Nitroguanidine
| Nitroguanidine | |
  Structure de la nitroguanidine. |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1-Nitroguanidine |
| Synonymes |
Picrite |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.008.313 |
| No CE | 209-143-5 |
| PubChem | |
| SMILES | |
| Apparence | Solide cristallin incolore |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | CH4N4O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 104,068 1 ± 0,002 5 g/mol C 11,54 %, H 3,87 %, N 53,84 %, O 30,75 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 232 °C |
| T° ébullition | 250 °C (décomposition) |
| Solubilité | dans l'eau : 82 g/L Légèrement soluble dans l'éthanol et le méthanol, pratiquement insoluble dans l'éther, soluble dans les solutions concentrées de bases et d'acides [2] |
| Masse volumique | 1 715 kg·m-3 |
| Précautions | |
| SGH[3] | |
 Attention |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La nitroguanidine, également appelée picrite est un composé chimique explosif utilisé dans les poudres sans fumée où il diminue la flamme en sortie de canon et diminue l'érosion du canon[4]. C'est un solide cristallin incolore, non directement inflammable, qui a une très faible sensibilité explosive mais une vitesse de détonation élevée[5].
Production[modifier | modifier le code]
La nitroguanidine a été synthétisée pour la première fois en 1877[5] par nitration de la guanidine[6] alors obtenue très difficilement par extraction du guano[7]. Depuis les années 1930[5], elle est produite industriellement par déshydratation par l'acide sulfurique du nitrate de guanidine[8] lui même obtenu par réaction de la cyanamide ou du dicyandiamide[9]et du nitrate d'ammonium[5],[10],[11]. On peut également produire le nitrate de guanidine à partir d'urée et de nitrate d'ammonium avec un catalyseur de dioxyde de silicium[12]. Cependant, en raison de problèmes de fiabilité et de sécurité, ce procédé n'a jamais été commercialisé malgré ses caractéristiques économiques attrayantes.
En laboratoire, on peut la préparer à partir d'urée 2)2 et d'acide sulfamique H3NSO3 pour obtenir du sulfate de guanidine subséquemment nitré en nitroguanidine[13]
Applications[modifier | modifier le code]
Poudres sans fumée[modifier | modifier le code]
La nitroguanidine est utilisée comme composant dans les poudres triple-base c'est-à-dire à base de nitrocellulose, nitroglycérine et un dérivé aminé comme la nitroguanidine. Elle y est utilisée pour réduire la température du flash sans affecter la pression de détonation. La nitroguanidine est incorporée sous forme d'une fine suspension dans des poudres sans fumée contenant nitrocellulose,nitroglycérine et souvent centralite (en)[14]. Ces poudres sont moins énergiquement denses que les poudres double-base mais érodent moins le canon des armes à feu[15].
Dans ces conditions, l'addition de la nitroguanidine dans la poudre permet de diminuer la flamme à la bouche du canon malgré une production accrue de fumée[15],[4].
La nitroguanidine entre également dans la composition de poudres spécifiques dites à faible sensitivité (LOVA)[16]. Ces poudres propulsives ne déflagrent ni ne détonent lorsqu'elles sont soumise à la chaleur ou aux chocs ou atteintes par des charges creuses et sont donc plus sécuritaires. La nitroguanidine remplace alors des explosifs comme le HMX et est liée à un liant comme la nitrocellulose ou le nitrate de polyvinyle et des plastifiants[17].
Astronautique[modifier | modifier le code]
Un effet similaire peut être obtenu avec la nitroguanidine dans un propergol composite à poudre d'aluminium (tel que les PCPA) pour préserver la poussée tout en limitant la température dans la chambre de combustion[16].
Autres[modifier | modifier le code]
- La nitroguanidine et ses dérivés peuvent être utilisés comme insecticides, avec un effet comparable à celui de la nicotine.
- L'effet mutagène de la nitroguanidine peut être utilisé en laboratoire dans les études sur les biosynthèses bactériennes.
Notes et références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- O'Neil, M.J. (ed.). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2006., p. 1144.
- SIGMA-ALDRICH.
- (en) Thomas M. Klapötke, « Chemistry of High-Energy Materials », dans Chemistry of High-Energy Materials, De Gruyter, (ISBN 978-3-11-073950-3, DOI 10.1515/9783110739503, lire en ligne), p. 5.
- Ernst-Christian Koch, High explosives, propellants, pyrotechnics, De Gruyter, (ISBN 978-3-11-066052-4), p. 510.
- (en) M. W. Kirkwood et George F Wright, « MECHANISM OF GUANIDINE NITRATION: II. TETRAETHYLNITROGUANIDINE », Canadian Journal of Chemistry, vol. 35, no 6, , p. 527–540 (ISSN 0008-4042 et 1480-3291, DOI 10.1139/v57-074, lire en ligne, consulté le ).
- (en) A Strecker, « Untersuchungen über die chemischen Beziehungen zwischen Guanin, Xanthin, Theobromin, Caffein und Kreatinin », Annalen der Chemie und Pharmacie, vol. 118, , p. 151–177 (DOI 10.1002/jlac.18611180203).
- 庞飞, Synthesis method of superfine nitroguanidine with particle size of less than 4.0um, (lire en ligne).
- (en) « Organic Syntheses Procedure », sur orgsyn.org (consulté le ).
- William H. Hill, Robert C. Swain et Joseph H. Paden, Production of guanidine nitrate, (lire en ligne).
- Tenney L. Davis, Guanidine nitrate, (lire en ligne).
- 王振中, 王智勇, 张金星 et 郭仁昭, One-step safety production method of guanidine nitrate, (lire en ligne).
- . (en) Axt, « Nitroguanidine: from sulphamic acid and urea », Sciencemadness Discussion Board, .
- ARMY RESEARCH LABORATORY Extraction of Nitroguanidine (NQ) From Triple-Base Gun Propellant by Jeffrey B. Morris February 2002 lire en ligne.
- Rudolf Meyer, Josef Köhler, Axel Homburg et Rudolf Meyer, Explosives, Wiley-VCH, (ISBN 978-3-527-31656-4), p. 236.
- (en) Ernst‐Christian Koch, « Insensitive High Explosives: V. Ballistic Properties and Vulnerability of Nitroguanidine Based Propellants », Propellants, Explosives, Pyrotechnics, vol. 46, no 2, , p. 174–206 (ISSN 0721-3115 et 1521-4087, DOI 10.1002/prep.202000220, lire en ligne, consulté le ).
- Rudolf Meyer, Josef Köhler et Axel Homburg, Explosives, Wiley - VCH Verlag, (ISBN 978-3-527-31656-4), p. 211.
