Codéinone

	Codéinone
	Structure 2D de la codéinone
Identification
Nom UICPA	(5α)-7,8-didehydro-4,5-époxy-3-méthoxy-17-méthylmorphinan-6-un
No CAS	76-42-6
No ECHA	100.006.716
PubChem	5459910
ChEBI	18399
SMILES
InChI
Apparence	Poudre blanche • Solution limpide
Propriétés chimiques
Formule	C18H19NO3;
Masse molaire	297,348 4 ± 0,016 8 g/mol ; C 72,71 %, H 6,44 %, N 4,71 %, O 16,14 %,
Propriétés physiques
T° fusion	157,5 °C[réf. souhaitée]
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La codéinone est un analgésique trois fois moins actif que la codéine ; mais c'est un produit intermédiaire important de la synthèse de l'hydrocodone, un analgésique possédant, comme l'oxycodone, 75 % de l'activité de la morphine^[2]. On peut synthétiser cette dernière à partir de thébaïne^[3].

On peut décrire la codéinone comme un méthyléther de la morphinone : 3-méthyl-morphinone, ou comme un dérivé cétonique de la codéine : codéine-6-one.

Activité apoptotique

Dans le cadre du regain d'intérêt pour l'activité anti-tumeur possible de certains alcaloïdes de l'opium et de ses dérivés, indépendante de leurs effets antinocicepteurs et d'accoutumance, le rôle de ce produit d'oxydation de la codéine a été reconnu in vitro dans trois types de cancer humains^[4].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ « Synthesis of Oxycodone from Codeine: static snapshot of Rhodium site archive », sur Erowid, May 2005, août 2004
↑ « synthèse de la 14-hydroxydihydrocodeinone ; synthèse alternative de l'intermédiaire 14-hydroxycodeinone », J. Med. Chem., vol. 17,‎ 1974, p. 1117 (lire en ligne)
↑ N. Hitosugi, H. Nagasaka, H. Sakagami, I. Matsumoto et M. Kawase, « Induction of early apoptosis marker by morphine in human lung and breast carcinoma cell lines », Anticancer Res., n^o 23(3B),‎ 2003, p. 2569-76 (PMID 12894543)

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] « Synthesis of Oxycodone from Codeine: static snapshot of Rhodium site archive », sur Erowid, May 2005, août 2004

[3] « synthèse de la 14-hydroxydihydrocodeinone ; synthèse alternative de l'intermédiaire 14-hydroxycodeinone », J. Med. Chem., vol. 17,‎ 1974, p. 1117 (lire en ligne)

[4] N. Hitosugi, H. Nagasaka, H. Sakagami, I. Matsumoto et M. Kawase, « Induction of early apoptosis marker by morphine in human lung and breast carcinoma cell lines », Anticancer Res., n^o 23(3B),‎ 2003, p. 2569-76 (PMID 12894543)

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