Imazalil

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Imazalil
Énantiomère R de l'imazalil (à droite) et S-imazalil (à gauche)
Énantiomère R de l'imazalil (à droite) et S-imazalil (à gauche)
Identification
Nom IUPAC (RS)-1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophényl)éthyl]-1H-imidazole
Synonymes

enilconazole Chloramizol Deccozil

No CAS 35554-44-0
No EINECS 252-615-0
Code ATC QD01AC90
SMILES
InChI
Apparence masse cristalline, jaune clair à brune (huile solidifiée)[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C14H14Cl2N2O  [Isomères]
Masse molaire[2] 297,18 ± 0,017 g/mol
C 56,58 %, H 4,75 %, Cl 23,86 %, N 9,43 %, O 5,38 %,
Propriétés physiques
fusion 50 °C[1]
ébullition (estimé) 319 à 347 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 1,4 g·l-1[1]
Masse volumique 1,2 g·cm-3[1]
Point d’éclair 192 °C[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : négligeable[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Dangereux pour l’environnement
N



SGH[3]
SGH05 : CorrosifSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H302, H318, H332, H410,
Écotoxicologie
DL50 rats, oral :
227 mg·kg-1 (femelles),
343 mg·kg-1 (mâles)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'imazalil est un fongicide utilisé dans le traitement de certains fruits, comme la banane, et agrumes, tels les clémentines ; mandarines..., en général et légumes, patates et autres tubercules.

Réglementation[modifier | modifier le code]

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

Il est également autorisé au Canada et en Chine.

Toxicologie[modifier | modifier le code]

Selon l'Environmental Protection Agency (EPA), l'imazalil est classé comme cancérogène probable. Après l'administration d'imazalil à des rats, ont été observés des adénomes et des adénocarcinomes de la thyroïde. L'EPA a estimé qu'il n'existait un risque accru que pour les personnes qui appliquent directement l'imazalil sur les productions agricoles ou reconditionnent les agrumes[4].

Chez les souris, l'imazalil a des effets neuro-comportementaux et amène des troubles de la reproduction[5].

Références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f et g IMAZALIL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Numéro index 613-042-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  4. APE. Consulté le 18 août 2009.
  5. T. Tanaka, Reproductive and neurobehavioral effects of imazalil administered to mice. Reprod Toxicol. 1995, mai-juin, 9 (3): 281-8