Élémicine
| Élémicine | |
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| Général | |
| Nom IUPAC | 3-(3,4,5-triméthoxyphényl)-1-propène |
| No CAS | |
| No EINECS | |
| PubChem | |
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| InChI |
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| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C12H16O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 208,2536 ± 0,0116 g·mol−1 C 69,21 %, H 7,74 %, O 23,05 %, |
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L'élémicine ou 3,4,5-triméthoxyallylbenzène est un composé organique aromatique appartenant à la famille des phénylpropènes, un sous-groupe des phénylpropanoïdes. Elle est constitué d'un noyau benzénique substitué par un groupe vinyle et trois groupes méthoxy en positions 3, 4 et 5.
[modifier] Occurrence naturelle
L'élémicine est naturellement présente dans l'élémi, une résine naturelle produite par Canarium luzonicum et de l'huile essentielle (environ 2,4%)[2] qui en est extraite. Elle est aussi un des constituants de l'huile essentielle de noix de muscade et est partiellement responsable de ses effets psychotropes[3].
[modifier] Effets
Outre ses effets psychotropes, on lui attribue, avec la myristicine, des effets de type anticholinergique observés chez des patients ayant consommé des noix de muscade brutes[4]. Son métabolisme exact n'est pas clair, mais on pense qu'elle est métabolisée en 3,4,5-triméthoxyamphétamine (TMA)[5] qui a elle même une structure très proche de la mescaline.
[modifier] Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Kemal Hüsnü Can . Baser, « The Composition of Manila Elemi Oil », dans Flavour and Fragrance Journal, vol. 8, 1993, p. 35–37 [texte intégral [PDF], lien DOI]
- Alexander T. Shulgin, « Chemistry and psychopharmacology of nutmeg and of several related phenylisopropylamines », dans United States, Public Health Service Publication, no 1645, 1967, p. 202–214
- McKenna A, Nordt SP, Ryan J, « Acute nutmeg poisoning », dans European Journal of Emergency Medicine : Official Journal of the European Society for Emergency Medicine, vol. 11, no 4, août 2004, p. 240–1 [texte intégral, lien PMID]
- O. Sauer und S. Weilemann: Drogen: Eigenschaften, Wirkungen, Intoxikationen. Schlütersche Verlagsanstalt, 2001, ISBN 3-87706-601-1 S. 65.
