Glucosamine

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Glucosamine
Glucosamine
Identification
Nom IUPAC (3R,4R,5S,6R)- 3-Amino-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol
Synonymes

2-Amino-2-deoxy-D-glucose chitosamine

No CAS 3416-24-8
No EINECS 222-311-2
Code ATC M01AX05
PubChem 439213
Propriétés chimiques
Formule brute C6H13NO5  [Isomères]
Masse molaire[1] 179,1711 ± 0,0074 g/mol
C 40,22 %, H 7,31 %, N 7,82 %, O 44,65 %,
Propriétés physiques
fusion 150 °C
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La glucosamine est un glucide de la famille des osamines dont la structure est basée sur celle du glucose. La glucosamine est un précurseur utilisé pour la glycosylation des protéines et des lipides. C'est également un composant important de plusieurs polysaccharides, en particulier la chitine, constituant majeur de la cuticule ou carapace des arthropodes (insectes, crustacés...)

Chimie et structure[modifier | modifier le code]

Dans la molécule de glucosamine, le carbone en position 2 ne porte pas de fonction alcool mais une fonction amine primaire (-NH2) orientée de la même façon sur le carbone asymétrique.

Sa formule brute est C6H13NO5.

Dans les cellules vivantes, la glucosamine est synthétisée sous forme de glucosamine-6-phosphate, à partir du fructose-6-phosphate et de la glutamine. La fonction amine peut être modifiée en amide par condensation d'une molécule d'acide acétique pour donner la N-acétyl-glucosamine.

En médecine[modifier | modifier le code]

La glucosamine est utilisée de manière courante dans les douleurs articulaires de l'arthrose (Voltaflex, Flexea, osaflexan), cette molécule étant l'un des composants du cartilage. Le marché américain est d'un peu plus de 800 millions de dollars, et celui mondial de 2 milliards de dollars en 2008[2].

Son efficacité reste non démontrée, tant sur les douleurs que sur l'évolutivité de l'arthrose[3],[4].

La glucosamine étant extraite de carapaces de crustacés, elle est déconseillée pour ceux qui y sont allergiques[5].

La glucosamine ou la chondroïtine utilisées seules ou en association ne démontrent pas leur efficacité dans les douleurs communes d'arthrose du genou, même s'il pourrait exister une efficacité dans les cas où les douleurs sont les plus importantes[6].

Les nombreuses études sur le sujet divergent, et selon la méthode employée et les doses administrées, le résultat d'une cure de glucosamine est considéré comme bon/neutre/mauvais à court terme, puis peut voir ces effets demeurer les mêmes ou fluctuer à long terme. Certaines études tendraient même à prouver que sur la durée la glucosamine pourrait aider à l'apparition du diabète, tandis que d'autres concluent à une amélioration conséquente de la santé des articulations.

En France la glucosamine est commercialisée sous les noms Flexea, Structoflex, Dolenio, Voltflex, Osaflexan ou Synotabs pour les médicaments pris en charge par la collectivité et on la trouve aussi sous forme de compléments alimentaires.

Il est à noter que ce produit est distribué comme médicament dans certains pays comme l'Italie, mais reste dans le domaine des suppléments alimentaires aux USA, au Canada ou en Allemagne.


Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Heller L, US glucosamine grows slow, lags global sales, 2009, sur le site nutraingredients-usa.com
  3. Rozendaal RM, Koes BW, van Osch G et Als. Effect of glucosamine sulfate on hip osteoarthritis, Ann Int Med, 2008;148:268-277
  4. Wandel S, Jüni P, Tendal B, Effects of glucosamine, chondroitin, or placebo in patients with osteoarthritis of hip or knee: network meta-analysis, BMJ, 2010;341:c4675
  5. Emmanuel Maheu (Hôpital St Antoine et Paris 11), Savoir prescrire un anti-arthrosique d’action lente, Avancées thérap 8-10-10
  6. (en) Clegg DO et al. Glucosamine, chondroitin sulfate, and the two in combination for painful knee osteoarthritis, N Engl J Med, 354(8) : 795-808

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]