Acétanilide

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Acétanilide
Acétanilide
Identification
Nom IUPAC N-phényléthanamide
Synonymes N-phénylacétamide
acétylaniline
acétylaminobenzène
No CAS 103-84-4
No EINECS 203-150-7
PubChem 904
ChEBI 28884
SMILES
InChI
Apparence cristaux blancs inodores
Propriétés chimiques
Formule brute C8H9NO  [Isomères]
Masse molaire[1] 135,1632 ± 0,0075 g/mol
C 71,09 %, H 6,71 %, N 10,36 %, O 11,84 %,
Propriétés physiques
fusion 114,3 °C [2]
ébullition 304 °C [2]
Masse volumique 1,2190 g·cm-3 à 15 °C [2]
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC


Phrases R : R 22 : nocif en cas d'ingestion[4]
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[5]

Produit non contrôlé
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acétanilide, aussi appelé acétylaniline ou acétylaminobenzène, est une molécule organique de formule C8H9NO. C'est le précurseur de nombreuses drogues, colorants et autres composés dans la synthèse chimique. Autrefois utilisé comme analgésique et antipyrétique, il est souvent responsable de méthémoglobinémie mortelle. C'est un stabilisant du peroxyde d'hydrogène et des enduits cellulosiques. Il est utilisé dans la fabrication de produits pharmaceutiques comme le paracétamol. Il se présente sous la forme de cristaux blancs et brillants.

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

L'acétanilide est soluble dans l'eau chaude. Ce composé, stable dans les conditions normales, devient autoinflammable lorsque la température atteint 545 °C. Il se présente sous forme de cristaux de couleur blanche lorsque le produit est pur.

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

On prépare l'acétanilide en faisant réagir l'anhydride acétique, soit avec l'aniline, soit avec le chlorure de phénylammonium (en).

Utilisation[modifier | modifier le code]

Les domaines d'utilisation de l'acétanilide sont les suivants :

En outre, l’acétanilide a des propriétés analgésiques et réduit la fièvre. Elle se classe dans la même catégorie de médicaments que le paracétamol. Elle est souvent prescrite à de nombreux patients et on la trouve dans la plupart des pharmacies. En 1948, Julius Axelrod et Bernard Brodie ont découvert que l'acétanilide est beaucoup plus toxique dans ses utilisations que les autres médicaments, endommageant notamment le foie et les reins.

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c (en) W. M. Haynes, CRC Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis,‎ 2011, 91e éd., 2610 p. (ISBN 978-143982-077-3), p. 3-4
  3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-859-4)
  4. " title="Linkification: http://www.merck-chemicals.com/france/acetanilide/MDA_CHEM-100011/p_vdCb.s1LkWYAAAEW8OAfVhTl">http://www.merck-chemicals.com/france/acetanilide/MDA_CHEM-100011/p_vdCb.s1LkWYAAAEW8OAfVhTl
  5. « Acétanilide » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]