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| Propriétés optiques | ||
| Pouvoir rotatoire |  -110,5 (c, 0,6 dans CHCl3)[2] |
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| Précautions | ||
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| Phrases R : 22, 45, | ||
| Phrases S : 45, 53, | ||
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| Groupe 2A : Probablement cancérogène pour l'homme[3] | ||
| Écotoxicologie | ||
| DL50 | 215 mg·kg-1 souris oral 15,07 mg·kg-1 souris i.v. 143 mg·kg-1 souris s.c. 64 mg·kg-1 souris i.p. |
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| Données pharmacocinétiques | ||
| Demi-vie d’élim. | oral: 6 h., iv: 6-12 h., iv chez l'enfant: 3 h. |
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| Excrétion | Rénale et dans les selles | |
| Considérations thérapeutiques | ||
| Voie d’administration | Orale, intraveineuse | |
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L'étoposide (parfois sous forme d'étoposide phosphate) est une molécule qui inhibe la topoisomérase II humaine. L'étoposide est utilisé comme traitement de cancers (cancer du poumon, cancer du testicule, lymphome, leucémie, et le glioblastome).
[modifier] Spécialités à base d'étoposide
- Celltop® (Belgique, France)
- Eposin® (Belgique)
- Etopophos® (France, Suisse)
- Etoposide APP (Suisse)
- ETOPOSIDE DAKOTA PHARM,(France)
- Etoposid «Ebewe» (Suisse)
- Etoposide Mayne (Belgique)
- ETOPOSIDE MERCK,(France)
- Etoposide Pfizer,(Suisse)
- ETOPOSIDE TEVA,(France)
- Vepesid® (Belgique, Suisse)
- VEPESIDE® (France)
[modifier] Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) P.M. Collins, Dictionary of Carbohydrates, Kluwer Academic Publishers, 1997, 2e éd., 967 p. (ISBN 0412386704) [lire en ligne (page consultée le 27 septembre 2009)], p. 331
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2A : Probablement cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
