Phénylthiocarbamide
| Phénylthiocarbamide | ||
|---|---|---|
  |
||
| Structure chimique du Phénylthiocarbamide | ||
| Général | ||
| Nom IUPAC | Phenylthiourea | |
| Synonymes | PTC PTU phénylthiourée 1-Phényl-2-thiouréa |
|
| No CAS | ||
| No EINECS | ||
| PubChem | ||
| SMILES |
|
|
| Apparence | Solide blanc | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C7H8N2S [Isomères] |
|
| Masse molaire[1] | 152,217 ± 0,012 g·mol−1 C 55,23 %, H 5,3 %, N 18,4 %, S 21,07 %, |
|
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 154 °C | |
| T° ébullition | Se décompose | |
| Solubilité | Eau froide 1:400 - eau chaude 1:17. éthanol. |
|
| Masse volumique | 1,3 g·cm-3 | |
| Précautions | ||
|
|
||
|
||
|
|
||
| Phrases R : 28-43 | ||
| Phrases S : 28-36/37-45 | ||
|
|
||
| Produit non classifié
|
||
|
|
||
Le Phénylthiocarbamide, aussi connu sous le nom PTC, ou phénylthiourée, est un composé organique amer fabriqué par de nombreuses plantes, dont le brocoli et le chou de Bruxelles qui l'utilisent comme répulsif pour se protéger des herbivores.
La proportion de personnes capables de déceler le goût du PTC à de petites concentrations varie fortement : d'un minimum de 53 % dans l'Andhra Pradesh (Inde) jusqu'à un maximum de 97 % chez les Amérindiens[3]. La capacité de goûter le PTC est un trait génétique dominant. Le test déterminant la sensibilité au PTC constitue un des tests génétiques les plus communs chez l'Homme.
Une étude aurait démontré que les non-fumeurs ainsi que les gens n'étant pas accoutumés au café auraient statistiquement plus de chance d'être sensible au PTC que la population en général. [réf. souhaitée]
Sommaire |
[modifier] Histoire
Le lien entre l'hérédité et la sensibilité au PTC a été découvert en 1931 par un chimiste de DuPont nommé Arthur Fox lorsqu'il a accidentellement mis en suspension un nuage de fins cristaux de PTC. Un collègue à sa proximité se plaignit d'avoir un goût amer dans la bouche, alors que le Dr Fox, qui était plus près aurait dû aussi le percevoir, la dose étant plus forte. Fox poursuivit en testant les papilles de son entourage, jetant ainsi une base importante pour des études génétiques futures. La corrélation avec l'hérédité était si forte qu'elle fut utilisée comme test de paternité avant l'arrivée de la comparaison de l'ADN.
En 2009, des chercheurs espagnols ont déterminé que l'homme de Néandertal possédait ce même gène de sensibilité au PTC[4].
[modifier] Rôle dans le goût
Il y a un grand nombre de preuves qui relient la capacité à détecter les composés de type thio-urée (PTC, 6-n-propylthiouracile) et les habitudes alimentaires. Voir l'article super-goûteur. De la même façon, les grands fumeurs sont plus susceptibles d'avoir un seuil de détection plus haut du PTC (donc y sont relativement peu sensibles), suggérant que cette détection par le gout pourrait jouer un rôle protecteur contre l'habitude de fumer du tabac.
[modifier] Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « 1-Phényl-2-thiourée » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- Claude Marcel Hladik et Patrick Pasquet, « Évolution des comportements alimentaires : adaptations morphologiques et sensorielles », dans Bulletins et Mémoires de la Société d'anthropologie de Paris, Nouvelle Série, vol. 11, no 3-4, 1999, p. 307-332 [texte intégral, lien DOI (pages consultées le 25 août 2011)]
- L'homme qui n'aimait pas les choux. Consulté le 13 août 2009.
[modifier] Annexes
[modifier] Articles connexes
- TAS2R38 (en), gène lié à la détection du PTC.
- Super-goûteur
[modifier] Liens externes
- Utilisation de la sensibilité au PTC en enseignement : test avec bandelette, génétique, alignements de séquences, aspect évolutif.
- (en) Page de Dennis Drayna Étude complète sur la sensibilité au PTC dans diverses populations.
- (en) Étude en fonction de la population et papier PTC
- (en) Activités de classe et papier PTC
- (en) Rapport sur la découverte du PTC
- (en) Informations concernant le PTC dans la population et les effets du PTC sur les humains
- (en) 171200 (en) gout thio-urée
- (en) Compound Display 676454 NCBI database
[modifier] Bibliographie
- Fischer, R., Griffin, F. and Kaplan, A. R., « Taste Thresholds, Cigarette Smoking, and Food Dislikes », dans Medicina experimentalis. International journal of experimental medicine, vol. 9, 1963, p. 151-67 [lien PMID]
- Kaplan, A. R., Glanville, E. V. and Fischer, R., « Taste Thresholds for Bitterness and Cigarette Smoking », dans Nature, vol. 202, 1964, p. 1366 [lien PMID]
- L. Kameswaran, S. Gopalakrishnan, M. Sukumar, (1974). Phenylthiocarbamide and Naringin Taste Threshold in South Indian Medical Students, Ind. J. Pharmac., 6 (3). 134-140.
