Acide de Lewis

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Un acide de Lewis (du nom du chimiste américain Gilbert Newton Lewis qui en a donné la définition) est une entité chimique dont un des atomes la constituant possède une lacune électronique, ce qui la rend susceptible d'accepter un doublet d'électrons, et donc de créer une liaison covalente avec une base de Lewis. Cette lacune peut être notée en représentation de Lewis par un rectangle vide. Par exemple, un composé comme \rm{AlCl}_{3} et \rm{BF}_{3} possède une lacune électronique et sera donc un acide de Lewis. Aussi, les organomagnésiens R-Mg-X (très utilisés en chimie organique) sont des acides de Lewis.

Un acide de Lewis est donc un accepteur d'électrons. La définition d'un acide de Lewis est donc bien plus générale que celle de Brönsted, car elle concerne toutes les espèces possédant une orbitale atomique ou une orbitale moléculaire libre[1].

Exemples :

Le borane BH3 :

Borane lewis.png

Le fluorure d'aluminium AlF3 :

Fluorure d'aluminium.png

L'ion H+ :

Proton.png

Le bromure de méthylmagnésium CH3MgBr :

CH3MgBr.png

Quelques exemples de réaction des acides de Lewis[modifier | modifier le code]

    • H+ + NH3 → NH4+
    • B2H6 + 2H → 2BH4
    • BF3 + F → BF4
    • Al2Cl6 + 2Cl → 2AlCl4
    • AlF3 + 3F → AlF63−
    • SiF4 + 2F → SiF62−
    • PCl5 + Cl → PCl6
    • SF4 + F → SF5

Un exemple typique de réaction impliquant un acide de Lewis est la réaction d’alkylation de Friedel-Crafts. L’étape principale est l’acceptation par AlCl3 d'une seul-paire d'ion de chlorure, formant AlCl4 et créant un électrophile, un ion carbonium R+.

  • RCl +AlCl3 → R+ + AlCl4

Acidité de Lewis et électrophilie[modifier | modifier le code]

Diagramme Ep
Diagramme d'énergie potentielle relatif à cette réaction

La notion d'acide de Lewis est une notion thermodynamique, c'est-à-dire qu'elle est liée à un équilibre, au contraire de la notion de électrophilie qui est cinétique et caractérise donc la vitesse de réaction avec un autre composé. Supposons ainsi un acide de Lewis A, une base B et la réaction A + B = AB. Sur un diagramme d'énergie potentielle tel que celui ci-contre, une plus forte électrophilie de A diminuera l'énergie d'activation tandis qu'une plus forte acidité augmentera en valeur absolue l'enthalpie libre molaire de réaction (ΔrG).

Voir aussi[modifier | modifier le code]

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Références[modifier | modifier le code]

  1. Cours de Chimie organique, Paul Arnaud, Editions Dunod