Imazalil

Imazalil
Énantiomère R de l'imazalil (à droite) et S-imazalil (à gauche)
Identification
Nom IUPAC	(RS)-1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophényl)éthyl]-1H-imidazole
Synonymes	enilconazole Chloramizol Deccozil
No CAS	35554-44-0
No EINECS	252-615-0
Code ATC	QD01AC90
SMILES	C=CCO[C@@H](C[N]1C=CN=C1)C2=C(C=C(C=C2)Cl)Cl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C14H14Cl2N2O/c1-2-7-19-14(9-18-6-5-17-10-18)12-4-3-11(15)8-13(12)16/h2-6,8,10,14H,1,7,9H2/t14-/s3
Apparence	masse cristalline, jaune clair à brune (huile solidifiée).
Propriétés chimiques
Formule brute	C14H14Cl2N2O  [Isomères]
Masse molaire	297,18 ± 0,017 g/mol C 56,58 %, H 4,75 %, Cl 23,86 %, N 9,43 %, O 5,38 %,
Propriétés physiques
T° fusion	50 °C
T° ébullition	(estimé) 319 à 347 °C
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 1,4 g·l-1
Masse volumique	1,2 g·cm-3
Point d’éclair	192 °C
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : négligeable
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn N Numéro index : 613-042-00-5 Symboles : Xn : Nocif N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R41 : Risque de lésions oculaires graves. R20/22 : Nocif par inhalation et par ingestion. R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S39 : Porter un appareil de protection des yeux/du visage. S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. Phrases R : 20/22, 41, 50/53, Phrases S : (2), 26, 39, 60, 61,
SGH
Danger H302, H318, H332, H410, H302 : Nocif en cas d'ingestion H318 : Provoque des lésions oculaires graves H332 : Nocif par inhalation H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Écotoxicologie
DL50	rats, oral : 227 mg·kg-1 (femelles), 343 mg·kg-1 (mâles)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'imazalil est un fongicide utilisé dans le traitement de certains fruits et légumes tels les clémentines et agrumes en général, patates et autres tubercules.

Réglementation

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

• pour l'Union européenne : cette substance active est inscrite à l’annexe I de la directive 91/414/CEE par la directive 1997/73/CE ;
• pour la France : cette substance active est autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d'une autorisation de mise sur le marché.

Il est également autorisé au Canada et en Chine.

Toxicologie

Selon l'Environmental Protection Agency (EPA), l'imazalil est classé comme cancérogène probable. Après l'administration d'imazalil à des rats, ont été observés des adénomes et des adénocarcinomes de la thyroïde. L'EPA a estimé qu'il n'existait un risque accru que pour les personnes qui appliquent directement l'imazalil sur les productions agricoles ou reconditionnent les agrumes.

Chez les souris, l'imazalil a des effets neuro-comportementaux et amène des troubles de la reproduction.