Isoeugénol

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Isoeugénol
(E)-isoeugénol
(E)-isoeugénol
Identification
Nom IUPAC 2-méthoxy-4-(prop-1-én-1-yl)phénol
No CAS 97-54-1 (racémique)
No EINECS 202-590-7
No RTECS SL7875000
PubChem 7338
SMILES
InChI
Apparence liquide jaunâtre à l'odeur caractériqtique[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C10H12O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 164,2011 ± 0,0094 g/mol
C 73,15 %, H 7,37 %, O 19,49 %,
Propriétés physiques
fusion −10 °C[1]
ébullition 266 à 268 °C[1]
Solubilité légèrement soluble dans l'eau (20 °C)[1]
Masse volumique 1,09 g·cm-3 (20 °C)[1]
Point d’éclair 150 °C[1]
Viscosité dynamique 26,7 mPa·s[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction n^{ 20 }_{  }  1,575[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[3]
Nocif
Xn



Transport[1]
non-soumis à règlementation
NFPA 704[4]

Symbole NFPA 704

 
SGH[3]
H302, H315, H317, H319, H335, P261, P280, P305+P351+P338,
Écotoxicologie
DL50 328 mg·kg-1 (souris, i.p.)[5]
LogP 3,04[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'isoeugénol est un composé organique aromatique de la famille des phénylpropènes, un sous-groupe des phénylpropanoïdes. il est constitué d'une molécule de gaïacol substitué par un groupe 2-propényle.

Comme les autres phénylpropanoïdes, il est naturellement présent dans certaines huiles essentielles, en particulier dans l'huile essentielle de ylang-ylang. Du fait de sa double liaison sur le groupe propényle, il existe sous la forme de deux isomères, cis (Z) et trans (E). La forme cis est cristalline alors que la forme trans est un liquide jaunâtre d'odeur caractéristique.


Synthèse[modifier | modifier le code]

Il est possible de synthétiser l'isoeugénol (2) par isomérisation de l'eugénol (1) par réaction avec une base. Une oxydation par exemple par le permanganate de potassium ou par l'ozone permet d'obtenir la vanilline[6],[7] :

Synthèse de la vanilline à partir de l'eugénol

Toxicité[modifier | modifier le code]

L'isoeugénol a des propriétés génotoxiques, dépendantes de leur activation par le cytochrome P450[8]. Il est à la fois un antioxydant et un pro-oxydant ; il provoque aussi des irritations de la peau et favorise les réactions allergiques[9].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h et i Entrée de « 2-Methoxy-4-(1-propenyl)phenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 30 mai 2011 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b et c Fiche Sigma Aldrich, consultée le 30 mai 2011
  4. Fiche Alfa Aesar, consultée le 30 mai 2011
  5. Yakugaku Zasshi. Journal of Pharmacy. Vol. 104, Pg. 793, 1984
  6. Gary M. Lampman, Jennifer Andrews, Wayne Bratz, Otto Hanssen, Kenneth Kelley, Dana Perry, Anthony Ridgeway: "The Preparation of Vanillin from Eugenol and Sawdust", in: Journal of Chemical Education, 1977, 54 (12), S. 776–778.
  7. Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 504.
  8. M. C. Munerato, M. Sinigaglia, M. L. Reguly, H. H. de Andrade: "Genotoxic effects of eugenol, isoeugenol and safrole in the wing spot test of Drosophila melanogaster", in: Mutation Research, 2005, 582 (1–2), S. 87–94; PMID 15781214.
  9. T. Atsumi, S. Fujisawa, K. Tonosaki: "A comparative study of the antioxidant/prooxidant activities of eugenol and isoeugenol with various concentrations and oxidation conditions", in: Toxicol. In Vitro, 2005, 19 (8), S. 1025–1033; PMID 15964168.