Nitroguanidine

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Nitroguanidine
Nitroguanidine.svgNitroguanidine-3D-balls.png
Structure de la nitroguanidine
Identification
Nom IUPAC 1-Nitroguanidine
Synonymes

Picrite

No CAS 556-88-7
No EINECS 209-143-5
PubChem 11174
SMILES
Apparence Solide cristallin incolore
Propriétés chimiques
Formule brute CH4N4O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 104,0681 ± 0,0025 g/mol
C 11,54 %, H 3,87 %, N 53,84 %, O 30,75 %,
Propriétés physiques
fusion 232 °C
ébullition 250 °C (décomposition)
Masse volumique 1 715 kg·m-3
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Irritant
Xi
Facilement inflammable
F



SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335, P261, P305, P338, P351,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La nitroguanidine est un composé chimique de formule H2N–C(=NH)–NH–N+OO. C'est un solide cristallin incolore, non directement inflammable, qui a une faible sensibilité explosive mais une vitesse de détonation élevée.

Production[modifier | modifier le code]

La nitroguanidine est produite à partir de guanine, une substance organique qu'on trouve en abondance dans le guano (d'où son nom), qu'on extrait de cette matière première pour l'oxyder en guanidine HN=C(NH2)2[3] avant d'être nitrée en nitroguanidine ; le procédé industriel n'est pas encore dans le domaine public.

En laboratoire, on peut la préparer à partir d'urée O=C(NH2)2 et d'acide sulfamique H3NSO3 pour obtenir du sulfate de guanidine subséquemment nitré en nitroguanidine[4]

Applications[modifier | modifier le code]

Explosifs[modifier | modifier le code]

La nitroguanidine est utilisée comme explosif détonnant dans les poudres triple-base pour réduire la température du flash sans affecter la pression de détonation.

Astronautique[modifier | modifier le code]

Un effet similaire peut être obtenu avec la nitroguanidine dans un propergol composite à poudre d'aluminium (tel que les PCPA) pour préserver la poussée tout en limitant la température dans la chambre de combustion.

Autres[modifier | modifier le code]

  • La nitroguanidine et ses dérivés peuvent être utilisés comme insecticides, avec un effet comparable à celui de la nicotine.
  • L'effet mutagène de la nitroguanidine peut être utilisé en laboratoire dans les études sur les biosynthèses bactériennes.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b SIGMA-ALDRICH
  3. (en) A Strecker, « Untersuchungen über die chemischen Beziehungen zwischen Guanin, Xanthin, Theobromin, Caffein und Kreatinin », Annalen der Chemie und Pharmacie, vol. 118,‎ 1861, p. 151–177 (lien DOI?)
  4. (en) Axt, « Nitroguanidine: from sulphamic acid and urea », Sciencemadness Discussion Board,‎ August 1, 2007

Articles liés[modifier | modifier le code]