Imazalil

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Imazalil
Énantiomère R de l'imazalil (à droite) et S-imazalil (à gauche)
Énantiomère R de l'imazalil (à droite) et S-imazalil (à gauche)
Identification
Nom IUPAC (RS)-1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophényl)éthyl]-1H-imidazole
Synonymes enilconazole

Chloramizol

Deccozil
No CAS 35554-44-0
No EINECS 252-615-0
Code ATC QD01AC90
SMILES
InChI
Apparence masse cristalline, jaune clair à brune (huile solidifiée)[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C14H14Cl2N2O  [Isomères]
Masse molaire[2] 297,18 ± 0,017 g/mol
C 56,58 %, H 4,75 %, Cl 23,86 %, N 9,43 %, O 5,38 %,
Propriétés physiques
fusion 50 °C[1]
ébullition (estimé) 319 à 347 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 1,4 g·l-1[1]
Masse volumique 1,2 g·cm-3[1]
Point d’éclair 192 °C[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : négligeable[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Dangereux pour l’environnement
N



SGH[3]
SGH05 : CorrosifSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H302, H318, H332, H410,
Écotoxicologie
DL50 rats, oral :
227 mg·kg-1 (femelles),
343 mg·kg-1 (mâles)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'imazalil est un fongicide utilisé dans le traitement de certains fruits et légumes tels les clémentines et agrumes en général, patates et autres tubercules.

Réglementation[modifier | modifier le code]

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

Il est également autorisé au Canada et en Chine.

Toxicologie[modifier | modifier le code]

Selon l'Environmental Protection Agency (EPA), l'imazalil est classé comme cancérogène probable. Après l'administration d'imazalil à des rats, ont été observés des adénomes et des adénocarcinomes de la thyroïde. L'EPA a estimé qu'il n'existait un risque accru que pour les personnes qui appliquent directement l'imazalil sur les productions agricoles ou reconditionnent les agrumes[4].

Chez les souris, l'imazalil a des effets neuro-comportementaux et amène des troubles de la reproduction[5].

Références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f et g IMAZALIL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Numéro index 613-042-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  4. APE. Consulté le 18 août 2009.
  5. T. Tanaka, Reproductive and neurobehavioral effects of imazalil administered to mice. Reprod Toxicol. 1995, mai-juin, 9 (3): 281-8