Déshydrohalogénation

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Déshydrohalogénation

La déshydrohalogénation est une type de réaction organique appartenant à la classe des β-éliminations. Elle permet de transformer un halogénure d'alkyle en alcène correspondant[1]

Dans cette réaction, l'halogène ainsi que l'hydrogène présent sur le carbone en β sont éliminé, libérant un halogénure d'hydrogène, et formant une liaison double entre les carbones α et β. La règle de Zaïtsev permet d'expliquer la régiosélectivité de ce type de réaction. La réaction inverse est appelée hydrohalogénation.

Exemples[modifier | modifier le code]

Beta elimination.svg

Dans le premier exemple, le chlorure d'éthyle réagit avec l'hydroxyde de potassium dissous dans l'éthanol, donnant l'éthylène. De manière similaire, le 1-chloropropane et le 2-chloropropane donnent le propène.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3e éd.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7