Élémicine

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Élémicine
Élémicine
Identification
Nom IUPAC 3-(3,4,5-triméthoxyphényl)-1-propène
No CAS 487-11-6
No EINECS 207-649-0
PubChem 10248
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C12H16O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 208,2536 ± 0,0116 g/mol
C 69,21 %, H 7,74 %, O 23,05 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'élémicine ou 3,4,5-triméthoxyallylbenzène est un composé organique aromatique appartenant à la famille des phénylpropènes, un sous-groupe des phénylpropanoïdes. Elle est constituée d'un noyau benzénique substitué par un groupe vinyle et trois groupes méthoxy en positions 3, 4 et 5.

Occurrence naturelle[modifier | modifier le code]

L'élémicine est naturellement présente dans l'élémi, une résine naturelle produite par Canarium luzonicum et de l'huile essentielle (environ 2,4 %)[2] qui en est extraite. Elle est aussi un des constituants de l'huile essentielle de noix de muscade et est partiellement responsable de ses effets psychotropes[3].

Effets[modifier | modifier le code]

Outre ses effets psychotropes, on lui attribue, avec la myristicine, des effets de type anticholinergique observés chez des patients ayant consommé des noix de muscade brutes[4]. Son métabolisme exact n'est pas clair, mais on pense qu'elle est métabolisée en 3,4,5-triméthoxyamphétamine (TMA)[5] qui a elle-même une structure très proche de la mescaline.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Kemal Hüsnü Can . Baser, Temel Özek, Mine Kürkçüoglu, Merle A. Villanueva et Rosalinda C. Torres, « The Composition of Manila Elemi Oil », Flavour and Fragrance Journal, vol. 8,‎ 1993, p. 35–37 (lien DOI?, lire en ligne [PDF])
  3. Alexander T. Shulgin, Thornton W. Sargent et Claudio Naranjo, « Chemistry and psychopharmacology of nutmeg and of several related phenylisopropylamines », United States, Public Health Service Publication, no 1645,‎ 1967, p. 202–214
  4. (en) McKenna A, Nordt SP, Ryan J, « Acute nutmeg poisoning », European Journal of Emergency Medicine : Official Journal of the European Society for Emergency Medicine, vol. 11, no 4,‎ août 2004, p. 240–1 (lien PubMed?, lire en ligne)
  5. O. Sauer und S. Weilemann: Drogen: Eigenschaften, Wirkungen, Intoxikationen. Schlütersche Verlagsanstalt, 2001, ISBN 3-87706-601-1 S. 65.