Phénylthiocarbamide

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Phénylthiocarbamide
Structure chimique du Phénylthiocarbamide
Structure chimique du Phénylthiocarbamide
Structure chimique du Phénylthiocarbamide
Identification
Nom IUPAC Phenylthiourea
Synonymes

PTC
PTU
phénylthiourée
1-Phényl-2-thiouréa

No CAS 103-85-5
No EINECS 203-151-2
PubChem 676454
SMILES
Apparence Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute C7H8N2S  [Isomères]
Masse molaire[1] 152,217 ± 0,012 g/mol
C 55,23 %, H 5,3 %, N 18,4 %, S 21,07 %,
Propriétés physiques
fusion 154 °C
ébullition Se décompose
Solubilité Eau froide 1:400 - eau chaude 1:17.
éthanol.
Masse volumique 1,3 g·cm-3
Précautions
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+


Phrases R : 28-43

Phrases S : 28-36/37-45
SIMDUT[2]

Produit non classifié
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le Phénylthiocarbamide, aussi connu sous le nom PTC, ou phénylthiourée, est un composé organique amer fabriqué par de nombreuses plantes, dont le brocoli et le chou de Bruxelles qui l'utilisent comme répulsif pour se protéger des herbivores[réf. nécessaire].

La proportion de personnes capables de déceler le goût du PTC à de petites concentrations varie fortement : d'un minimum de 53 % dans l'Andhra Pradesh (Inde) jusqu'à un maximum de 97 % chez les Amérindiens[3]. La capacité de goûter le PTC est un trait génétique dominant. Le test déterminant la sensibilité au PTC constitue un des tests génétiques les plus communs chez l'Homme.

Une étude aurait démontré que les non-fumeurs ainsi que les gens n'étant pas accoutumés au café auraient statistiquement plus de chance d'être sensible au PTC que la population en général. [réf. souhaitée]

Histoire[modifier | modifier le code]

Le lien entre l'hérédité et la sensibilité au PTC a été découvert en 1931 par un chimiste de DuPont nommé Arthur Fox lorsqu'il a accidentellement mis en suspension un nuage de fins cristaux de PTC. Un collègue à sa proximité se plaignit d'avoir un goût amer dans la bouche, alors que le Dr Fox, qui était plus près aurait dû aussi le percevoir, la dose étant plus forte. Fox poursuivit en testant les papilles de son entourage, jetant ainsi une base importante pour des études génétiques futures. La corrélation avec l'hérédité était si forte qu'elle fut utilisée comme test de paternité avant l'arrivée de la comparaison de l'ADN.

En 2009, des chercheurs espagnols ont déterminé que l'homme de Néandertal possédait ce même gène de sensibilité au PTC[4].

Rôle dans le goût[modifier | modifier le code]

Il y a un grand nombre de preuves qui relient la capacité à détecter les composés de type thio-urée (PTC, 6-n-propylthiouracile) et les habitudes alimentaires. Voir l'article super-goûteur. De la même façon, les grands fumeurs sont plus susceptibles d'avoir un seuil de détection plus haut du PTC (donc y sont relativement peu sensibles), suggérant que cette détection par le gout pourrait jouer un rôle protecteur contre l'habitude de fumer du tabac.


Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « 1-Phényl-2-thiourée » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  3. Claude Marcel Hladik et Patrick Pasquet, « Évolution des comportements alimentaires : adaptations morphologiques et sensorielles », Bulletins et Mémoires de la Société d'anthropologie de Paris, Nouvelle Série, vol. 11, no 3-4,‎ 1999, p. 307-332 (DOI 10.3406/bmsap.1999.2554, lire en ligne)
  4. « L'homme qui n'aimait pas les choux » (consulté le 13 août 2009)

Annexes[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

Bibliographie[modifier | modifier le code]

  • (en) Fischer, R., Griffin, F. and Kaplan, A. R., « Taste Thresholds, Cigarette Smoking, and Food Dislikes », Medicina experimentalis. International journal of experimental medicine, vol. 9,‎ 1963, p. 151-67 (PMID 14083335)
  • (en) Kaplan, A. R., Glanville, E. V. and Fischer, R., « Taste Thresholds for Bitterness and Cigarette Smoking », Nature, vol. 202,‎ 1964, p. 1366 (PMID 14210998)
  • L. Kameswaran, S. Gopalakrishnan, M. Sukumar, (1974). Phenylthiocarbamide and Naringin Taste Threshold in South Indian Medical Students, Ind. J. Pharmac., 6 (3). 134-140.