Allène

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Icône de paronymie Cet article possède un paronyme ; voir : Alène (homonymie).

Un allène est un hydrocarbure dont l'un des atomes de carbone est linéaire et relié à deux autres atomes de carbone au moyen de deux doubles liaisons, un diène dont les deux doubles liaisons sont consécutives. Ils ont donc une formule brute de CnH4.

Le propadiène est le plus simple des allènes : H2C=C=CH2.

Le propadiène, le plus simple des allènes

Le groupement allényle est le radical CH2=C=CH-.

Stéréochimie[modifier | modifier le code]

Les plans des deux fragments H-C-H de l'allène sont orthogonaux, et on retrouve cette orthogonalité dans les allènes substitués.

À cause de cette orthogonalité, les allènes substitués peuvent montrer une chiralité axiale, bien que ne possédant pas forcément de carbone asymétrique.

D'autre part, ce type de liaison allénique à l'intérieur d'un cycle à 6 a déjà été mis en évidence comme par exemple dans le cyclohexa-1,2,4-triène[1].

Réactivité[modifier | modifier le code]

Ce type de groupement rend les allènes plus réactifs que les alcènes.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Manfred Christl, Stefan Groetsch, Cyclohexa-1,2,4-triene from 1-Bromocyclohexa-1,4-diene, European Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 2000, pp. 1871–1874. DOI:10.1002/(SICI)1099-0690(200005)2000:10<1871::AID-EJOC1871>3.0.CO;2-3

Voir aussi[modifier | modifier le code]